4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 431079-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 4-formyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 431079-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: DVBLBDAWCCNBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-丁基甲基硫醚 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的中间体立体合成nakadomarin和manzamine的三环核心ABC环

  摘要：

  烯酰胺的Pauson-Khand反应的环化9点的三氟乙醇，得到环戊烯酮进行10，其在氢化给出11，具有那卡多莫林的核心ABC-环1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02301-2
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 在 quinolinium camphor-10-sulfonate 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的中间体立体合成nakadomarin和manzamine的三环核心ABC环

  摘要：

  烯酰胺的Pauson-Khand反应的环化9点的三氟乙醇，得到环戊烯酮进行10，其在氢化给出11，具有那卡多莫林的核心ABC-环1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02301-2
• 作为试剂：
  描述：

  在 4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  士的宁的全合成

  摘要：

  你的毒药是什么？通过新开发的反应序列，可实现合成士的宁的便捷合成，该反应序列包括催化的不对称抗衡阴离子导向的乙烯基1,4-加成反应，甲硅烷基烯醇醚的季芳基化反应以及分子内Heck反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201704455

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE AND QUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINE ET QUINOLÉINE, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2016118565A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, W and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, and/or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了式（I）的化合物或其药用盐，其中T、J、R、R4、Rq、o、RA、W和RB及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病和/或T细胞介导的自身免疫疾病。
• Total Syntheses of (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (±)-<i>cis</i>-Trikentrin B via Electrocyclic Ring Closures of 2,3-Divinylpyrrolines
  作者：Raymond J. Huntley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061259a

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A convergent and versatile strategy for the diastereoselective syntheses of (+/-)-cis-trikentrin A and B in 10 and 12 steps, respectively, from commercially available N-BOC-2-pyrrolidinone is described. The key step in each of the total syntheses is the construction of the central benzene ring via a facile 6pi-electrocyclic ring closure of an appropriately substituted 2,3-divinylpyrroline

  [结构：见正文]描述了一种分别由市售的N-BOC-2-吡咯烷酮分10和12个步骤进行非对映选择性合成（+/-）-顺-trikentrin A和B的收敛和通用策略。每个总合成中的关键步骤是通过适当取代的2，3-二乙烯基吡咯啉的容易的6pi-电子环闭合，再通过Stille偶联反应容易地获得，从而形成中心苯环。
• Synthesis of chiral polycyclic <i>N</i>-heterocycles <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,6-enyne cyclization/intramolecular nucleophilic addition
  作者：Xu Han、Quentin Gaignard-Gaillard、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1039/d1cc06388j

  日期：——

  Cycloisomerization of N-tethered indole- and dihydropyrrole-arylpropargyl substrates into complex polycycles was investigated by using gold(I) catalysis. Enantioselectivities up to 93% ee were obtained in the asymmetric version of this process. DFT calculations rationalized the reactivity observed for the formation of such complex molecular frameworks.

  通过使用金( I ) 催化研究了N-连接的吲哚-和二氢吡咯-芳基炔丙基底物的环异构化成复杂的多环。在该过程的不对称版本中获得了高达 93% ee 的对映选择性。DFT 计算合理化了观察到的形成这种复杂分子框架的反应性。
• Total synthesis of (±)-γ-lycorane via the electrocyclic ring closure of a divinylpyrroline
  作者：Raymond J. Huntley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.138

  日期：2011.12

  A concise total synthesis of (±)-γ-lycorane is described. The key step in the synthesis is the 6π-electrocyclic ring closure of a divinylpyrroline to give a tetrahydroindole, which is subsequently hydrogenated to give the all-cis indolizidine core.

  描述了 (±)-γ-lycorane 的简明全合成。合成中的关键步骤是二乙烯基吡咯啉的 6π-电环闭合以得到四氢吲哚，随后将其氢化以得到全顺式吲哚里西啶核。
• Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions via Intramolecular Conjugate Addition Reactions:  A Strategy for the Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061463y

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The rapid construction of the tetracyclic core ring system of nakadomarin A via a tandem enecarbamate Michael addition/N-acyliminium ion cyclization is described.

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。