3-(2'-thienylcarbonyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1207743-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-thienylcarbonyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-[(Thiophen-2-yl)carbonyl]cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；3-(thiophene-2-carbonyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1207743-73-4
• 化学式: C₁₂H₄N₄OS
• 分子量: 252.256
• InChiKey: AWGFUSJDLJDUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-thienylcarbonyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到6-amino-8-oxo-3-(2-thienyl)-4,5,7-triazatricyclo[4.3.0.0(2,9)]non-3-ene-1,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of tetracyanocyclopropyl ketones with hydrazine hydrate

  摘要：

  The reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with hydrazine involved the addition at the carbonyl and cyano groups and resulted in the formation of previously unknown polycyclic systems whose common feature was the presence in the structure of a pyridazine ring. In the general case 3-substituted 6-amino-8-oxo-4,5,7-tptriazatricyclo[4.3.0.0(2.9)]-non-3-ene-1,9-dicarbonitriles were obtained. The reaction with 3-pivaloylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile took another route with the opening of the three-membered ring and the formation of 3-amino-7a-tert-butyl-6-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-pyrrolo[2,3-c]pyridazine-4,5-dicarbonitrile.

  DOI：

  10.1134/s1070428011050113
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 硫酸 、 溴 、 二甲基亚砜 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2'-thienylcarbonyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of 2-Aroyland 2-Heteroyl-1,1,3,3-Tetracyanoprop-2-en-1-ides

  摘要：

  继续寻找新的抗癌药物，研究了先前合成的2-芳酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯-1-酮类化合物对条件性正常细胞和肿瘤细胞生长的影响。通过与ATCC中的人类肿瘤细胞系相比，研究了这些化合物的细胞毒性。所有化合物对黑色素瘤、肺癌和卵巢癌细胞系无效，并且在其他情况下显示出适度的活性。测试的化合物表现出高度选择性的效果，因为它们对条件性正常皮肤成纤维细胞是安全的。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02170-6

文献信息

• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones and their reactions with oxygen-centered nucleophiles
  作者：I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428009090048

  日期：2009.9

  procedure for the synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones has been developed on the basis of three-component Wideqvist reaction of dihydroxymethyl ketones, 2-bromomalononitrile, and malononitrile. The presence of five electron-withdrawing groups in the resulting cyclopropyl ketones determines high acidity of proton in the cyclopropane ring. Facile deprotonation by the action of bases promotes

  基于二羟基甲基酮，2-溴丙二腈和丙二腈的三组分Wideqvist反应，已经开发了合成2,2,3,3-四氰基环丙基酮的方法。所得环丙基酮中五个吸电子基团的存在决定了环丙烷环中质子的高酸度。通过碱的作用容易的去质子化促进三元环的打开，形成1,1,3,3-四氰基丙烯或（在存在醇或肟的情况下）[2-烷氧基（氨基氧基）-5-氨基-4-氰基呋喃-3（2 H）-亚烷基]丙二腈。与丙酮肟的反应不伴有三元环的裂解，亲核攻击是针对反式中的氰基相对于羰基的位置给出相应的（1 R *，5 S *，6 R *）-4-氨基-2,2-双（丙-2-亚氨基氨基氧基）-3-氮杂双环[3.1.0]十六烷基-3-烯-1,5-二碳腈。
• Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with sodium and potassium hydroxides
  作者：Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、S. V. Karpov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、O. V. Kayukova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428012110073

  日期：2012.11

  Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with water solution of sodium hydroxide after neutralization with sulfuric acid leads to the formation of 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1Hpyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles. Pivaloyltetracyanocyclopropane reacts in another way and is converted into sodium 6a-tert-butyl-3,4-dicyano-5-oxo-1,5,6,6a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyrrol-2-olate

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。
• One-Pot Synthesis of 2-Alkylsulfanyldihydrofuran Derivatives from Tetracyanocyclopropyl Ketones
  作者：A. A. Grigor’ev、S. V. Karpov、A. N. Vasil’ev、O. E. Nasakin、Yu. A. Gracheva、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov

  DOI：10.1134/s1070428018050226

  日期：2018.5

  Successive treatment of 3-acylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with sodium hydrogen carbonate and alkylmercaptan in water environment results in the formation of 2-(5-amino-2-aryl-2-alkyl-sulfanyl-4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-ylidene)propanedinitriles.
• Antiproliferative Activity of 2-Aroyland 2-Heteroyl-1,1,3,3-Tetracyanoprop-2-en-1-ides
  作者：M. A. Mar’yasov、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1007/s11094-020-02170-6

  日期：2020.5

  The influence of previously synthesized 2-aroyl-1,1,3,3-tetracyanoprop-2-en-1-ides on the growth of conditionally normal and tumor cells was studied in continuation of a search for new anticancer drugs. Cytotoxicities of the compounds were studied with respect to human tumor cell lines from the ATCC. All compounds were ineffective against melanoma and lung and ovary cancer cell lines and exhibited moderate activity in the other cases. The tested compounds exhibited highly selective effects because they were safe for conditionally normal skin fibroblasts.

  继续寻找新的抗癌药物，研究了先前合成的2-芳酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯-1-酮类化合物对条件性正常细胞和肿瘤细胞生长的影响。通过与ATCC中的人类肿瘤细胞系相比，研究了这些化合物的细胞毒性。所有化合物对黑色素瘤、肺癌和卵巢癌细胞系无效，并且在其他情况下显示出适度的活性。测试的化合物表现出高度选择性的效果，因为它们对条件性正常皮肤成纤维细胞是安全的。