4-methyl-2-methoxycyclohexanol | 23950-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-methoxycyclohexanol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 23950-96-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MJFODDFQZPOTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 氢气 、 C₃₀H₃₄N₄*BF₄^(1-)*Rh⁽¹⁺⁾*C₈H₁₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以69%的产率得到4-methyl-2-methoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  水中坚固的固体 NHC-Rh 配位组件催化苯酚选择性加氢生成环己醇

  摘要：

  由于其固有的不稳定性，开发用于苯酚加氢的可行的过渡金属催化剂具有挑战性，这阻碍了真正催化活性物质的识别及其可重复使用性。为了克服这个问题，我们采用了自支撑策略来防止催化剂团聚。这种方法导致 NHC-Rh 配位组件的形成，该组件可作为稳健且选择性的固体分子催化剂，用于在温和条件下将水中的苯酚氢化为环己醇。值得注意的是，这些固体催化剂表现出卓越的稳定性，最多可连续重复使用 9 次，而不会影响其活性或选择性。这一进步为未来工业中有价值的环己醇的生产提供了一种有前途且可持续的解决方案。

  DOI：

  10.1039/d3gc02862c

文献信息

• Synergistic Interaction within Bifunctional Ruthenium Nanoparticle/SILP Catalysts for the Selective Hydrodeoxygenation of Phenols
  作者：Kylie L. Luska、Pedro Migowski、Sami El Sayed、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201508513

  日期：2015.12.21

  Ruthenium nanoparticles immobilized on acid‐functionalized supported ionic liquid phases (Ru NPs@SILPs) act as efficient bifunctional catalysts in the hydrodeoxygenation of phenolic substrates under batch and continuous flow conditions. A synergistic interaction between the metal sites and acid groups within the bifunctional catalyst leads to enhanced catalytic activities for the overall transformation

  固定在酸官能化的负载离子液相（Ru NPs @ SILPs）上的钌纳米颗粒在分批和连续流动条件下，在酚醛底物的加氢脱氧中起着高效的双功能催化剂的作用。与由单独的催化官能度催化的各个步骤相比，双官能催化剂内的金属位点与酸基团之间的协同相互作用导致增强的催化活性，以用于整体转化。
• Low temperature catalytic hydrodeoxygenation of lignin-derived phenols to cyclohexanols over the Ru/SBA-15 catalyst
  作者：Shanshan Feng、Xudong Liu、Zhishan Su、Guiying Li、Changwei Hu

  DOI：10.1039/d2ra01183b

  日期：——

  Cyclohexanol and its derivatives are widely used as chemical intermediates and fuel additives. Herein, Ru/SBA-15 catalysts were prepared via impregnation, and used for the production of cyclohexanols from lignin-derived phenols. The catalyst samples were characterized by XRD, XPS, TEM, etc., where the Ru0 species was speculated as the active phase. 5 wt% Ru/SBA-15 with small Ru particle size (4.99

  环己醇及其衍生物广泛用作化学中间体和燃料添加剂。在此，通过浸渍制备了Ru/SBA-15催化剂，并用于从木质素衍生的酚生产环己醇。通过XRD、XPS、TEM等对催化剂样品进行了表征，推测Ru 0物种为活性相。 5 wt% Ru/SBA-15 具有小 Ru 粒径（4.99 nm）和高 Ru 分散度（27.05%），表现出优异的加氢活性。在20℃水相中反应5小时，环己醇收率>99.9%，并且催化剂在五次运行后表现出稳定的活性和选择性。至关重要的是，Ru/SBA-15 表现出零级反应速率，表观活化能 (Ea) 低至 10.88 kJ mol -1，80 °C 时 TON 为 172.84。同时，在G型和S型单酚的加氢脱氧(HDO)中也观察到了脱甲氧基化活性，以丁子香酚为底物，在80℃、4h下获得了37.4%的环己醇高产率。
• Selective hydrogenation of phenols to cyclohexanols catalyzed by robust solid NHC–Rh coordination assemblies in water
  作者：Jie Chen、Jiale Ji、Tao Tu

  DOI：10.1039/d3gc02862c

  日期：——

  catalysts for phenol hydrogenation to cyclohexanols in water under mild conditions. Remarkably, these solid catalysts exhibit exceptional stability, allowing for up to 9 consecutive reuse cycles without compromising their activity or selectivity. This advancement presents a promising and sustainable solution for the future production of valuable cyclohexanols in the industry.

  由于其固有的不稳定性，开发用于苯酚加氢的可行的过渡金属催化剂具有挑战性，这阻碍了真正催化活性物质的识别及其可重复使用性。为了克服这个问题，我们采用了自支撑策略来防止催化剂团聚。这种方法导致 NHC-Rh 配位组件的形成，该组件可作为稳健且选择性的固体分子催化剂，用于在温和条件下将水中的苯酚氢化为环己醇。值得注意的是，这些固体催化剂表现出卓越的稳定性，最多可连续重复使用 9 次，而不会影响其活性或选择性。这一进步为未来工业中有价值的环己醇的生产提供了一种有前途且可持续的解决方案。