(E)-3-(2-chlorophenyl)acrylamide | 15851-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: E-3-(2-chlorophenyl)acrylamide；2-chloro-cinnamic acid amide；2-Chlor-zimtsaeure-amid；2-Chlor-trans-zimtsaeure-amid；(E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 15851-90-8；95422-22-3
• 化学式: C₉H₈ClNO
• mdl: MFCD00705464
• 分子量: 181.622
• InChiKey: JJZQEOQDMGBGGF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  386.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Zhuangyu, Zhang; Yi, Pan; Hongwen, Hu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3563 - 3574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-氯苯基)丙烯酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  顺序铑/钯催化：在非手性和手性配体存在下二氢喹啉酮的对映选择性形成

  摘要：

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。

  DOI：

  10.1002/anie.201407400

文献信息

• A Facile Approach to Arylacetaldehydes via Polymeric Palladium Catalyst
  作者：Zhang Zhuangyu、Pan Yi、Hu Honwen、Kao Tsi-yu

  DOI：10.1055/s-1991-26512

  日期：——

  Several arylacetaldehydes 5 were synthesized in moderate yields via Heck reaction of acrylamide (1) with substituted iodobenzenes 2 in the presence of the polymeric catalyst -phenyl-(1,10-phenanthroline)-palladium(0) [-ph-phen.Pd(0)] followed by Hofmann reaction and subsequent hydrolysis.

  通过在聚合催化剂-苯基-(1，10-菲咯啉)-钯(0)存在下的烯酰胺(1)与取代碘苯(2)的Heck反应，合成了中等产率的若干种芳基乙醛(5)，随后进行Hofmann反应和后续的水解处理。
• [EN] DIHYDRO-CYCLOPENTA-ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDRO-CYCLOPENTA-ISOQUINOLINE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021130255A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to dihydro-cyclopenta-isoquinoline derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating disorders caused by IgE (such as allergic responses, non-allergic mast cell responses or certain autoimmune responses), and in particular disorders caused by the interaction of IgE with the FcεRI receptor.

  本发明涉及式（I）的二氢环戊基异喹啉衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由IgE引起的疾病（如过敏反应、非过敏肥大细胞反应或某些自身免疫反应）中的用途，特别是由IgE与FcεRI受体相互作用引起的疾病。
• Iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes: Selective and efficient synthesis of primary α,β-unsaturated amides
  作者：Zijun Huang、Jia Tang、Xiongwei Jiang、Tianle Xie、Minmin Zhang、Donghui Lan、Shaofeng Pi、Zhengde Tan、Bing Yi、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.080

  日期：2022.11

  α,β-Unsaturated primary amides are important intermediates and building blocks in organic synthesis. Herein, we report a ligand-free iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes using NH4HCO3 as the ammonia source, enabling the highly efficient and regioselective synthesis of linear α,β-unsaturated primary amides. Various aromatic and aliphatic alkynes are transformed into the desired linear α

  α,β-不饱和伯酰胺是有机合成中重要的中间体和结构单元。在此，我们报道了一种使用 NH 4 HCO 3作为氨源的无配体铁催化炔烃的氢化氨基羰基化反应，从而能够高效和区域选择性地合成线性α,β-不饱和伯酰胺。各种芳香族和脂肪族炔烃以良好至极好的收率转化为所需的线性α,β-不饱和伯酰胺。进一步的研究表明，使用 NH 4 HCO 3作为氨源是获得良好收率和选择性的关键。该路线的实用性通过线性α，β的合成得到证明-不饱和酰胺，包括类香草素受体 1 拮抗剂 TRPV-1。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity study of lansiumamide analogues for treatment of acute lung injury
  作者：Liyan Song、Gang Li、Wen Guan、Zhijun Zeng、Yanghui Ou、Tongchao Zhao、Jiayu Li、Dengqin He、Xiangxiang Fang、Yali Zhang、Jia-qiang Wu、Rongbiao Tong、Hongliang Yao

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.115412

  日期：2023.10

  Acute lung injury (ALI) is an inflammation-mediated respiratory disease with a high mortality rate. Medications with anti-inflammatory small molecules have been demonstrated in phase I and II clinical trials to considerably reduce the ALI mortality. In this study, two series of lansiumamide analogues were designed, synthesized, and evaluated for anti-inflammatory activity for ALI treatment. We found

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。