(4S)-3-[(E)-3'-(3-propyloxyphenyl)2'-propenoyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone | 190970-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(E)-3'-(3-propyloxyphenyl)2'-propenoyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-[(E)-3-(3-propoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 190970-29-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: VQUWHFLGFIRJJK-TZZQJPOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(E)-3'-(3-propyloxyphenyl)2'-propenoyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone 、 二甲基硫 、 1-溴-4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到(3'S)-(4S)-3-[3'-(3-Propyloxyphenyl)-3'-(4-methoxy-2-benzyloxyphenyl)-1-oxo-propyl]4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备芳香环并环戊烷衍生物的方法。本发明制备的首选化合物为茚酸酯和环戊[b]吡啶衍生物。本发明制备的最优化合物为(+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S,2R,3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及用于制备这些化合物的新型中间体。

  公开号：

  US06114549A1

文献信息

• PROCESS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0876352A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• EP0876352A4
  申请人：——

  公开号：EP0876352A4

  公开（公告）日：2001-11-14
• US6114549A
  申请人：——

  公开号：US6114549A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6441173B1
  申请人：——

  公开号：US6441173B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [EN] PROCESS<br/>[FR] PROCEDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997017330A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentano[$i(b)]pyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S,2R,3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.(FR) Procédé perfectionné pour la préparation de dérivés de cyclopentane aromatiques à anneaux condensés. De préférence, les composés préparés selon ce procédé sont les carboxylates d'indane et les dérivés de cyclopentano[$i(b)]pyridine. Plus préférablement, les composés préparés selon ce procédé sont l'acide (+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyéth-1-yloxy)-4-méthoxyphényl]-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylique et ses sels pharmaceutiquement acceptables, et l'acide (+)(1S,2R,3S)-3-(2-carboxyméthoxy-4-méthoxyphenyl)-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylique et ses sels pharmaceutiquement acceptables. On a également prévu de nouveaux intermédiaires utilisables dans la préparation de ces composés.