4,6-dichloro-3-formyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 179106-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-formyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Formyl-1-p-toluenesulfonyl-2-carboethoxy-4,6-dichloroindole；Ethyl 4,6-dichloro-3-formyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 4,6-dichloro-3-formyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2-carboxylate
• CAS: 179106-92-4
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₅S
• 分子量: 440.304
• InChiKey: CHEVKGHLRRHXRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C (decomp)
• 沸点：
  634.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-3-formyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 225.92h， 生成 3-[(E)-2-carboxy-2-thiophen-3-ylethenyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯肼 在 PPA 、 硫酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-3-formyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical

  摘要：

  本发明涉及新的3-(吲哚-3-基)-丙烯酸衍生物及其药物组合物。这些新的3-吲哚-3-基-丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。

  公开号：

  US05519048A1

文献信息

• Heterocycle substituted propenoic acid derivatives and pharmaceutical
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05563157A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  The present invention is new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(杂环)-丙烯酸衍生物及其制备的药物组合物。这些新的3-(杂环)-丙烯酸衍生物可用作NMDA受体拮抗剂。
• Heterocycle substituted propenoic acid derivatives as NMDA antagonist
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05981553A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The present invention is new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(杂环)丙烯酸衍生物及其制备的药物组合物。这些新的3-(杂环)丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。
• US06180786B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLE SUBSTITUTED PROPENOIC ACID DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0790994B1

  公开（公告）日：2002-05-08
• US5519048A
  申请人：——

  公开号：US5519048A

  公开（公告）日：1996-05-21