4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylchinolin | 66735-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylchinolin
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-quinolin-4-ol；5-Methoxy-2-methyl-chinolin-4-ol；5-methoxy-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 66735-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OMSAKMXITVIPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylchinolin 、 硝基苯 生成 1-Methyl-5-methoxy-4-chinaldon
  参考文献：
  名称：

  AVRAMOVA B.; DIMOVA A.; PAVLOVA A., DOKL. BOLG. AN, 1980, 33, NO 2, 211-213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-2-isopropylideneamino-6-methoxy-benzamide 在 LiDA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylchinolin
  参考文献：
  名称：

  芳族定向金属化反应的合成连接。邻氨基苯甲酰胺合成改性的von niementowski喹啉

  摘要：

  通过定向原位金属化衍生自苯甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺1（A ＝ NR 2）被转化为相应的亚胺4，其在用LDA处理后产生取代的4-喹诺酮5，从而提供了一般的新喹啉合成（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85201-6

文献信息

• Synthesis of Aryl Ketoamides via Aryne Insertion into Imides
  作者：Austin C. Wright、Christopher K. Haley、Guillaume Lapointe、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00994

  日期：2016.6.17

  An insertion of arenes into both imides and anhydrides via reactive aryne intermediates is presented. The reaction is performed under exceptionally mild conditions, and the corresponding ketoamide products are amenable to derivatization to deliver a variety of synthetically useful motifs such as quinolones, indoles, and ketoanilines.

  提出了通过反应性芳烃中间体将芳烃插入酰亚胺和酸酐中。该反应在异常温和的条件下进行，并且相应的酮酰胺产物适合于衍生化以递送各种合成上有用的基序，例如喹诺酮，吲哚和酮苯胺。
• Salzer et al., Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 12,17
  作者：Salzer et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHONG R. J.; SIDDIQUI M. A.; SNIECKUS V., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 44, 5323-5326
  作者：CHONG R. J.、 SIDDIQUI M. A.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic connections to the aromatic directed metalation reaction. A modified von niementowski quinoline synthesis from anthranilamides
  作者：R.J Chongau、M.A Siddiqui、V Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85201-6

  日期：1986.1

  Anthranilamides 1, A = NR2 derived from benzamides by directed ortho metalationamination, are converted into the corresponding imines 4 which upon treatment with LDA lead to substituted 4-quinolones 5 thus providing a general new quinoline synthesis (Table).

  通过定向原位金属化衍生自苯甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺1（A ＝ NR 2）被转化为相应的亚胺4，其在用LDA处理后产生取代的4-喹诺酮5，从而提供了一般的新喹啉合成（表）。
• AVRAMOVA B.; DIMOVA A.; PAVLOVA A., DOKL. BOLG. AN, 1980, 33, NO 2, 211-213
  作者：AVRAMOVA B.、 DIMOVA A.、 PAVLOVA A.

  DOI：——

  日期：——