(+)-tylocrebrine | 61302-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-tylocrebrine
• 英文别名: (-)-tylocrebrine；(S)-tylophorine；(13aS)-2,3,5,6-tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizine
• CAS: 61302-92-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: YFEPHJVWLFGWKH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (+)-tylocrebrine
  参考文献：
  名称：

  以叔丁亚磺酰胺为手性助剂的（-）-Antofine，（-）-Cryptopleurine，（-）-Tylophorine和（-）-Tylocrebrine的集体不对称合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪生物碱（-）-antofine，（-）-cryptopleurine，（-）-酪氨酸和（-）-酪蛋白的集体不对称合成是通过涉及通过有效生成手性均烯丙基胺中间体的反应序列实现的对应的叔丁烷亚磺酰基亚胺的不对称烯丙基化。从这些中间体，吡咯烷和哌啶环通过分子内S的装置构造Ñ分别2取代反应和闭环复分解反应，。是由一个的InCl的装置产生tylocrebrine - （ - ）的不寻常的C5-甲氧基取代的菲部分3的催化的的反应环异构ø -炔丙基二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo500013e

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Tylophorine Via Enantioselective Intramolecular Alkene Carboamination
  作者：Wei Zeng、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo801024h

  日期：2008.8.1

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-tylophorine, a potent cancer cell growth inhibitor, has been accomplished in eight steps from commercially available 3,4-dimethoxybenzyl alcohol. A copper (II)-catalyzed enantioselective intramolecular alkene carboamination was employed as the key step to construct the chiral indolizidine ring.

  ( S )-(+)-tylophorine 是一种有效的癌细胞生长抑制剂，它的对映选择性合成是从市售的 3,4-二甲氧基苯甲醇分八步完成的。铜 (II) 催化的对映选择性分子内烯烃碳胺化被用作构建手性吲哚里西啶环的关键步骤。