2-溴-3-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸 | 135586-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Bromo-3-benzyloxy-4-methoxybenzoic Acid；2-bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 135586-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄
• 分子量: 337.17
• InChiKey: MNQPGCQOYAYWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Symmetrical Taspine Derivatives as Anticancer Agents

  摘要：

  有研究表明，塔斯平衍生物可作为抗癌剂，因此我们设计并合成了一类新型的对称联苯衍生物。我们评估了联苯类化合物对五种人类肿瘤和正常细胞系的细胞毒性和抗肿瘤活性。结果表明，大多数化合物的抗癌活性相当于或高于阳性对照。化合物 (11) 和 (12) 的细胞毒性活性最强，IC50 值介于 19.41 μM 和 29.27 μM 之间。这些化合物对 ECV304 人转化内皮细胞的强效抗增殖能力表明，这些联苯有可能成为抗血管生成剂。我们还根据实验结果回顾了结构与活性之间的关系。我们的研究结果为进一步开发对称联苯衍生物作为潜在的新型抗癌剂提供了一个良好的起点。

  DOI：

  10.2174/157340611796150914
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-溴-3-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Symmetrical Taspine Derivatives as Anticancer Agents

  摘要：

  有研究表明，塔斯平衍生物可作为抗癌剂，因此我们设计并合成了一类新型的对称联苯衍生物。我们评估了联苯类化合物对五种人类肿瘤和正常细胞系的细胞毒性和抗肿瘤活性。结果表明，大多数化合物的抗癌活性相当于或高于阳性对照。化合物 (11) 和 (12) 的细胞毒性活性最强，IC50 值介于 19.41 μM 和 29.27 μM 之间。这些化合物对 ECV304 人转化内皮细胞的强效抗增殖能力表明，这些联苯有可能成为抗血管生成剂。我们还根据实验结果回顾了结构与活性之间的关系。我们的研究结果为进一步开发对称联苯衍生物作为潜在的新型抗癌剂提供了一个良好的起点。

  DOI：

  10.2174/157340611796150914

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的联苯酰胺化合物及其制备方 法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN103980153B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的联苯酰胺化合物及其制备方法和应用，该化合物的结构式为其中R1为氢或卤素，R2为末端由叔胺基取代的碳原子数为1～4的烷氧基，通过氧原子连接于酰胺的对位。该化合物体外对肿瘤细胞有很好的抑制活性，可用于抗肿瘤药物的制备，尤其是抗肝癌药物和抗乳腺癌药物。本发明提供的联苯酰胺化合物的制备方法，具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。
• Facile and Efficient Total Synthesis of Taspine
  作者：Langchong He、Bin Cheng、Sanqi Zhang、Liyong Zhu、Jie Zhang、Qiang Li、Ailin Shan

  DOI：10.1055/s-0029-1217393

  日期：2009.8

  commercially available isovanillin. Key steps in the synthesis are preparation of a symmetrical homodimer employing a classical Ullmann coupling reaction, and introduction of an allyl substituent by the Claisen rearrangement reaction. Significantly, the facile synthetic scheme proposed in this work has the characteristics of mild reaction conditions, inexpensive reagents, higher yield, and simple operation

  从商业上可获得的异香草醛以10步高产率（总收率16.5％）轻松而高效地完成了他松的合成。合成中的关键步骤是采用经典的Ullmann偶联反应制备对称均二聚体，以及通过克莱森重排反应引入烯丙基取代基。值得注意的是，这项工作提出的简便的合成方案具有反应条件温和，试剂便宜，收率高和操作简单的特点。 他松-天然产物-全合成-乌尔曼偶联-克莱森重排
• Synthesis of novel taspine diphenyl derivatives as fluorescence probes and inhibitors of breast cancer cell proliferation
  作者：Huaizhen He、Yingzhuan Zhan、Yanmin Zhang、Jie Zhang、Langchong He

  DOI：10.1002/bio.1331

  日期：2012.7

  Two novel taspine diphenyl derivatives (Ta-dD) were designed and synthesized by introducing different coumarin fluorescent groups into the basic structure of Ta-dD. The main advantage of these two compounds is that they can be used as fluorescence probes and inhibitors simultaneously. In the present study, the fluorescent properties of the probes were measured and their inhibition of four breast cancer cell lines was tested. Different concentrations of the fluorescence probe were added to MCF-7 breast cancer cells for fluorescence imaging analysis under normal conditions. The results suggested that both of the new compounds have not only fluorescence but also the ability to inhibit effects on different breast cancer cell lines, which indicates their possible further use as dual functional fluorescence probes in tracer analysis. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过在Ta-dD的基本结构中引入不同的香豆素荧光基团，设计并合成了两种新型taspine联苯衍生物（Ta-dD）。这两种化合物的主要优点是它们可以同时用作荧光探针和抑制剂。在本研究中，测量了探针的荧光特性并测试了它们对四种乳腺癌细胞系的抑制作用。在正常条件下将不同浓度的荧光探针添加到MCF-7乳腺癌细胞中进行荧光成像分析。结果表明，这两种新化合物不仅具有荧光，而且能够抑制对不同乳腺癌细胞系的影响，这表明它们可能进一步用作示踪分析中的双功能荧光探针。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司
• Facile Synthesis and Biological Evaluation of Novel Symmetrical Biphenyls as Antitumor Agents
  作者：Jie Zhang、Yanmin Zhang、Xiaoyan Pan、Chen Wang、Zhigang Hu、Sicen Wang、Langchong He

  DOI：10.2174/157340612800493656

  日期：2012.4.26

  anticancer agents, eighteen symmetrical biphenyl derivatives structurally related to taspine were synthesized and evaluated in vitro and in vivo. All the compounds were prepared with varied substitutions in the phenyl ring of aniline moiety. The cytotoxicity and anticancer activity of biphenyls was evaluated against various human tumor and normal cell line. Antiproliferative assays indicated that some of them

  作为我们以前开发抗癌药工作的延续，我们合成了十八种与他山碱有关的对称联苯衍生物，并在体外和体内进行了评估。制备了在苯胺部分的苯环中具有不同取代基的所有化合物。联苯对各种人类肿瘤和正常细胞系的细胞毒性和抗癌活性进行了评估。抗增殖试验表明，其中一些表现出有效的抗癌活性。这些化合物对ECV304的强抗增殖活性表明，这些联苯可用作抗血管生成剂。高活性化合物（2）还在体内对癌细胞系表现出有效的生长抑制作用。
• Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN116621851A

  公开（公告）日：2023-08-22

  Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用，属于生物医药技术领域。本发明保护化合物的结构通式如式(Ⅰ)：其中：当R1选自氢原子时，R2选自二甲胺基、四氢吡咯、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪中的任意一个；当R1选自羰基时，R2选自羟基、二甲胺基、哌啶、环己胺、正丁胺、羟乙基吗啉、苯胺中的任意一个；当R1选自羟基时，R2选自‑CH2‑R3，其中R3选自二甲胺基、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪、环己胺中的任意一个。本发明TLR2小分子抑制剂通过抑制TLR2，调节肠道中异常激活的免疫反应，减轻炎性肠病的症状。