4-methoxyphenyl 4-bromobenzoate | 134022-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) 4-bromobenzoate
• CAS: 134022-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: XMNSZHBDFFBMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶 (PFP​​) 介导的一锅酯和硫酯形成

  摘要：

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01268e

文献信息

• Electrochemical generation and reactions of acyloxytriphenylphosphonium ions
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Masayuki Kikuoka、Toshihide Maki、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87066-6

  日期：1991.1

  undivided cell, of Ph3P in the presence of a carboxylic acid in CH2Cl2 containing 2,6-lutidinium perchlorate as the supporting electrolyte was shown to generate the corresponding acyloxyphosphonium ion, Ph3P+-OCOR, which was converted in situ to esters, amides, and β-lactams under mild conditions.

  结果表明，在羧酸存在下的CH 2 Cl 2中，含高氯酸2,6-lut啶鎓作为辅助电解质的PH 3 P在不分隔的电池中恒流电解会生成相应的酰氧基phosph离子Ph 3 P + -OCOR，在温和条件下原位转化为酯，酰胺和β-内酰胺。
• NHC−Iron-Catalyzed Aerobic Oxidative Aromatic Esterification of Aldehydes using Boronic Acids
  作者：João N. Rosa、R. Sudarshan Reddy、Nuno R. Candeias、Pedro M. S. D. Cal、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1021/ol100302e

  日期：2010.6.18

  NHC−iron complexes prepared in situ very efficiently afforded benzoates via the aerobic oxidative aromatic esterification of aldehydes with boronic acids. This method uses equimolar amounts of both the aldehyde and the boronic acid allowing the preparation of benzoates in yields up to 97%.

  原位制备的NHC-铁络合物通过醛与硼酸的好氧氧化芳族酯化反应，非常有效地提供了苯甲酸酯。该方法使用等摩尔量的醛和硼酸，使得制备苯甲酸酯的产率高达97％。
• Rapid and Ecofriendly Esterification of Alcohols with 2-Acylpyridazinones
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3410

  日期：2013.11.20

  Atom-economical esterification is of great importance in green chemistry. In this work, we demonstrated the catalyst and additive free esterification of alcohols by their reaction with 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones without solvent at $100^\circ}C$. Aliphatic and aromatic alcohols were converted into the corresponding esters in good to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is solvent-free, atom-economic, easy-workup, and rapid and that the process is inexpensive.

  原子经济性的酯化反应在绿色化学中极为重要。在本研究中，我们展示了在无溶剂条件下，通过醇与2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮反应，无需催化剂和添加剂，在$100^\circ}C$下实现醇的酯化反应。脂肪族和芳香族醇均能以良好至优异的产率转化为相应酯。值得注意的是，该反应无溶剂、原子经济性高、操作简便、反应迅速且成本低廉。
• Microwave-Assisted Acylation of Amines, Alcohols, and Phenols by the Use of Solid-Supported Reagents (SSRs)
  作者：Elena Petricci、Claudia Mugnaini、Marco Radi、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jo048837q

  日期：2004.11.1

  A microwave-assisted synthesis of solid-supported reagents for the acylation of amines has been developed, and the same methodology has been successfully applied to the preparation of acylating agents anchored on different solid supports. Similarly, alcohols, phenols, and thiophenols have been easily acylated using these reagents under microwave irradiation.

  已经开发了微波辅助的用于胺的酰化的固体负载试剂的合成，并且相同的方法已经成功地应用于制备锚定在不同固体载体上的酰化剂。类似地，使用这些试剂在微波辐射下很容易将醇，酚和硫酚酰化。
• Palladium-Catalyzed Difluorocarbene Transfer Enabled Divergent Synthesis of γ-Butenolides and Ynones from Iodobenzene and Terminal Alkynes
  作者：Heyun Sheng、Zhiwei Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.3c13044

  日期：2024.1.17

  Herein, we report a ligand-controlled palladium-catalyzed method that enables the synthesis of ynones and γ-butenolides with excellent regioselectivity from the same set of readily available aryl iodides, aryl acetylenes, and BrCF2CO2K. In this reaction, the [PdII]═CF2 does demonstrate electrophilicity and can generate CO readily when reacting with H2O. It is environmentally friendly and safe compared

  在此，我们报道了一种配体控制的钯催化方法，该方法能够从同一组容易获得的芳基碘化物、芳基乙炔和 BrCF 2 CO 2 K 合成具有优异区域选择性的炔酮和 γ-丁烯内酯。在该反应中， [Pd II ]=CF 2确实表现出亲电性，与 H 2 O 反应时很容易生成 CO。与传统方法相比，它对环境友好且安全，并且当前的方案使我们能够以高产率提供炔酮和 γ-丁烯内酯出色的功能容差。此外，利用该策略还可以与相应的酚和醇获得酯。生物活性化合物后期功能化的成功进一步说明了该方案在材料开发和药物发现中的合成效用。