methyl 3-[2-(benzyloxy)phenyl]propanoate | 56052-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-[2-(benzyloxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)propionate；methyl 3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoate；methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-propionate；Benzenepropanoic acid, 2-(phenylmethoxy)-, methyl ester
• CAS: 56052-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• mdl: MFCD26395257
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ZELZLZRKENFUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(benzyloxy)phenyl]propanoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(2'-(Benzyloxy)phenyl)propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physicochemical assessment of novel 2-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones, novel iron chelators

  摘要：

  标题：摘要 新型含三齿配体的3-羟基吡啶-4-酮被合成，并对其物理化学性质进行了表征，包括电离常数和与Fe(III)的化学计量滴定。目前急需口服活性铁螯合剂，以潜在治疗地中海贫血。原则上，三齿配体可能比双齿分子更具动力学稳定性，但迄今尚未找到令人满意的分子。通过与六齿配体EDTA竞争评估了Fe(III)的稳定常数。在所有情况下，均未发现三齿铁螯合模式的证据；相反，配体表现为双齿羟基吡啶酮。因此，它们与更简单的烷基羟基吡啶酮相比并无优势。

  DOI：

  10.1211/0022357021778592
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 methyl 3-[2-(benzyloxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent influence in the Rh-catalyzed intramolecular 1,6 C–H insertions: a general approach to the chromane and flavanone skeletons

  摘要：

  Solvent polarity and nature of the ligands on the catalyst are crucial factors that control the regioselectivity of the Rh(II) promoted intramolecular 1,6 C-H insertions versus the 3-elimination. We have explored the best conditions for the preparation of flavanones and chromenes through this approach. The procedure is also an excellent way of preparing stereochemically pure Z aryl-alkenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.004

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• 6-Hydrophobic aromatic substituent pyrimethamine analogues as potential antimalarials for pyrimethamine-resistant Plasmodium falciparum
  作者：Siriporn Saepua、Karoon Sadorn、Jarunee Vanichtanankul、Tosapol Anukunwithaya、Roonglawan Rattanajak、Danoo Vitsupakorn、Sumalee Kamchonwongpaisan、Yongyuth Yuthavong、Chawanee Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115158

  日期：2019.12

  carboxyl substituted on the aromatic ring exhibited good inhibition to the QM enzyme and also showed effective antimalarial activities against resistant P. falciparum bearing the mutant enzymes with relatively low cytotoxicity to mammalian cells. The X-ray crystallographic analysis of the enzyme-inhibitor complexes suggested that the hydrophobic substituent at 6-position was accommodated well in the hydrophobic

  合成了具有各种柔性6位取代基的PYR的des -Cl（未取代）和m- Cl苯基类似物系列，并研究了其与高抗性四重突变体（QM）DHFR的结合亲和力。带有在芳香环上取代的末端羧基的4个原子接头的衍生物对QM酶表现出良好的抑制作用，并且还显示出对耐药性恶性疟原虫的有效抗疟活性。带有对哺乳动物细胞具有相对低细胞毒性的突变酶。酶抑制剂复合物的X射线晶体学分析表明，6位疏水取代基被很好地容纳在疏水口袋中，柔性接头的最佳长度可以有效地促进末端羧基与关键氨基的结合残基Arg59和Arg122。
• Endothelin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207686B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A compound of formula (I), in which: R1 is lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic group, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, or ar(lower)alkyl; R2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy; R3 is lower alkyl, aryl, ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl; R4 is carboxy, protected carboxy or lower alkylsufonylcarbamoyl; R5 is hydrogen or lower alkyl; R6 is hydrogen or heterocyclic group; A is a single bond or lower alkylene, and Ar is optionally substituted aryl, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having endothelin antagonistic activity.

  化合物的化学式（I），其中：R1是较低的烷基，环状（较低）烷基，可选择取代的芳基，可选择取代的杂环基团，环状（较低）烷基（较低）烷基，或芳基（较低）烷基；R2是氢，羟基或保护羟基；R3是较低的烷基，芳基，芳基（较低）烷基或可选择取代的杂环（较低）烷基；R4是羧基，保护羧基或较低的磺酰氨基羰基；R5是氢或较低的烷基；R6是氢或杂环基；A是单键或较低的烷基烯，Ar是可选择取代的芳基，或其药用可接受的盐，具有内皮素拮抗活性。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0733033A1

  公开（公告）日：1996-09-25
• ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0792265A1

  公开（公告）日：1997-09-03