3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde | 38849-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde；2-bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 38849-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: WYPLBZRAXZYRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-溴-3-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel taspine diphenyl derivatives as fluorescence probes and inhibitors of breast cancer cell proliferation

  摘要：

  通过在Ta-dD的基本结构中引入不同的香豆素荧光基团，设计并合成了两种新型taspine联苯衍生物（Ta-dD）。这两种化合物的主要优点是它们可以同时用作荧光探针和抑制剂。在本研究中，测量了探针的荧光特性并测试了它们对四种乳腺癌细胞系的抑制作用。在正常条件下将不同浓度的荧光探针添加到MCF-7乳腺癌细胞中进行荧光成像分析。结果表明，这两种新化合物不仅具有荧光，而且能够抑制对不同乳腺癌细胞系的影响，这表明它们可能进一步用作示踪分析中的双功能荧光探针。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/bio.1331
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 sodium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （S）-异金刚烷的不对称全合成

  摘要：

  描述了不对称的（S）-异紫丁香碱的合成，这是一种治疗肝细胞癌的潜在药物。使用手性Ru（II）催化剂进行3,4-二氢异喹啉的不对称转移加氢反应，是异丁烯碱合成的关键步骤，其ee值可达到99％。经过12次合成程序后，总收率为9.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.008

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS TRYCICLIQUES FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020043080A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to a fused tricyclic compound and application thereof in medicine, especially as a medicament for the treatment and/or prevention of hepatitis B. Specifically, the present invention relates to a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein each variable is as defined in the specification. The present invention also relates to the use of a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof as a medicament, especially as a medicament for the treatment and/or prevention of hepatitis B.

  本发明涉及一种融合的三环化合物及其在医药中的应用，尤其是作为治疗和/或预防乙型肝炎的药物。具体而言，本发明涉及具有式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂化物、代谢物、药用可接受盐或前药，其中每个变量如说明书中所定义。本发明还涉及将具有式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂化物、代谢物、药用可接受盐或前药作为药物的使用，尤其是作为治疗和/或预防乙型肝炎的药物。
• 具有抗肿瘤活性的联苯酰胺化合物及其制备方 法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN103980153B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的联苯酰胺化合物及其制备方法和应用，该化合物的结构式为其中R1为氢或卤素，R2为末端由叔胺基取代的碳原子数为1～4的烷氧基，通过氧原子连接于酰胺的对位。该化合物体外对肿瘤细胞有很好的抑制活性，可用于抗肿瘤药物的制备，尤其是抗肝癌药物和抗乳腺癌药物。本发明提供的联苯酰胺化合物的制备方法，具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。
• Enantioselective Cross-Coupling for Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryls and Asymmetric Synthesis of Gossypol
  作者：He Yang、Jiawei Sun、Wei Gu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c02686

  日期：2020.4.29

  Axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl skeleton exists in numerous biologically important natural products, pharmaceutical molecules, chiral catalysts and ligands. The efficient synthesis of chiral tetra-ortho-substituted biaryl structures remains a challenging but unsolved problem. Among various asymmetric synthetic protocols, enantioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling represents one of

  轴向手性四邻位取代的联芳基骨架存在于许多具有重要生物学意义的天然产物、药物分子、手性催化剂和配体中。手性四邻位取代联芳基结构的有效合成仍然是一个具有挑战性但尚未解决的问题。在各种不对称合成方案中，对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联代表了最直接和通用的方法之一。在此，我们描述了由 P-手性单磷配体 BaryPhos 实现的强大 Suzuki-Miyaura 偶联，以优异的对映选择性和产率提供了广泛的具有合成挑战性的手性四邻位取代联芳基化合物。除了增强空间位阻交叉偶联的反应性之外，BaryPhos 的合理设计还启用了一种新的不对称交叉偶联催化模式，涉及配体和两个偶联伙伴之间的非共价相互作用，以实现有效的立体诱导。该协议稳健且实用，允许对具有治疗价值的男性避孕药和抗肿瘤剂棉酚进行简明的对映选择性合成。
• Improved Synthesis of Nigricanin
  作者：Hitoshi Abe、Takanori Nagai、Haruka Imai、Yoshikazu Horino

  DOI：10.1248/cpb.c17-00448

  日期：——

  of 2-bromo-3,4-dialkoxybenzaldehyde (4) followed by the Cannizzaro reaction for desymmetrization of the symmetric biaryl compound (5). Compared to our previously reported study, the presented synthesis improved the sequence step number.

  鞣花酸相关的天然产物尼格列宁（1）通过2-溴-3,4-二烷氧基苯甲醛（4）的Ullmann偶联反应合成，然后通过Cannizzaro反应进行对称联芳基化合物（5）的不对称化。与我们先前报道的研究相比，本文提出的合成方法改善了序列步数。
• Establishing Consensus Stereostructures for the Naphthoquinonopyrano-γ-lactone Natural Products (-)-Arizonin B1 and (-)-Arizonin C1 by Total Syntheses. Diastereocontrol of Oxa-Pictet-Spengler Cyclizations by Protective-Group Optimization
  作者：Markus Neumeyer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201700013

  日期：2017.5.3

  Previous total syntheses of the naphthoquinonopyrano‐γ‐lactone arizonin C1 led to opposite assignments of its absolute configuration. Here we disclose another total synthesis thereof and the first total synthesis of arizonin B1 different than via arizonin C1. The correctness of Fernandes' configurational assignments of arizonin C1 and B1 was thereby ascertained.

  以前萘萘醌-γ-内酯arizonin C1的全部合成导致了其绝对构型的相反分配。在这里，我们公开了其另一种全合成方法以及与通过arizonin C1不同的arizonin B1的第一种全合成方法。从而确定了费尔南德斯（Arizonin）C1和B1的构型分配的正确性。