(E)-(4R)-4,6-dimethyl-non-6-en-3-one | 87758-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4R)-4,6-dimethyl-non-6-en-3-one
• 英文别名: 4(R),6-Dimethyl-6(E)-nonen-3-one；(E,4R)-4,6-dimethylnon-6-en-3-one
• CAS: 87758-53-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: VMIHRSFDMSRUGK-TTZKWOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R)-4,6-dimethyl-non-6-en-3-one 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 9-borabicyclononyl triflate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S,6R,8E)-2-<(2S,3S,4R,5S,6S)-6-Ethyl-6-hydroxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-4,6,8-trimethyl-8-undecen-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Dahmann, Georg, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2127 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R)-2-benzenesulfonyl-4,6-dimethyl-non-6-en-3-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-(4R)-4,6-dimethyl-non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（ - ） - denticulatins甲乙经由一组选择性醛醇缩合内消旋二醛与手性Ñ -propionylsultam

  摘要：

  的醛醇缩合内消旋二醛3与手性获得的borylenolate Ñ -propionylsultam 4倍的产率有效地乳醇5与同时产生的5立构centers.Dithioketalization / ø -desilylation的5得到无环二醇9被转换为海洋聚丙1A和1B通过在N-丙酰基甲苯磺酰胺11的不对称烷基化和羟醛偶联10 + 15→16。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00787-d
• 作为试剂：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 草酰氯 、 iron(III)-acetylacetonate 、 phosphate buffer pH 7.4 、 (E)-(4R)-4,6-dimethyl-non-6-en-3-one 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (E,2S,4S,6R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(2S)-3-oxopentan-2-yl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethylundec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-denticulatins A and B using a novel group-selective aldolization of a meso dialdehyde as a key step

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of (-)-denticulatin A (1a) was achieved for the first time in 9 steps (41% yield) based on a novel group-selective aldolization of a meso dialdehyde as a key step. The inherent chirality present in bornanesultam 4 was thus transmitted to the five stereocenters spanning C-4-C-8 in key intermediate 8. In addition, denticulatin B (1b) was obtained from the common intermediate 8 en route to denticulatin A in 10 steps and 35% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00617-0

文献信息

• Non-destructive Removal of the Bornanesultam Auxiliary in ?-SubstitutedN-Acylbornane-10,2-sultanis under Mild Conditions: An efficient synthesis of enantiomerically pure ketones and aldehydes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christophe Darcel、Patrick Rochet、Stephane Rosset、Jef De Brabander

  DOI：10.1002/hlca.19970800502

  日期：1997.8.11

  two-step procedure involving a known mercaptolysis reaction followed by an [Fe(acac)3]-mediated coupling of the resulting S-benzyl thioesters with Grignard reagents. Furthermore, enantiomerically pure aldehydes 23 can be obtained from α-substituted N-acylbornane-10,2-sultams 6via a one-step reduction with (i-Bu)2AIH. No epimerization at the α-chiral center is observed during the cleavage reaction whereby

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。
• Total synthesis of (-)-denticulatins A and B: marine polypropionates from Siphonaria denticulata
  作者：Frederick E. Ziegler、Michael R. Becker

  DOI：10.1021/jo00296a044

  日期：1990.4
• Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Hoffmann, Reinhard W., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 1, p. 90 - 92
  作者：Andersen, Marc W.、Hildebrandt, Bernhard、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• The denticulatins, two polypropionate metabolites from the pulmonate Siphonaria denticulata
  作者：Jill E. Hochlowski、D. John Faulkner、Gayle K. Matsumoto、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00363a034

  日期：1983.11
• ZIEGLER, FREDERICK E.;BECKER, MICHAEL R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2800-2805
  作者：ZIEGLER, FREDERICK E.、BECKER, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——