1-BOC-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 | 431079-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-BOC-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-methyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Tert-butyl 3-methyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 431079-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: ABMPBYLSASWADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-formyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的中间体立体合成nakadomarin和manzamine的三环核心ABC环

  摘要：

  烯酰胺的Pauson-Khand反应的环化9点的三氟乙醇，得到环戊烯酮进行10，其在氢化给出11，具有那卡多莫林的核心ABC-环1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02301-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-BOC-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （±）-鲍威尔碱和（±）-丁香碱的全合成

  摘要：

  （±）-鲍威尔碱（13个线性步骤，总产率为6％）和（±）-布啡啶碱（14个线性步骤，总产率为6％）的总合成，并已使用一种新的方法制备了克力烷骨架。有机催化氧化偶合可以高产率直接构建关键的季碳-芳基键，从而可以快速进入目标生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1000654

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASE
  申请人：VERSEON CORP

  公开号：WO2016138532A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin and/or kallikrein, which compounds include substituted pyrazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which diseases or disorders are amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin and/or kallikrein.

  提供了一些多取代芳香族化合物，其中包括取代吡唑基，用于抑制凝血酶和/或激肽释放酶。此外，还提供了药物组合物。此外，还提供了一种治疗和预防某些疾病或疾病的方法，这些疾病或疾病可以通过抑制凝血酶和/或激肽释放酶进行治疗或预防。
• Efficient base catalyzed alkylation reactions with aziridine electrophiles
  作者：Thomas A. Moss、Aurelie Alba、David Hepworth、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b802447b

  日期：——

  N-Mesitylene sulfonyl and N-tosyl aziridines have been identified as effective electrophiles in alkylation reactions of carbon acids catalyzed by the organic phosphorine base BEMP; yields of up to 99% for a range of pro-nucleophiles under mild reaction conditions are reported.

  N-甲基苯并噻吩磺酰基和N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷已被鉴定为在有机膦碱BEMP催化下碳酸类底物烷基化反应中的有效亲电试剂；在温和反应条件下，一系列潜在亲核试剂的产率可达99%。
• Laccase-catalysed α-arylation of cyclic β-dicarbonyl compounds
  作者：Jörg Pietruszka、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c2gc35662g

  日期：——

  In this protocol we described an environmentally friendly synthesis of α-arylated cyclic β-dicarbonyl compounds employing various catechols as precursors through an oxidation/Michael addition sequence. The process proceeded under the catalysis of a commercially available laccase at room temperature with the use of aerial oxygen as the oxidant affording the products in moderate to excellent yields (36–96%)

  在该协议中，我们描述了一种环境友好的合成α-芳基化环状β-二羰基化合物的方法， 儿茶酚通过氧化/迈克尔加成序列作为前体。该过程在室温下使用市售漆酶的催化下进行，使用空气中的氧气作为氧化剂，可提供中等至极佳收率的产品（36-96％）。此外，高度功能化环戊烷通过芳基化以优异的非对映选择性（dr> 99 ：1，95％ee）合成了一个全碳四元立体中心的轴承。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。
• [EN] SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES SPIROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197036A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了具有螺环式E3泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可以直接使用，也可以与靶向配体连接，用于选定用于体内降解的蛋白质，并提供了使用方法、组合物以及其制备方法。