1-(4-chlorophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 561294-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 561294-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: MTYSDDDOILCRMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem allylic oxidation–condensation/esterification catalyzed by silica gel: an expeditious approach towards antimalarial diaryldienones and enones from natural methoxylated phenylpropenes

  摘要：

  开发了一种新的单锅法策略，利用丰富的甲氧基化苯丙烯类化合物，通过烯丙位氧化-缩合或烯丙位氧化-酯化序列，直接转化为相应的二烯酮（1,5-二芳基-2,4-戊二烯-1-酮）和烯酮（查耳酮和肉桂酸酯）。对上述合成的二芳基二烯酮和烯酮进行的初步抗疟活性研究表明，它们是开发新型经济抗疟药物的有希望的先导候选物。特别是，两个烯酮（12b和13b）的活性（IC50分别为4.0和3.4微摩尔）优于已知的天然抗疟化合物licochalcone（IC50=4.1微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05293d