2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-gulose | 13199-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-gulose
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 13199-23-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VSAVRERYWZDSQR-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-gulose 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[(1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-LO inhibitors using a gulofuranose auxiliary

  摘要：

  The pure R-(+)-enantiomer of 5-lipoxygenase inhibitor Zileuton was prepared by diastereoselective methyl Grignard addition to an aldonitrone bearing a D-gulofuranose-derived chiral auxiliary. Addition of the Lewis acid trimethylaluminum leads to a reversal of the alkylation stereochemistry and the potent pyrido analogue, R-(+)-RS-27871 was prepared in this way from an L-gulofuranose-derived nitrone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79952-7
• 作为产物：
  描述：

  古洛糖 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  Acetonderivate der Monosaccharide. I. Diaceton-d-gulose

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.18.226

文献信息

• Acetonderivate der Monosaccharide. I. Diaceton-<i>d</i>-gulose
  作者：Koichi Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.18.226

  日期：1943.5
• Enantioselective synthesis of 5-LO inhibitors using a gulofuranose auxiliary
  作者：John C. Rohloff、Thomas V. Alfredson、Martin A. Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79952-7

  日期：1994.2

  The pure R-(+)-enantiomer of 5-lipoxygenase inhibitor Zileuton was prepared by diastereoselective methyl Grignard addition to an aldonitrone bearing a D-gulofuranose-derived chiral auxiliary. Addition of the Lewis acid trimethylaluminum leads to a reversal of the alkylation stereochemistry and the potent pyrido analogue, R-(+)-RS-27871 was prepared in this way from an L-gulofuranose-derived nitrone.