N⁶-methyl-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 161001-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-methyl-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 161001-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₈
• 分子量: 474.43
• InChiKey: ZTFZWGCHBQVUQU-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 3'-[2-(4-cyanophenyl)ethyl] diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXII部分†

  摘要：

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390205
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-methyladenosine 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N⁶-methyl-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LVI部分。腺苷和胞苷氨基甲酸酯的氨解†

  摘要：

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770509

文献信息

• Nucleosides. Part LXI. A Simple Procedure for the Monomethylation of Protected and Unprotected Ribonucleosides in the 2?-O- and 3?-O-Position Using Diazomethane and the Catalyst Stannous Chloride
  作者：Hagen Cramer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790808

  日期：1996.12.11

  Intensive studies on the diazomethane methylation of the common ribonucleosides uridine, cytidine, adenosine, and guanosine and its derivatives were performed to obtain preferentially the 2′-O-methyl isomers. Methylation of 5′-O-(monomethoxytrityl)-N2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (1) with diazomethane resulted in an almost quantitative yield of the 2′- and 3′-O-methyl

  对常见核糖核苷尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷及其衍生物的重氮甲烷甲基化进行了深入研究，以优先获得2'- O-甲基异构体。5'- O-（单甲氧基三苯甲基）-N 2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基-O 6- [2-（4-硝基苯基）乙基]-鸟苷（1）的甲基化与重氮甲烷反应，几乎可以定量地得到2可以通过简单的硅胶快速色谱法（方案1）分离的′-和3′- O-甲基异构体。用重氮甲烷甲基化腺苷，胞苷和尿苷，同时保护和不保护5'- O-通过单-或二甲氧基三苯甲基基团的位置-和腺苷和胞苷的苷元部分被2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团（方案2-4）。尝试尽可能多地增加2'- O-甲基异构体的形成是基于各种溶剂，温度，催化剂和甲基化反应过程中催化剂的浓度。
• Nucleosides. Part LVI. Aminolysis of carbamates of adenosine and cytidine
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770509

  日期：1994.8.10

  towards the elucidation of the reaction mechanism indicate that the aminolysis proceeds via an addition-elimination or an isocyanate mechanism, depending on the reaction conditions. The phenoxycarbonyl (phoc) group at N6 or N4 was chosen to study the mild conversion of carbamates with aromatic amines into ureas of adenosine and cytidine, respectively.

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。
• Nucleotides. Part LXXII
  作者：Markus Beier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390205

  日期：2003.7

  The synthesis of various N-methylated nucleosides (m6A, m3C, m4C, m3U) is described. These minor nucleosides can be obtained by simple methylation with diazomethane of [2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl(npeoc)-protected nucleosides. These methylated compounds are easily further derivatized to fit into the scheme of the [2-(dansyl)ethoxy]carbonyl (dnseoc) approach for RNA synthesis (dansyl=[5-(dimet

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。