1-(3,3-diethoxycarbonylpropyl)-2-benzoylpyrrole | 141031-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3-diethoxycarbonylpropyl)-2-benzoylpyrrole
• 英文别名: 2-benzoyl-[3,3-di(ethoxycarbonyl)propyl]pyrrole；2-Benzoyl-1-[3,3-di(ethoxycarbonyl)propyl]pyrrole；diethyl 2-[2-(2-benzoylpyrrol-1-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 141031-78-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: ZBZMCZORDAPGGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diethoxycarbonylpropyl)-2-benzoylpyrrole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-氯乙基)吡咯-2-基]-苯基甲酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(3,3-diethoxycarbonylpropyl)-2-benzoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05082951A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula ##STR1## are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and mono-decarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  公式为##STR1##的5-芳酰基-2,3-二氢-1H-吡咯啉-1,1-二羧酸酯是由2-芳酰基吡咯啉制备而成的。对这些化合物进行水解和单脱羧作用会生成左炔酮和相关化合物。
• 一种酮咯酸的制备方法
  申请人：海南卓科制药有限公司

  公开号：CN114349757B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明涉及医药领域，具体是一种酮咯酸的制备方法，在使用碱水解中间体A5制备酮咯酸的过程中，加入硼氢化物，得到的酮咯酸的样品，按照中国药典溶液颜色检查法进行检查，显著比现有技术得到的样品颜色浅，本发明酮咯酸的制备方法，与现有技术中在与氨丁三醇成盐过程中使用还原性硫化物的方法相比，可以避免炽灼残渣不合格的风险，为工作人员提供了便利。
• Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0486807A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and monodecarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  式中的 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二甲酸酯 由 2-芳酰基吡咯制备而成。对这些化合物进行水解和单烷基化，可得到酮咯酸和相关化合物。
• US5082951A
  申请人：——

  公开号：US5082951A

  公开（公告）日：1992-01-21
• Radical-based syntheses of 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid (ketorolac)
  作者：Dean R. Artis、In-Seop Cho、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v92-228

  日期：1992.6.1

  Short, efficient, and convergent syntheses of ketorolac (1) based on the inter- or intramolecular oxidative addition of malonyl and substituted malonyl radicals to 2-benzoylpyrrole and derivatives thereof are described.

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。