3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl alcohol | 38849-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2-Bromo-4-methoxy-3-(phenylmethoxy)benzenemethanol；(2-bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 38849-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: VCFSJWPBQPGHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl alcohol 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 N-(3-benzyloxy2-bromo-4-methoxybenzyl)-(4-benzyloxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （S）-异金刚烷的不对称全合成

  摘要：

  描述了不对称的（S）-异紫丁香碱的合成，这是一种治疗肝细胞癌的潜在药物。使用手性Ru（II）催化剂进行3,4-二氢异喹啉的不对称转移加氢反应，是异丁烯碱合成的关键步骤，其ee值可达到99％。经过12次合成程序后，总收率为9.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.008

文献信息

• First Total Synthesis of the Pavine Alkaloid (±)-Neocaryachine and Its Optical Resolution
  作者：Yuta Miura、Yohei Saito、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1248/cpb.c20-00370

  日期：2020.9.1

  The first total synthesis of (±)-neocaryachine (1) was achieved using a radical cyclization to produce the dibenzo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane pavine skeleton, following a Bischler–Napieralski reaction to construct an intermediate benzylisoquinoline. The resulting racemic mixture was separated by chiral column chromatography to provide pure (+)- and (−)-1. Graphical Abstract Fullsize Image

  在Bischler-Napieralski反应构建中间体苄基异喹啉之后，利用自由基环化反应生成了二苯并9-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，首次实现了（±）-新烟碱（1）的首次合成。通过手性柱色谱分离得到的外消旋混合物，得到纯的（+）-和（-）- 1。 图形抽象全图
• Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Stéphane Lebrun、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/a809925a

  日期：——

  A new total synthesis of the two phenolic alkaloids (±)-cherylline 1 and (±)-latifine 2 isolated from Crinum species is described. The two key steps in the elaboration of these natural products are an anionic variant of the Fries rearrangement which gives access to the congested o-aroylbenzoic acid derivatives 26 and 27, and an intramolecular Horner reaction involving the corresponding N-phosphorylmethylbenzamide derivatives 8 and 9.

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。
• Asymmetric total synthesis of (S)-isocorydine
  作者：Mei Zhong、Yunbin Jiang、Yali Chen、Qian Yan、Junxi Liu、Duolong Di

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.008

  日期：2015.11

  The asymmetric total synthesis of (S)-isocorydine, a potential drug for the cure of hepatocellular carcinoma, is described. Asymmetric transfer hydrogenation of 3,4-dihydroisoquinoline using a chiral Ru(II) catalyst was applied to the synthesis of isocorydine as the key step, in which the ee value achieved is up to 99%. The overall yield is 9.4% after 12 synthetic procedures.

  描述了不对称的（S）-异紫丁香碱的合成，这是一种治疗肝细胞癌的潜在药物。使用手性Ru（II）催化剂进行3,4-二氢异喹啉的不对称转移加氢反应，是异丁烯碱合成的关键步骤，其ee值可达到99％。经过12次合成程序后，总收率为9.4％。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular δ-Lactam Formation of Aryl Halides and Amide-Enolates:  Syntheses of Cherylline and Latifine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Fumie Satoh

  DOI：10.1021/ol0155337

  日期：2001.2.1

  Palladium-catalyzed intramolecular carbon-carbon bond formation of aryl halides and amide-enolates gave 4-arylisoquinoline derivatives in good yields, which were further converted into the isoquinoline alkaloids cherylline and latifine.

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。