Tert-butyl 4-propanoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate | 906798-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Tert-butyl 4-propanoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-propanoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 906798-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: RWEKBLXIWQZLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-propanoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以61%的产率得到4-(1-Methylene-propyl)-2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由2，3-二乙烯基吡咯啉的电环闭合的（+/-）-顺式trikentrin A和（+/-）-顺式trikentrin B的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种分别由市售的N-BOC-2-吡咯烷酮分10和12个步骤进行非对映选择性合成（+/-）-顺-trikentrin A和B的收敛和通用策略。每个总合成中的关键步骤是通过适当取代的2，3-二乙烯基吡咯啉的容易的6pi-电子环闭合，再通过Stille偶联反应容易地获得，从而形成中心苯环。

  DOI：

  10.1021/ol061259a
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Tert-butyl 4-propanoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由2，3-二乙烯基吡咯啉的电环闭合的（+/-）-顺式trikentrin A和（+/-）-顺式trikentrin B的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种分别由市售的N-BOC-2-吡咯烷酮分10和12个步骤进行非对映选择性合成（+/-）-顺-trikentrin A和B的收敛和通用策略。每个总合成中的关键步骤是通过适当取代的2，3-二乙烯基吡咯啉的容易的6pi-电子环闭合，再通过Stille偶联反应容易地获得，从而形成中心苯环。

  DOI：

  10.1021/ol061259a

文献信息

• Total Syntheses of (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (±)-<i>cis</i>-Trikentrin B via Electrocyclic Ring Closures of 2,3-Divinylpyrrolines
  作者：Raymond J. Huntley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061259a

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A convergent and versatile strategy for the diastereoselective syntheses of (+/-)-cis-trikentrin A and B in 10 and 12 steps, respectively, from commercially available N-BOC-2-pyrrolidinone is described. The key step in each of the total syntheses is the construction of the central benzene ring via a facile 6pi-electrocyclic ring closure of an appropriately substituted 2,3-divinylpyrroline

  [结构：见正文]描述了一种分别由市售的N-BOC-2-吡咯烷酮分10和12个步骤进行非对映选择性合成（+/-）-顺-trikentrin A和B的收敛和通用策略。每个总合成中的关键步骤是通过适当取代的2，3-二乙烯基吡咯啉的容易的6pi-电子环闭合，再通过Stille偶联反应容易地获得，从而形成中心苯环。