Z-4-(2,4-difluorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone | 676530-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-4-(2,4-difluorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone
• 英文别名: (4Z)-4-[(2,4-difluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 676530-00-0
• 化学式: C₁₆H₉F₂NO₂
• 分子量: 285.25
• InChiKey: ZADXQCRFLKLPHJ-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  378.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-(2,4-difluorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-difluorophenylpyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  用于巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 互变异构酶活性的 2,4-二氟苯基丙酮酸及其吖内酯前体的设计和合成

  摘要：

  巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种与多种疾病有关的重要细胞因子，目前是药物开发的目标。本研究旨在合成符合 MIF 分子要求的苯基丙酮酸样结构，即烯醇形式的酮/烯醇互变异构和 E/Z 异构。本文报道了 2,4-二氟苯基丙酮酸及其吖内酯前体作为与 MIF 活性位点相互作用的潜在配体的合成。使用不同的合成方法合成了 2,4-二氟苯甲醛的吖内酯的 E 和 Z 异构体。这些异构吖内酯的水解产生了类似的 2,4-二氟苯基丙酮酸的烯醇/酮互变异构混合物，其中烯醇形式占主导地位。核磁共振光谱用于确认这些化合物的结构，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.11.022
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 在 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 Z-4-(2,4-difluorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  PHENYLPYRUVIC ACID DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS: THERAPEUTIC POTENTIAL ON MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR

  摘要：

  Phenylpyruvic acid derivatives are obtained by hydrolysing aromatic Z/E azlactones. Keto tautomers interact with enzyme systems such as phenylalanine dehydrogenase or carboxypeptidase A whereas enol tautomers are potential inhibitors on the phenylpyruvate tautomerase activity catalysed by Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF). MIF being a key molecule in immune and inflammatory processes several structures with reasonable interaction with MIF and protocol for specific synthesis are presented.

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0102-y

文献信息

• PHENYLPYRUVIC ACID DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS: THERAPEUTIC POTENTIAL ON MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  作者：Alain J.M. Carpy、Petrus P. Haasbroeck、Douglas W. Oliver

  DOI：10.1007/s00044-004-0102-y

  日期：2004.10

  Phenylpyruvic acid derivatives are obtained by hydrolysing aromatic Z/E azlactones. Keto tautomers interact with enzyme systems such as phenylalanine dehydrogenase or carboxypeptidase A whereas enol tautomers are potential inhibitors on the phenylpyruvate tautomerase activity catalysed by Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF). MIF being a key molecule in immune and inflammatory processes several structures with reasonable interaction with MIF and protocol for specific synthesis are presented.
• Design and synthesis of 2,4-difluorophenylpyruvic acid and of its azlactone precursor for macrophage migration inhibitory factor (MIF) tautomerase activity
  作者：P.P Haasbroek、D.W Oliver、A.J.M Carpy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.11.022

  日期：2004.3

  This study aimed to synthesize phenylpyruvic acid like structures that fit the molecular requirements of MIF with respect to keto/enol tautomerism and E/Z isomerism of the enol forms. The synthesis of 2,4-difluorophenylpyruvic acid and its azlactone precursor as potential ligands to interact with the active site of MIF is reported here. Both the E and Z isomers of the azlactone of 2,4-difluorobenzaldehyde

  巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种与多种疾病有关的重要细胞因子，目前是药物开发的目标。本研究旨在合成符合 MIF 分子要求的苯基丙酮酸样结构，即烯醇形式的酮/烯醇互变异构和 E/Z 异构。本文报道了 2,4-二氟苯基丙酮酸及其吖内酯前体作为与 MIF 活性位点相互作用的潜在配体的合成。使用不同的合成方法合成了 2,4-二氟苯甲醛的吖内酯的 E 和 Z 异构体。这些异构吖内酯的水解产生了类似的 2,4-二氟苯基丙酮酸的烯醇/酮互变异构混合物，其中烯醇形式占主导地位。核磁共振光谱用于确认这些化合物的结构，