rosmaricine | 3650-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rosmaricine
• 英文别名: Rosmaricin；(1R,8R,9S,10S)-8-amino-3,4-dihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 3650-11-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: NFXKGLBUURRKEA-JPUXWFAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200°C (dec.).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rosmaricine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-N-((4bR,8aS,9S,10R)-2-isopropyl-3,4-dimethoxy-8,8-dimethyl-12-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epoxymethano)phenanthren-10-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Boido; Savelli; Sparatore, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 2, p. 111 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New sulfurated derivatives of cinnamic acids and rosmaricine as inhibitors of STAT3 and NF-κB transcription factors
  作者：Elena Gabriele、Dario Brambilla、Chiara Ricci、Luca Regazzoni、Kyoko Taguchi、Nicola Ferri、Akira Asai、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2017.1350658

  日期：2017.1.1

  able to inhibit the NF-κB transcriptional activity in HCT-116 cell line and inhibited HCT-116 cell proliferation in vitro with IC50 in micromolar range, thus suggesting a potential anticancer activity. Taken together, our study described the identification of new derivatives with dual STAT3/NF-κB inhibitory activity, which may represent hit compounds for developing multi-target anticancer agents.

  合成了一组新的硫化药物混合物，主要源自咖啡酸、阿魏酸和迷迭香碱，并评估了它们抑制 STAT3 和 NF-κB 转录因子的能力。结果表明，大多数新的杂合化合物能够强烈且选择性地与 STAT3 结合，而母体药物在测试浓度下缺乏这种能力。其中一些还能够抑制HCT-116细胞系中的NF-κB转录活性，并在体外抑制HCT-116细胞增殖，IC50在微摩尔范围内，因此表明具有潜在的抗癌活性。总而言之，我们的研究描述了具有 STAT3/NF-κB 双重抑制活性的新衍生物的鉴定，这可能代表用于开发多靶点抗癌药物的热门化合物。
• Boido; Savelli; Sparatore, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 2, p. 111 - 114
  作者：Boido、Savelli、Sparatore

  DOI：——

  日期：——