α,α-diethyl-1-adamantanemethanol | 208841-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-diethyl-1-adamantanemethanol
• 英文别名: 3-(tricyclo[3.3.1.1^3.7]dec-1-yl)pentan-3-ol；3-(1-adamantyl)-pentan-3-ol；3-(1-adamantyl)pentan-3-ol；1-(3-hydroxypent-3-yl)adamantane；3-(Adamant-1-yl)-pentanol-3
• CAS: 208841-36-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: JVEBYNJARVNXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  302.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diethyl-1-adamantanemethanol 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-pentan-3-yladamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  搜寻气相中偶电子有机负离子的电荷遥控反应。衍生自双取代金刚烷的阴离子

  摘要：

  为了揭示3-取代基的电荷-远程碎裂，已经研究了碰撞引发的3-取代的金刚烷羧酸根阴离子的分解。选择3-取代基使得它不能接近阴离子位点，因此该取代基的任何断裂应独立于带电中心进行。（i）从3-CH（Et）2取代基观察到电荷远程自由基损失[例如Et˙和˙CH（Et）2损失]，但是经典的Adams-Gross乙烯和二氢的远程电荷损失并没有观测到的。（ii）从3-C（CD 3）2（OMe）取代基观察到MeOD的电荷远程损失，以及许多电荷远程自由基损失[例如Me˙，MeO˙和˙C（CD 3）2（OMe）]。（iii）对于羧酸根阴离子及其相应的阳离子，3-取代基C（CD 3）2（OCH O）均经历HCO 2 D的电荷远程损失，这是一种类似于自由基的McLafferty重排和中性反应的中性反应。脂肪族酮的Norrish II双自由基重排。（ⅳ）MEO和Co的电荷远程自由基损失2我从一个3-CO发生2我取代基。

  DOI：

  10.1039/a708654g
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 三氯化铝 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 α,α-diethyl-1-adamantanemethanol
  参考文献：
  名称：

  催化体系组成对含金刚烷酮形成的影响

  摘要：

  描述了在催化量的金属卤化物存在下，通过酰氯与相应的格氏试剂的反应制备不对称酮。催化剂的组成对所需酮的产率以及副产物的形成有很大的影响。对于每个催化系统，酮的收率和副产物的数量随格氏试剂的添加时间而变化。我们在金刚烷-1-羰基氯与乙基溴化镁的模型反应中考察了这两个因素的影响，并从这一角度讨论了可能的机理。我们发现了ZnCl 2，MnCl 2，AlCl 3氯化铜作为活性催化组分，并开发了非常高效，廉价和快速的烷基金刚烷基酮的制备方法。还测试了该程序用于合成其他烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.059

文献信息

• Approaches to primary tert-alkyl amines as building blocks
  作者：Christina Tzitzoglaki、Antonios Drakopoulos、Athina Konstantinidi、Ioannis Stylianakis、Marianna Stampolaki、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.016

  日期：2019.8

  Primary tert-alkyl amines include analogues of amantadine, a fragment commonly linked to pharmacophoric groups to enhance biological activity. The preparation of primary tert-alkyl amines is considered to be a difficult problem. Four synthetic procedures, some of which have been previously reported for the synthesis of amines with primary (RCH2NH2) or secondary (RR'CHNH2) alkyl and/or aryl groups,

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。
• Adamantanemethanol derivatives and production processes thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06344590B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein Ra is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; Rb is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; Rc, Rd and Re are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when Ra is a hydrogen atom or a methyl group and Rb is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO—C(Ra)(Rb)— group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of Ra and Rb is a methyl group and the other is an ethyl group.

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下式（1）表示，其中Ra是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，该碳原子上至少有一个氢原子与相邻碳原子结合在一起；Rc、Rd和Re分别是氢原子、可能被保护基团保护的羟基或类似物；前提是当Ra是氢原子或甲基且Rb是甲基时，至少一个被保护基团保护的羟基与构成金刚烷骨架的至少一个碳原子结合在一起；当Ra和Rb中的一个是甲基而另一个是乙基时，除了式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）—基团之外，至少有一个取代基与金刚烷环结合。
• Acid-sensitive compound and resin composition for photoresist
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030180662A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The photoresist resin composition comprises a polymer containing an acid-responsive compound unit of the following formula (e.g. an adamantane skeleton) and a photoactive acid precursor. R 1 may be an alkyl group having a tertiary carbon atom in the 1-position and the Z ring is a bridged-ring hydrocarbon ring comprising 2 to 4 rings. 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an oxygen-containing group, an amino group or an N-substituted amino group; the Z ring represents a monocyclic or polycyclic alicyclic hydrocarbon ring; n represents an integer of not less than 1; with proviso that R 4 does not concurrently represent a hydrogen atom, and may be different over n occurrences; in formula (1), R 1 and R 2 may, jointly and together with the adjacent carbon atom, form an alicyclic hydrocarbon ring. The above photoresist resin composition is high in etching resistance, can be solubilized by irradiation, and is capable of providing a finer line pattern.

  照片阻聚合物组成包括聚合物和光活性酸前体，其中聚合物含有以下式子的酸响应化合物单元（例如，金刚烷骨架）：R1可以是1-位具有三级碳原子的烷基基团，Z环是由2至4个环组成的桥环烃环。其中，R1和R2相同或不同，每个表示氢原子、烷基或环烷基；R3表示氢原子或甲基基团；R4表示氢原子、卤素原子、烷基、含氧基团、氨基或N-取代氨基；Z环表示单环或多环脂环烃环；n表示不小于1的整数；但是R4不能同时表示氢原子，在n次出现时可以不同；在式（1）中，R1和R2可以与相邻碳原子共同形成脂环烃环。上述照片阻聚合物组成具有高蚀刻抗性，可以通过辐射溶解，并能够提供更细的线型图案。
• Polymeric compound and resin composition for photoresist
  申请人：——

  公开号：US20020169266A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A photoresist polymeric compound includes a monomer unit represented by following Formula (I): 1 The polymeric compound may further include at least one of monomer units represented by following Formulae (IIa) to 2 wherein R 1 , R 13 , R 14 and R 15 are each a hydrogen atom or methyl group; R 2 and R 3 are each a hydrocarbon group having from 1 to 8 carbon atoms; R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, hydroxyl group or a methyl group; R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, hydroxyl group or —COOR 9 group, where R 9 is a t-butyl group, 2-tetrahydropyranyl group, etc.; R 10 and R 11 are each a hydrogen atom, hydroxyl group or oxo group; R 12 is a hydrocarbon group having a tertiary carbon atom at a bonding site with an oxygen atom indicated in the formula; R 16 is a t-butyl group, 2-tetrahydropyranyl group, etc.; and n denotes an integer from 1 to 3. The photoresist polymeric compound can exhibit high adhesion to substrates and can highly precisely form fine patterns.

  一种光阻聚合物化合物包括以下式(I)所表示的单体单元：1该聚合物化合物还可以包括以下式(IIa)至(IIb)所表示的至少一种单体单元中的至少一种：其中，R1、R13、R14和R15均为氢原子或甲基基团；R2和R3均为具有1至8个碳原子的碳氢基团；R4、R5和R6均为氢原子、羟基或甲基基团；R7和R8均为氢原子、羟基或-COOR9基团，其中R9为叔丁基基团、2-四氢呋喃基团等；R10和R11均为氢原子、羟基或酮基；R12为具有在公式中指示的氧原子与三级碳原子成键位的碳氢基团；R16为叔丁基基团、2-四氢呋喃基团等；n表示1至3的整数。该光阻聚合物化合物可以表现出对基材的高粘附性，并可以高精度地形成细小图案。
• ADAMANTANEMETHANOL DERIVATIVES AND PRODUCTION PROCESSES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020016516A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein R a is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; R b is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; R c , R d and R e are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when R a is a hydrogen atom or a methyl group and R b is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO—C(R a ) (R b )— group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of R a and R b is a methyl group and the other is an ethyl group. 1

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下公式（1）表示，其中R是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，在与相邻碳原子的结合位点上至少与一个氢原子键合；Rc、Rd和Re分别是氢原子、羟基或被保护基团等；前提是当R为氢原子或甲基基团，Rb为甲基基团时，至少一个被保护羟基或类似物被键合到构成金刚烷骨架的至少一个碳原子上；当Ra和Rb中有一个为甲基基团，另一个为乙基基团时，除公式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）基团外，至少有一个取代基键合到金刚烷环上。