naphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one | 145865-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
• 英文别名: 11-Azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-10-one；11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-10-one
• CAS: 145865-34-5
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: ARVIYVHTHXLVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  345.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种长吸收波长的聚甲川花菁分子及制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种长吸收波长的聚甲川花菁分子及制备方法和应用，化合物Ⅱ、化合物Ⅲ、乙酸盐加入到乙酸酐，在一定温度下搅拌，使用有机溶剂处理，得到化合物Ⅰ。本发明有益效果：本申请中的化合物其吸收波长超过1200nm且光热转换效率为83.2％。

  公开号：

  CN117447379A
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 2-吲哚酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 naphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为电子给体前体的底物：通过2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的苯环合反应合成萘并合的吲哚

  摘要：

  通过将分子间的阿道尔顿缩合反应与随后的分子内碱基促进的均相芳族取代反应相结合，已经实现了一种不寻常的苯环化反应。这种新颖的级联反应为在DMSO中存在Cs 2 CO 3的情况下从2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的各种萘稠合的吲哚提供了直接的方法。吲哚-2-酮作为新的和内部的电子供体的烯醇被证明可以引发分子内自由基脱卤偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02515

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。
• A Fully Palladium-Mediated Construction of Phenanthrenes and Naphthoxindoles
  作者：Luma Nassar-Hardy、Christophe Deraedt、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.201100477

  日期：2011.8

  fully palladium-catalyzed synthesis of unusual naphthoxindole alkaloids through a key intramolecular direct C–H arylation step leading to the formation of the phenanthrene core is described. The three-step process involves a highly efficient Heck coupling of aryl diazonium salts with phenylacrylates, giving the corresponding cis-stilbenes. Cyclization of stilbenes into phenanthrenes through a direct

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。
• Internuclear cyclisation. Part VIII. Naphth[3 : 2 : 1-cd]oxindoles
  作者：R. A. Abramovitch、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9540001697

  日期：——
• Pschorr, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3107,3121
  作者：Pschorr

  DOI：——

  日期：——