4-ethyloct-1-ene | 19781-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-ethyloct-1-ene
• CAS: 19781-30-7
• 化学式: C₁₀H₂₀
• mdl: MFCD11553779
• 分子量: 140.269
• InChiKey: PNMREIZXHOBCMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 一水合肼 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-ethyloct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  羰基基团作为烷基有机金属试剂的代用品，用于钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201809112

文献信息

• Mechanistic Studies of Ethylene and α-Olefin Co-Oligomerization Catalyzed by Chromium–PNP Complexes
  作者：Loi H. Do、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om300492r

  日期：2012.7.23

  chromatographic and mass spectrometric analyses, strongly support a mechanism that involves five- and seven-membered metallacyclic intermediates comprised of ethylene and LAO units. Using 1-heptene as a mechanistic probe, it was established that 1-hexene formation from ethylene is competitive with formation of ethylene/LAO cotrimers and that cotrimers derived from one ethylene and two LAO molecules

  为了探索从乙烯作为化学原料生产窄分布的中长链烃的可能性，使用先前报道的铬络合物 [CrCl 3 (PNP OMe )]( 1，其中 PNP OMe = N，N-双(双(邻-甲氧基苯基)膦基)甲胺)。在乙烯和 1-己烯存在下，通过用改性甲基铝氧烷 (MMAO) 处理活化1，主要提供 C 6和 C 10烯烃产物。C 10的身份通过详细的气相色谱和质谱分析指定的异构体强烈支持涉及由乙烯和 LAO 单元组成的五元和七元金属环中间体的机制。使用 1-庚烯作为机制探针，确定由乙烯形成的 1-己烯与乙烯/LAO 共三聚体的形成具有竞争性，并且还生成了衍生自一个乙烯和两个 LAO 分子的共三聚体。Complex 1/ MMAO 也能够将 1-己烯转化为 C 12二聚体和 C 18三聚体，尽管效率很低。讨论了这些研究的机械意义，并与之前的烯烃共三聚报道进行了比较。
• Elongation and branching of α-olefins by two ethylene molecules
  作者：Thomas Dietel、Fabian Lukas、Winfried P. Kretschmer、Rhett Kempe

  DOI：10.1126/science.abm5281

  日期：2022.3.4

  α-Olefins are important starting materials for the production of plastics, pharmaceuticals, and fine and bulk chemicals. However, the selective synthesis of α-olefins from ethylene, a highly abundant and inexpensive feedstock, is restricted, and thus a broadly applicable selective α-olefin synthesis using ethylene is highly desirable. Here, we report the catalytic reaction of an α-olefin with two ethylene

  α-烯烃是生产塑料、药品以及精细和大宗化学品的重要原料。然而，由高度丰富且廉价的原料乙烯选择性合成α-烯烃受到限制，因此非常需要使用乙烯进行广泛适用的选择性α-烯烃合成。在这里，我们报告了 α-烯烃与两个乙烯分子的催化反应。第一个乙烯分子形成一个 4-乙基支链，第二个乙烯分子形成一个新的末端碳-碳双键（C2 延伸）。该反应的关键是开发一种高活性和稳定的分子钛催化剂，该催化剂可以极快地进行β-氢化物的消除和转移。
• Effect of an additional donor on decene formation in ethylene oligomerization catalyzed by a Cr/PCCP system: a combined experimental and DFT study
  作者：Zhichao Wang、Lin Liu、Xufeng Ma、Yao Liu、Puke Mi、Zhen Liu、Jun Zhang

  DOI：10.1039/d1cy00423a

  日期：——

  Cr catalyst based on a PCCP ligand shows high activity in ethylene oligomerization, giving 1-hexene and considerable C₁₀ fraction. DFT calculation results are consistent with the experimental observations on the distribution of C₁₀ isomers.

  基于PCCP配体的Cr催化剂在乙烯寡聚化中表现出高活性，产生1-己烯和相当数量的C₁₀分数。密度泛函理论计算结果与实验观察到的C₁₀异构体分布一致。
• Elongation and branching of α-olefins by ethylene employing an easily accessible Zr catalyst
  作者：Christian Heber、Thomas Dietel、Isabelle Haas、Winfried P. Kretschmer、Rhett Kempe

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115503

  日期：2024.6

  Selective co-oligomerizations between α-olefins and ethylene are of high interest since they allow to extend the α-olefin scope employing inexpensive and abundantly available ethylene. Here we report on an easily accessible zirconium catalyst that permits the co-oligomerization of 1-hexene and ethylene with an activity of 2200 kg/mol h bar and a co-oligomer selectivity of 65 mol%. In more detail, we

  α-烯烃和乙烯之间的选择性共低聚化反应非常受关注，因为它们允许使用廉价且可用的乙烯来扩展α-烯烃的范围。在这里，我们报道了一种易于接近的锆催化剂，它允许 1-己烯和乙烯的共低聚化，活性为 2200 kg/mol h bar，共低聚物选择性为 65 mol%。更详细地，我们报告了六种新型 Zr 预催化剂的合成和结构、它们的乙烯均聚化行为以及六种预催化剂中最有前途的共低聚化。标准是活性和选择性 （α 值）。这里介绍的一些 Zr 催化剂系统在乙烯均聚化中显示出极高的活性，最高可达 96,600 kg/mol h bar。
• Decene formation in ethylene trimerization reaction catalyzed by Cr–pyrrole system
  作者：Timur M. Zilbershtein、Vladislav A. Kardash、Vladlena V. Suvorova、Anatoly K. Golovko

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.051

  日期：2014.4

  Decene formation in the ethylene trimerization reaction was studied using a chromium(III) 2-ethylhexanoate/2,5-dimethylpyrrole/triethylaluminum/diethylaluminum chloride catalyst system. Kinetic investigations revealed that some decene formation reactions did not depend on 1-hexene concentration, because 1-hexene and catalyst may react with ethylene before dissociation of 1-hexene-catalyst complex after 1-hexene formation. The results demonstrated that decene formation is an intrinsic part of the trimerization reaction mechanism. It was also shown that a stepwise elimination mechanism for the decomposition of the chromacycloheptane intermediate cannot explain the observed product distribution. The dependencies found allow selection of appropriate conditions for low or high decene formation in the ethylene trimerization reaction. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.