N-n-heptyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzacridinium trifluoromethanesulfonate | 82135-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-n-heptyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzacridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 14-n-heptyl-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzoacridinium CF3SO3(-)；N-n-heptyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenz[c,h]acridinium trifluoromethanesulfonate；2-Heptyl-13-phenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 82135-26-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₄H₃₆N
• 分子量: 607.737
• InChiKey: GEUHZOLZQQXUPW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-heptyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzacridinium trifluoromethanesulfonate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以65%的产率得到正庚烷
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Bravo-Borja, Susana; El-Mowafy, Azzahra M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1671 - 1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚胺 、 7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c,h]呫吨鎓三氟甲烷磺酸盐 生成 N-n-heptyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzacridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  伯胺向烯烃的转化：霍夫曼消除的温和替代方案

  摘要：

  通过使用五环吡喃鎓盐（1），可以在温和的条件下将胺RR'CHCH 2 NH 2两步转化为RR'C CH 2。

  DOI：

  10.1039/c39810000096

文献信息

• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 9. N-substituted 2,4,6-triphenylpyridiniums, 5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzo[h]quinoliniums, and 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridiniums: kinetic rate variation with structure of the N-substituent
  作者：Alan R. Katritzky、Kumars Sakizadeh、Yu Xiang Ou、Bratislav Jovanovic、Giuseppe Musumarra、Francesco P. Ballistreri、Roberto Crupi

  DOI：10.1039/p29830001427

  日期：——

  order benzyl > methyl ≃ s-alkyl > continuous chain primary alkyl ≃ neopentyl. Comparisons with literature data involving other leaving groups, standardized by reference to the ethyl compound in each series, again show that groups larger than ethyl tend to react faster in series (1), (2), and especially (3) than expected, and methyl tends to react more slowly. Similar but smaller trends are found in literature

  Ñ -N-烷基，Ñ -S-烷基，Ñ -烯丙基，和Ñ标题化合物的苄基衍生物与哌啶和其它亲核试剂反应，在清楚地可分离小号Ñ 1和/或小号ñ 2个反应。对于Ñ -s-三烷基化合物，小号Ñ 2率降低与亲核试剂亲核的，而小号Ñ 1速率是由亲核试剂的性质的影响。该小号Ñ 1反应显示出比找到符合更高的激活熵小号Ñ 2反应。尽管对于相同的N-取代基，SN 2比率始终以（1）<（2）<（3）的顺序增加，比率增强对于不同的N-取代基有很大变化：这些变化可以通过N-取代基的空间形状部分地合理化。通常，随着N-取代基尺寸的增加，增强作用也随之增加。对于小号Ñ在2个反应中，速率按苄基>甲基≃s-烷基>连续链伯烷基≃新戊基的顺序降低。与涉及其他离去基团的文献数据进行比较后，通过参考每个系列中的乙基化合物进行标准化，这再次表明，大于乙基的基团在系列（1），（2），尤其是（3）中的反应往往比预期的要快，并且甲基倾向于反应
• Pyrylium-mediated conversion of primary alkyl primary amines into olefins via tetrahydrobenzoacridiniums: a mild alternative to the Hofmann elimination
  作者：Alan R. Katritzky、Azzahra M. El-Mowafy

  DOI：10.1021/jo00139a024

  日期：1982.8
• KATRITZKY, A. R.;EL-MOWAFY, AZZAHRA, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3506-3511
  作者：KATRITZKY, A. R.、EL-MOWAFY, AZZAHRA, M.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;BRAVO-BORJA, S.;EL-MOWAFY, AZZAHRA, M.;LOPEZ-RODRIGUEZ, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1671-1673
  作者：KATRITZKY, A. R.、BRAVO-BORJA, S.、EL-MOWAFY, AZZAHRA, M.、LOPEZ-RODRIGUEZ, +

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of primary amines into olefins: a mild alternative to the Hofmann elimination
  作者：Alan R. Katritzky、Azzahra M. El-Mowafy

  DOI：10.1039/c39810000096

  日期：——

  Use of the pentacyclic pyrylium salt (1) allows a two-step conversion of the amine RR′CHCH2NH2 into RR′CCH2 in high yield under mild conditions.

  通过使用五环吡喃鎓盐（1），可以在温和的条件下将胺RR'CHCH 2 NH 2两步转化为RR'C CH 2。