1-(hexyloxy)-4-methoxybenzene | 20743-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hexyloxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-(hexyloxy)-anisole；Hexyl 4-methoxyphenyl ether；1-hexoxy-4-methoxybenzene
• CAS: 20743-91-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LQRHNABGYMNVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexyloxy)-4-methoxybenzene 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-Hexyloxy-2,5-diiodo-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Coupling Route to Substituted Poly(p-phenylenedienylene)s：通过构象控制调节带隙

  摘要：

  通过钯催化的末端二炔基烷烃与取代的二碘苯的交叉偶联缩合合成了一系列取代的聚（对苯二炔）（1a-f）。聚合反应用 1,4-二碘-5-己氧基-2-甲氧基苯或 1,4-二碘-5-己基-2-甲基苯和 1,6-己二炔、1,7-庚二炔或 1,8-辛二炔。因此，六种不同的聚（对苯二炔）（1a-f，[ArC⋮C(CH2)nC⋮C]m；Ar = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4)。1a-f 的分子内锆茂偶联得到含锆环戊二烯的聚合物 2a-f。然后将这些含金属的聚合物完全水解为取代的聚（对亚苯基）s = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4）。聚合物结构的变化允许分别在 316-524 nm 和 437-619 nm 范围内控制吸收和发射最大值。模型化合物的光学性质 = p...

  DOI：

  10.1021/ja9743811
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Methoxyphenoxy)hexanal 在 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-(hexyloxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  由B（C醚取代的醇与羰基化合物的化学选择性脱氧6 ˚F 5）3 -催化还原（HME 2 SICH 2）2 †

  摘要：

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc01163j

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of Unsymmetrical Ethers from the Dehydrative Etherification of Two Different Alcohols
  作者：Junghwa Kim、Dong-Hwan Lee、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/cs5012537

  日期：2014.11.7

  The cationic ruthenium–hydride complex [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4– catalyzes selective etherification of two different alcohols to form unsymmetrically substituted ethers. The catalytic method exhibits a broad substrate scope while tolerating a range of heteroatom functional groups in forming unsymmetrical ethers, and it is successfully used to directly synthesize a number of highly functionalized chiral

  阳离子钌-氢化物配合物[（C 6 H ^ 6）（PCY 3）（CO）期RuH] + BF 4 -催化两个不同的醇的醚化的选择性，以形成不对称取代的醚。该催化方法在形成不对称醚时可容忍一定范围的杂原子官能团，因此具有广阔的底物范围，并且已成功用于直接合成许多高度官能化的手性非外消旋醚。
• Chemoselective, Scalable Nickel‐Electrocatalytic <i>O</i> ‐Arylation of Alcohols
  作者：Hai‐Jun Zhang、Longrui Chen、Martins S. Oderinde、Jacob T. Edwards、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202107820

  日期：2021.9.13

  The formation of aryl-alkyl ether bonds through cross coupling of alcohols with aryl halides represents a useful strategic departure from classical SN2 methods. Numerous tactics relying on Pd-, Cu-, and Ni-based catalytic systems have emerged over the past several years. Herein we disclose a Ni-catalyzed electrochemically driven protocol to achieve this useful transformation with a broad substrate

  通过醇与芳基卤的交叉偶联形成芳基-烷基醚键代表了对经典S N 2 方法的有用的战略偏离。过去几年出现了许多依赖钯基、铜基和镍基催化系统的策略。在此，我们公开了一种镍催化电化学驱动方案，以一种操作简单的方式在广泛的底物范围内实现这种有用的转化。这种电化学方法不需要强碱、昂贵的外源过渡金属催化剂（例如铱、钌），并且可以轻松地在批量或流动设置中扩大规模。有趣的是，与机械相关的光化学变体相比，电子醚化表现出增强的底物范围，因为它耐受醇亲核试剂中的叔胺官能团。
• Copper-catalyzed hydroxylation of aryl halides: efficient synthesis of phenols, alkyl aryl ethers and benzofuran derivatives in neat water
  作者：Yangxin Wang、Chunshan Zhou、Ruihu Wang

  DOI：10.1039/c5gc00871a

  日期：——

  A thorough study of environmentally friendly hydroxylation of aryl halides is presented. The best protocol consists of hydroxylation of different aryl bromides and electron-deficient aryl chlorides by water solution of...

  提出了对环境友好的芳基卤化物羟基化的详尽研究。最好的方案是将不同的芳基溴化物和缺电子的芳基氯化物通过下列溶剂的水溶液进行羟化反应：
• An Improved Cu-Based Catalyst System for the Reactions of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Ryan A. Altman、Alexandr Shafir、Alice Choi、Phillip A. Lichtor、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo702024p

  日期：2008.1.1

  The use of 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (Me4Phen) as a ligand improves the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with primary and secondary aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic alcohols. Most importantly, by employing this catalyst system, the need to use an excessive quantity of the alcohol coupling partner is alleviated. The relatively mild conditions

  使用 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (Me 4 Phen) 作为配体改善了 Cu 催化的芳基碘化物和溴化物与伯、仲脂肪族、苄基、烯丙基、和炔丙醇。最重要的是，通过使用这种催化剂体系，可以减轻使用过量醇偶联剂的需要。相对温和的条件、较短的反应时间和适度低的催化剂负载量允许在亲电子和亲核偶联伙伴上容忍多种官能团。
• Organosoluble Copper Clusters as Precatalysts for Carbon−Heteroelement Bond-Forming Reactions:  Microwave and Conventional Heating
  作者：Gerald F. Manbeck、Adam J. Lipman、Robert A. Stockland,、Adrienne L. Freidl、Amy F. Hasler、Joshua J. Stone、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/jo048761y

  日期：2005.1.1

  The coupling of aryl iodides with alcohols under mild conditions has been explored using self-assembled octanuclear copper clusters as catalysts. Reactions involving tetrahydrofurfuryl alcohol were typically complete in 4−8 h at 110 °C using an oil bath or 1−3 h with microwave heating. High yields of alkyl aryl ethers were obtained with catalyst loadings as low as 0.4 mol % cluster.

  使用自组装的八核铜簇作为催化剂，探索了在温和条件下芳基碘化物与醇的偶联。涉及四氢糠醇的反应通常在110°C的油浴中4-8小时内完成，或在微波加热下1-3小时内完成。以低至0.4mol％簇的催化剂负载量获得了高产率的烷基芳基醚。