5-(4-甲基戊-3-烯-2-亚基)环戊-1,3-二烯 | 13347-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-(4-甲基戊-3-烯-2-亚基)环戊-1,3-二烯
• 英文名称: 6-Methyl-6-(2-methyl-1-propenyl)fulvene
• 英文别名: 5-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)cyclopenta-1,3-diene；4-cyclopentadienylidene-2-methyl-pent-2-ene；4-Cyclopentadienyliden-2-methyl-pent-2-en；1,3-Cyclopentadiene, 5-(1,3-dimethyl-2-butenylidene)-
• CAS: 13347-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: MVEGMRAVWSIQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基戊-3-烯-2-亚基)环戊-1,3-二烯 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(E)-4-hydroxy-5-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)cyclo-pent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环丙酮中间体的温度依赖性、竞争性 1,3-酰基转移与脱羰

  摘要：

  1,1,3-三甲基-1,2-二氢戊烯的光氧化作用产生不稳定的内过氧化物，分解后产生双环环丙酮中间体；这种物质要么挤出 CO 生成环庚二烯酮，要么经历 1,3-酰基转移，这两个过程最有可能通过双自由基中间体逐步发生。或者，衍生自内过氧化物的双氧双自由基中的 C3a-C4 裂解产生 2-环丙基取代的环戊二烯酮环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.053
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 环戊二烯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-(4-甲基戊-3-烯-2-亚基)环戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  重组海洋蓝细菌Synchococcus sp。生产二十碳五烯酸。

  摘要：

  来自产生EPA的细菌Shewanella sp。的二十碳五烯酸（EPA）合成基因簇。将SCRC-2738克隆到广泛宿主载体pJRD215中，然后将其引入海洋蓝细菌Synechococcus sp.。NKBG15041c，通过共轭。超共轭蓝细菌产生3.7 +/- 0.2％（2.24 +/- 0.13 mg / L）EPA（n-3）和2.5 +/- 0.2％（1.49 +/- 0.06 mg / L）二十碳四烯酸（n-3）当在23摄氏度，光强度为1,000-1,500 Lux的条件下培养细胞时，总脂肪酸的百分含量为5％。细胞的EPA和二十碳四烯酸含量分别增至4.6 +/- 0.6％（3.86 +/- 1.11 mg / L）和4.7 +/- 0.3％（3.86 +/- 0.82 mg / L）和7.5在低温（18摄氏度）和较低光照强度下培养时（+/- 0.3％（1.76 +/- 0.10 mg

  DOI：

  10.1007/s11745-000-0619-6

文献信息

• Scope and Limitations of Fulvene Syntheses. Preparation of 6-Vinyl-Substituted and -Functionalized Fulvenes. First Examples of Nucleophilic Substitution on a 6-(Chloromethyl)fulvene
  作者：Ihsan Erden、Fu-Pei Xu、Aladin Sadoun、Wyatt Smith、Greg Sheff、Madeleine Ossun

  DOI：10.1021/jo00109a010

  日期：1995.2

  Very few 6-vinylfulvenes have previously been reported in the Literature. In a few cases where Little's procedure (using pyrrolidine as base) has been employed, most enones undergo conjugate attack by the cyclopentadienyl anion followed by either a retroaldol reaction or dihydropentalene formation. In several cases, Diels-Alder reaction of the enone with cyclopentadiene occurs rather than condensation. We have found that in cases where the Little procedure fails to give the desired 6-vinylfulvenes, the Thiele method using NaOH (or NaOMe in some cases) as base gives satisfactory results. In the latter instances, Michael attack is completely suppressed in all but one example. By appropriate choice of base, a variety of fulvenes carrying functional groups on the 6-alkyl position can be prepared. Some of these fulvenes have been shown to undergo further functional group transformations (e.g., nucleophilic substitutions); giving rise to derivatives bearing SR, S(O)R, N-3 or SCN groups.
• Schohl, Diss. <Karlsruhe 1907>, S. 50
  作者：Schohl

  DOI：——

  日期：——
• Structures of Substituted Fulvenes. The Reaction Products from Acetone and Dimethylfulvene
  作者：Donald M. Fenton、Marvin J. Hurwitz

  DOI：10.1021/jo01041a053

  日期：1963.6
• Production of eicosapentaenoic acid by a recombinant marine cyanobacterium, Synechococcus sp.
  作者：Reiko Yu、Akiko Yamada、Kazuo Watanabe、Kazunaga Yazawa、Haruko Takeyama、Tadashi Matsunaga、Ryuichiro Kurane

  DOI：10.1007/s11745-000-0619-6

  日期：2000.10

  The eicosapentaenoic acid (EPA) synthesis gene cluster from an EPA-producing bacterium, Shewanella sp. SCRC-2738, was cloned into a broad-host range vector, pJRD215, and then introduced into a marine cyanobacterium, Synechococcus sp. NKBG15041c, by conjugation. The transconjugant cyanobacteria produced 3.7 +/- 0.2% (2.24 +/- 0.13 mg/L) EPA (n-3) and 2.5 +/- 0.2% (1.49 +/- 0.06 mg/L) eicosatetraenoic

  来自产生EPA的细菌Shewanella sp。的二十碳五烯酸（EPA）合成基因簇。将SCRC-2738克隆到广泛宿主载体pJRD215中，然后将其引入海洋蓝细菌Synechococcus sp.。NKBG15041c，通过共轭。超共轭蓝细菌产生3.7 +/- 0.2％（2.24 +/- 0.13 mg / L）EPA（n-3）和2.5 +/- 0.2％（1.49 +/- 0.06 mg / L）二十碳四烯酸（n-3）当在23摄氏度，光强度为1,000-1,500 Lux的条件下培养细胞时，总脂肪酸的百分含量为5％。细胞的EPA和二十碳四烯酸含量分别增至4.6 +/- 0.6％（3.86 +/- 1.11 mg / L）和4.7 +/- 0.3％（3.86 +/- 0.82 mg / L）和7.5在低温（18摄氏度）和较低光照强度下培养时（+/- 0.3％（1.76 +/- 0.10 mg
• Temperature-dependent, competitive 1,3-acyl shift versus decarbonylation of a cyclopropanone intermediate
  作者：Ihsan Erden、Jingxiang Ma、Christian Gärtner、Saeed Azimi、Scott Gronert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.053

  日期：2013.6

  Photooxygenation of 1,1,3-trimethyl-1,2-dihydropentalene gives an unstable endoperoxide, which upon decomposition delivers a bicyclic cyclopropanone intermediate; this species either extrudes CO to give a cycloheptadienone or undergoes a 1,3-acyl shift, both processes occurring most likely in a stepwise manner via diradical intermediates. Alternatively, C3a–C4 cleavage in the dioxygen diradical derived

  1,1,3-三甲基-1,2-二氢戊烯的光氧化作用产生不稳定的内过氧化物，分解后产生双环环丙酮中间体；这种物质要么挤出 CO 生成环庚二烯酮，要么经历 1,3-酰基转移，这两个过程最有可能通过双自由基中间体逐步发生。或者，衍生自内过氧化物的双氧双自由基中的 C3a-C4 裂解产生 2-环丙基取代的环戊二烯酮环氧化物。