2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-talono-1,4-lactone | 864846-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-talono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 864846-22-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇Si
• 分子量: 402.56
• InChiKey: ZLONGGFUCCVQSE-BZIRYSOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-talono-1,4-lactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.25 g的产率得到2-C-(羟基甲基)-2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯
  参考文献：
  名称：

  酮糖上的Kiliani反应：D-塔格糖和D-阿斯卡糖的分支碳水化合物构造基团

  摘要：

  用氰化钠处理D-塔格糖和D-庚烷，得到支链糖内酯的混合物。在酸的存在下用丙酮萃取粗产物可直接获得支链碳水化合物二丙酮化物，这可能与新的Chirons一样有价值。在这两种情况下，主要的内酯产品（具有2,3-顺式-二醇关系的二烯二酮）可以从酮己糖中结晶出约40％至50％的收率。报道了一种将30g D-塔格糖转化为24g的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-2- C-羟甲基-D-talono-1,4-内酯的实用程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-C-(羟基甲基)-2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.93 g的产率得到2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-talono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  酮糖上的Kiliani反应：D-塔格糖和D-阿斯卡糖的分支碳水化合物构造基团

  摘要：

  用氰化钠处理D-塔格糖和D-庚烷，得到支链糖内酯的混合物。在酸的存在下用丙酮萃取粗产物可直接获得支链碳水化合物二丙酮化物，这可能与新的Chirons一样有价值。在这两种情况下，主要的内酯产品（具有2,3-顺式-二醇关系的二烯二酮）可以从酮己糖中结晶出约40％至50％的收率。报道了一种将30g D-塔格糖转化为24g的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-2- C-羟甲基-D-talono-1,4-内酯的实用程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.030