trans-[1-(2H)]Propene | 1117-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-[1-(2H)]Propene
• 英文别名: trans-propene-d1
• CAS: 1117-91-5
• 化学式: C₃H₆
• 分子量: 43.0727
• InChiKey: QQONPFPTGQHPMA-BAIDXPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[1-(2H)]Propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trans-1-deuteriopropylene oxide
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷的微波光谱和结构

  摘要：

  摘要 已根据 16 种同位素的旋转常数确定了环氧丙烷的 rs 和 ro 结构参数。重原子 ( ro ) 参数为： r (C 1 C 2 ) = 1.470(3), r (C 2 C 3 ) = 1.505(2), r (C 1 O) = 1.441(2), r ( C 2 O) = 1.435(3) A, ∠ OC 2 C 2 = 59.1(2), ∠OC 2 C 1 = 59.4(1), ∠C 1 OC 2 = 61.5(2), ∠C 1 C 2 C 3 = 121.7(2), ∠C 2 C 3 = 116.1(2)°。与环的甲基扭转角为：τ(C 1 C 2 C 3 H 9 ) = 24.7(8) 和 τ(OC 2 C 3 H 9 ) = -44.0°(5)。这些参数与环氧乙​​烷的类似结果非常一致。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)90057-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯丙烯(顺反混合物) 在 氘代甲醇-d 、 lithium 作用下， 生成 trans-[1-(2H)]Propene
  参考文献：
  名称：

  Ansa-Zirconocene-催化的烯烃聚合中的 Zr-烷基异构化。对立体错误形成和链终止的贡献1

  摘要：

  在由 (E)- 或 (Z)-[1-D] 丙烯与甲基铝氧烷 (MAO) 活化的 ansa-zirconocene 催化剂制成的聚合物中，氘标记的 mrrm 五元组的信号表明立体误差主要来自 Zr 的异构化绑定链端。聚（[2-D] 丙烯）中 D 原子再分布减少表明 kH/kD ≈ 3 的动力学同位素效应对与异构化反应相关的 β-H/D 转移。在研究的所有聚（[1- 和 [2-D]] 丙烯）中，D 标记的 mmmm 五元组出现的概率与 D 标记的 mrrm 五元组相似；这一观察结果需要进一步的机制澄清。用来自 (E)- 或 (Z)-[1-D] 丙烯的 C2H4(thind)2ZrCl2-MAO 获得的聚合物的烯烃链端在其 D 标记分布中偏离预期的立体化学。Zr结合链端的异构化，可能通过与 Zr 结合的叔烷基中间体，因此也有助于链增长终止。使用空间位阻催化剂 Me2Si(2-Me-​​4-tBu-

  DOI：

  10.1021/ja961157n

文献信息

• trans-Vinylboranes from 9-borabicyclo[3.3.1]nonane through dehydroborylation
  作者：Juan C. Colberg、Anil Rane、Jaime Vaquer、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja00067a023

  日期：1993.7

  The hydroboration of 1-alkynes (1) was reinvestigated by 11 B NMR under optimized conditions (THF, 18 h, 0 o C) and found to provide trans-vinyl-9-BBN adducts (2) together with variable amounts of 1,1-diborylalkanes (3) depending both upon the excess of 1 employed and the nature of alkyne substitution. By contrast, the formation of 3 with 2 equiv of 9-BBN-H is quantitative. A new completely steroselective

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面
• Marked size effect of zinc oxide particles supported on silica in propene–deuterium addition and exchange reactions
  作者：Shuichi Naito、Mistutoshi Tanimoto、Mitsuyuki Soma

  DOI：10.1039/c39920001443

  日期：——

  Small particles of ZnO trapped between silica particles exhibit a marked size effect on the reaction rates as well as on the reaction intermediates of the propene–deuterium addition and exchange reactions.

  被硅氧烷颗粒包裹的锌氧化物小颗粒在丙烯-氘的加成和交换反应中，对反应速率和反应中间体表现出明显的尺寸效应。
• Mechanism of Propene–Deuterium Addition and Exchange Reaction over Silica-Supported ZrO₂
  作者：Shuichi Naito、Mitsutoshi Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.3205

  日期：1994.12

  propene–deuterium reaction over unsupported and silica-supported ZrO2 catalysts was studied with kinetic investigation as well as microwave spectroscopic analysis of monodeuteriopropene. Unsupported ZrO2 exhibited the identical catalytic behavior for C3H6–D2 reaction with other oxide catalysts previously reported: Only propane-d2 was selectively formed in the addition process, with no hydrogen exchange in propene

  通过动力学研究和单氘丙烯的微波光谱分析，研究了丙烯-氘反应在无载体和二氧化硅负载的 ZrO2 催化剂上的反应机理。未负载的 ZrO2 对 C3H6-D2 反应表现出与之前报道的其他氧化物催化剂相同的催化行为：在加成过程中仅选择性形成丙烷-d2，丙烯中没有氢交换。通过负载在二氧化硅上，C3H6-D2 反应速率显着增加，活化能降低。丙烯中的氢交换与通过缔合机制通过丙基和异丙基中间体的加成同时进行。小颗粒 ZrO2 被提议作为这种特征催化行为的活性位点。
• On the biosynthesis of ethylene. Determination of the stereochemical course using modified substrates
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gilles A. Lajoie、Bernard J. Rawlings

  DOI：10.1039/c39850001496

  日期：——

  carboxylates by apple tissue into mixture of cis-and trans-1-deuterioalk-1-enes is reported; the results are in accord with a stepwisw enzymatic mechanism of cyclopropane ring opening in which stereochemical equilibration is faster than the subsequent bond breaking process.

  据报道苹果组织将一系列特定的2-烷基化的3-氘代的-1-氨基环戊羧酸转化为顺式和反式-1-氘代烷-1-烯的混合物。结果符合环丙烷开环的逐步酶促机理，其中立体化学平衡比随后的键断裂过程快。
• Hydrogen-deuterium exchange during propylene epoxidation by cytochrome P-450
  作者：John T. Groves、G. E. Avaria-Neisser、K. M. Fish、M. Imachi、Robert L. Kuczkowski

  DOI：10.1021/ja00273a053

  日期：1986.6

  The authors report here that the epoxidation of trans-1-deuteriopropylene by a reconstituted cytochrome P-450 system proceeds with significant loss of the deuterium label. Further, the epoxidation of propylene by this enzymic system in D/sub 2/O affords predominantly trans-1-deuteriopropylene oxide.

  作者在此报告称，重组细胞色素 P-450 系统对 trans-1-氘代丙烯的环氧化会导致氘标记的显着损失。此外，丙烯在 D/sub 2/O 中通过该酶系统的环氧化主要提供反式-1-氘代环氧丙烷。