1-(prop-2-ynyl)cyclopentanol | 19135-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentanol；1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol；1-prop-2-ynylcyclopentan-1-ol
• CAS: 19135-07-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD13873733
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NFBVHCPRWIEACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyl)cyclopentanol 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(prop-2-ynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的丙炔化：合成高炔丙醇的有效方法

  摘要：

  用两个当量的正丁基锂对丙二烯进行受控的二锂化，生成炔丙基二阴离子5。后者与羰基化合物有效偶联，以高收率生产高炔丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00727-8

文献信息

• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• Preparation of 5-Membered Rings via Radical Addition- Translocation-Cyclization (RATC) Processes Mediated by Diethyl Thiophosphites
  作者：Christophe Lamarque、Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201000852

  日期：2011.5

  is presented. The procedure requires the easily available terminal alkynes as starting materials as well as commercially and readily available reagents such as diethyl thiophosphite. The experimental procedure consists of a one‐pot process without any slow addition of one of the reagents.

  提出了一种形成带有官能化单环，稠合双环和螺环残基的硫代膦酸酯的实用方法。该方法需要容易获得的末端炔烃作为起始原料，以及商购可得的试剂，例如亚磷酸二乙酯。实验程序包括一锅法，不加任何一种试剂的缓慢加入。
• Gold-Catalyzed Oxidative Arylations of 3-Butyn-1-ols and 2-Propyn-1-ols with Nitrones to Yield Distinct Fused Indoles Bearing a Heterocyclic Ring
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b01491

  日期：2019.7.5

  The catalytic formation of various fused indoles from the nitrone oxidations of 1-substituted n-yn-1-ols (n = 2, 3) is described. For 3-butyn-1-ols, the oxidations yield tetrahydropyrano[4,3-b]indoles, whereas 2-propynols deliver tetrahydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indoles efficiently. When styryl nitrones were tested on 2-propyn-1-ols, dihydrooxazolo[3,4-a]indoles were produced efficiently. We postulate

  描述了由1-取代的n -yn-1-ols（n = 2，3）的硝酮氧化催化形成各种稠合吲哚的方法。对于3-丁炔-1-醇，氧化产生四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚，而2-丙炔醇有效地递送四氢-[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。当在2-丙炔-1-醇上测试苯乙烯基硝酮时，可以高效地生产二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚。我们假定这些稠合的吲哚的形成是由共同的机理引起的，该机制涉及在这些稠合的吲哚之前，初始的烯基金中间体的[3,3]-σ位移以提供羰基化作用。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• Intramolecular Insertions into Unactivated C(sp³)–H Bonds by Oxidatively Generated β-Diketone-α-Gold Carbenes: Synthesis of Cyclopentanones
  作者：Youliang Wang、Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b02280

  日期：2015.4.29

  Generation of reactive α-oxo gold carbene intermediates via gold-catalyzed oxidation of alkynes has become an increasing versatile strategy of replacing hazardous diazo carbonyl compounds with benign and readily available alkynes in the development of efficient synthetic methods. However, one of the hallmarks of metal carbene/carbenoid chemistry, i.e., insertion into an unactivated C(sp(3))-H bond

  通过炔烃的金催化氧化生成活性 α-氧代金卡宾中间体已成为一种日益通用的策略，在开发有效合成方法的过程中，用良性且易于获得的炔烃替代危险的重氮羰基化合物。然而，金属卡宾/卡宾化学的标志之一，即插入未活化的 C(sp(3))-H 键，尚未实现。这项研究首次表明，这种非常有价值的转化可以很容易地通过使用炔酮作为底物氧化生成的 β-二酮-α-金卡宾在分子内实现。通过 Thorpe-Ingold 效应控制底物构象是关键设计特征，可实现总体良好到卓越的效率，以及合成通用的环戊酮，包括螺环、桥连、