(2-(3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)acetic acid) | 38849-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)acetic acid)
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 38849-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: YHAXHPYCFKTFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  473.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)acetic acid) 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-1-(2-Brom-3'-hydroxy-4'-methoxy-benzyliden)-2-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxy-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2-(3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  猪生物碱（±）-新烟碱的首次全合成及其光学拆分。

  摘要：

  在Bischler-Napieralski反应构建中间体苄基异喹啉之后，利用自由基环化反应生成了二苯并9-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，首次实现了（±）-新烟碱（1）的首次合成。通过手性柱色谱分离得到的外消旋混合物，得到纯的（+）-和（-）- 1。 图形抽象全图

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00370

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (S)-isocorydine
  作者：Mei Zhong、Yunbin Jiang、Yali Chen、Qian Yan、Junxi Liu、Duolong Di

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.008

  日期：2015.11

  The asymmetric total synthesis of (S)-isocorydine, a potential drug for the cure of hepatocellular carcinoma, is described. Asymmetric transfer hydrogenation of 3,4-dihydroisoquinoline using a chiral Ru(II) catalyst was applied to the synthesis of isocorydine as the key step, in which the ee value achieved is up to 99%. The overall yield is 9.4% after 12 synthetic procedures.

  描述了不对称的（S）-异紫丁香碱的合成，这是一种治疗肝细胞癌的潜在药物。使用手性Ru（II）催化剂进行3,4-二氢异喹啉的不对称转移加氢反应，是异丁烯碱合成的关键步骤，其ee值可达到99％。经过12次合成程序后，总收率为9.4％。
• 羟考酮类化合物、其中间体及制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114573508A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种羟考酮类化合物、其中间体及制备方法。本发明提供了一种化合物A10在制备如式A11、A12、A所示化合物中作为中间体的应用，以及其中间体和制备方法。本发明的制备方法以普通试剂为起始原料来制备羟考酮类化合物，其收率高，且操作简单。
• 阿片类衍生物、其中间体及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN115745884A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种阿片类衍生物、其中间体及其制备方法。本发明提供了一种式A6所示的化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤S7：在钯催化剂、式L1所示的膦配体和碱作用下，将式A5所示的化合物在有机溶剂中进行如下所示的去芳构化环化反应，得到式A6所示的化合物，即可。利用本发明的合成线路以及中间体可以采用廉价易得的香草醛和异香草醛为起始原料来实现了阿片类化合物的制备，为其放大生产提供了可能。
• SOICKE, HARTWIG;AL-HASSAN, GABRIELE;FRENZEL, URSULA;GORLER, KLAUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 149-152
  作者：SOICKE, HARTWIG、AL-HASSAN, GABRIELE、FRENZEL, URSULA、GORLER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Versuche zur photochemischen Synthese von Bulbocapnin
  作者：Hartwig Soicke、Gabriele Al-Hassan、Ursula Frenzel、Klaus Görler

  DOI：10.1002/ardp.19883210308

  日期：——

  Die Synthese des Aporphinalkaloids (R,S)‐Bulbocapnin (1a) wird beschrieben. Schlüsselschritt zweier hier verfolgter Reaktionswege ist die nichtoxidative Photocyclisierung eines halogenierten 1‐Benzyl‐tetrahydroisochinolins 12 bzw. des Stilbenderivates 14. Während der Weg, ausgehend von 12, erwartungsgemäß zu (R,S)‐Bulbocapnin führte, gelangte man über das Stilben 14 überraschend zu dem Bulbocapnin

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。