3-hydroxy-2-methyl-7-octynoic acid | 183610-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-7-octynoic acid
• 英文别名: Hmoya；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyloct-7-ynoic acid
• CAS: 183610-37-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KCPJGPVIEUCSOK-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-7-octynoic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-(4'-pentynyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the β-amino acid methyl ester derivative of onchidin: (2S,3S)-methyl-3-amino-2-methyl-7-octynoate and its enantiomer

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the methyl ester of the natural beta-amino acid of Onchidin (2S,3S)-methyl-3-amino-2-methyl-7-octynoate and its enantiomer is described. The preparation of an enantiomerically pure beta-hydroxy acid through an enantioselective aldol condensation reaction and an intramolecular nucleophilic displacement to form a beta-lactam intermediate are the key steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00172-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-7'-octynoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-7-octynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Onchidin B：来自软体动物 Onchidiumsp 的新环缩酚肽。

  摘要：

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。

  DOI：

  10.1021/ja961314i

文献信息

• The Total Synthesis of Trungapeptin A
  作者：Erika Bourguet、Fabien Fécourt、Janos Sapi

  DOI：10.1055/s-0029-1219205

  日期：2010.2

  Trungapeptin A, a novel cyclodepsipeptide isolated from a marine cyanobacterium (Lyngbya majuscula), has been synthesised and its structure unambiguously confirmed.

  从海洋蓝藻（Lyngbya majuscula）中分离出的新型环表肽 Trungapeptin A 已被合成，其结构也已得到明确证实。
• Onchidin B:  A New Cyclodepsipeptide from the Mollusc <i>Onchidium</i> sp.
  作者：Rogelio Fernández、Jaime Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Luis Muñoz、Miryam Fernández-Suárez、Cécile Debitus

  DOI：10.1021/ja961314i

  日期：1996.1.1

  samples of the α-amino and α-hydroxy acids allowed us the assignment of the entire absolute stereochemistry of onchidin B. In this way, the α-hydroxy acids were found to be (S)-Hiv and (S,S)-Hmp, and the α-amino acids (R)-proline, (S)-proline, and (R)-MeVal. In order to establish the absolute configuration of the new β-hydroxy acid, Hymo, its four possible stereoisomers were stereoselectively synthesized

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。
• Asymmetric synthesis of the β-amino acid methyl ester derivative of onchidin: (2S,3S)-methyl-3-amino-2-methyl-7-octynoate and its enantiomer
  作者：Miryam Fernández-Suárez、Luis Muñoz、Rogelio Fernández、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00172-9

  日期：1997.6

  The asymmetric synthesis of the methyl ester of the natural beta-amino acid of Onchidin (2S,3S)-methyl-3-amino-2-methyl-7-octynoate and its enantiomer is described. The preparation of an enantiomerically pure beta-hydroxy acid through an enantioselective aldol condensation reaction and an intramolecular nucleophilic displacement to form a beta-lactam intermediate are the key steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.