1-phenyl-3-methyl-4-carbamoyl-5-aminopyrazole | 50427-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-4-carbamoyl-5-aminopyrazole
• 英文别名: 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 50427-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: MUCXQQXKBTVCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methyl-4-carbamoyl-5-aminopyrazole 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-Mercapto-5-methyl-7phenylpyrazolo[3,4-d]-1,3,2-diazaphosphorin-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]-1,3,2-二氮杂膦的合成及抗病毒活性

  摘要：

  一方面，在相邻位置包含氨基和氨基甲酰基（或硫代氨基甲酰基）基团的化合物与另一方面的 P2S5 吡啶系统之间的相互作用可能很容易关闭 1,3,2Miazaphosphorin 循环 [1-4]。该方法用于合成嘌呤 [3] 和嘧啶 [4] 的含磷类似物。据报道，吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物组包括具有显着抗肿瘤活性的化合物 [5-7] ，而 1,3,2d/~7~磷蛋白组包含具有以下药理作用的化合物还有一些其他类型 [l, 8, 9]。M~NI~CONH2 这项工作的目的是开发吡唑并[3,4-d]嘧啶"S NH 2 ine的含磷类似物的合成并研究它们的抗病毒特性。R 初始化合物是 3-methyl-4-carbamoyl-5la,11b 氨基吡唑 (Ia) 和 l-苯基-3-甲基-4-earbamoyl-5| P2Sv/Py 氨基吡唑 (Ib) 如上所述通过 l-氰基-2-二甲基氨基巴豆酰胺与

  DOI：

  10.1007/bf02645992
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-3-methyl-4-carbamoyl-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶酮作为西地那非衍生物和核黄素的合成

  摘要：

  摘要 从各种吡唑酰胺（2a-d）合成了一系列新型吡唑并嘧啶酮衍生物（3（a-d）、4（a-d）和6（a-d）） 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (1) 和各种氨基锂。此外，我们还描述了从简单的2-硝基苯甲酸以高产率合成具有喹唑啉部分的硬化素药物分子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1459720

文献信息

• INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS
  申请人：ZHANG Xuqing

  公开号：US20110263559A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention is directed to substituted indazole compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and/or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.

  本发明涉及替代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。本发明的化合物是酮己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善由KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖、Ⅱ型糖尿病和X型代谢综合征。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolopyrimidines derivatives as anticancer and anti-5-lipoxygenase agents
  作者：Ameur Rahmouni、Sawssen Souiei、Mohamed Amine Belkacem、Anis Romdhane、Jalloul Bouajila、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.05.001

  日期：2016.6

  new esters linked pyrazolo[3,4-d]pyrimidinones hybrids 7a-f. The reaction of compound 2 with 3-propargyl bromide gave the compound 8 used as a dipolarophile to access to triazoles (4- and 5-regioisomers (9a-e) and (10a-e), respectively) via the 1,3-dipoar cycloaddition reaction. Finally, condensation reaction of aminopyrazole 1b with α-cyanocinnamonitiles gave the new pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitriles

  通过羧酰胺2与一些化合物的缩合，一步合成了一系列新的6-芳基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-酮3a-h。芳香醛（存在碘）。用乙酸酐处理氨基吡唑1a得到吡唑并嘧啶4，在回流的干燥DMF中用氯乙酸乙酯处理后得到吡唑并嘧啶4，得到的单一产物为乙基2-（3,6-二甲基-4-氧代-1-苯基-1H-吡唑并[3， 4-d]嘧啶-5（4H）-基）乙酸盐5。另一方面，化合物6与不同醇的酯化反应导致形成与吡唑并[3,4-d]嘧啶酮杂化物7a-f连接的新酯。 。化合物2与3-炔丙基溴的反应产生了用作双极性亲和剂的化合物8，可通过1,3-二足体获得三唑（分别为4-和5-区域异构体（9a-e）和（10a-e））环加成反应。最后，氨基吡唑1b与α-氰基肉桂腈的缩合反应得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，6-二腈11a-e。基于（1）H /（13）C NMR和ESI-HRMS建立化合
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based dual EGFR T790M/HER2 inhibitors: Design, synthesis, structure–activity relationship and biological activity as potential antitumor and anticonvulsant agents
  作者：Phoebe F. Lamie、Asmaa M. El-Kalaawy、Noha S. Abdel Latif、Laila A. Rashed、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113222

  日期：2021.3

  A new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine/triazine hybrids 6a-r was designed as antitumor and anticonvulsant agents. All the prepared compounds were evaluated against colon (HCT-116), breast (MCF-7) and normal human fibroblast (WI38) cell lines. The most potent derivatives against HCT-116 and MCF-7 cells were 6o and 6q, with IC50 = 4.80 and 6.50 nM, respectively, when compared to lapatinib, the reference

  设计了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶/三嗪杂化物6a-r作为抗肿瘤和抗惊厥药。所有制备的化合物均针对结肠（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和正常人成纤维细胞（WI38）细胞系进行了评估。 与参考药物拉帕替尼相比，针对HCT-116和MCF-7细胞最有效的衍生物分别为6o和6q，IC 50分别为4.80和6.50 nM（ 在HCT-116上，IC 50为12.00和21.00 nM和MCF-7）。所有其他衍生物均表现出良好至中等的细胞毒活性。四种化合物6f，6j，6o和6q对它们的EGFR T790M / HER2抑制活性进行评估。他们随后发现对EGFR T790M和HER2的抑制活性为81.81–65.70％和86.66–54.49％。进一步估计了最有效的衍生物6o和6q用于细胞周期分析，显示了前G1凋亡活性和细胞生长停滞在G2 / M期。测量了6o和6q的凋亡标记蛋白表达水平（caspase-3
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones Catalyzed by Br?nsted-acidic Ionic Liquids as Highly Efficient and Reusable Catalysts
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Raheleh Moloudi、Abolghasem Davoodnia、Mohammad Shaker

  DOI：10.1002/cjoc.201180411

  日期：2011.11

  and efficient method for the synthesis of pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones via heterocyclization reaction of 5‐amino‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamides with triethyl orthoesters using two Br?nsted‐acidic ionic liquids, 3‐methyl‐1‐(4‐sulfonic acid)butylimidazolium hydrogen sulfate [MIM+(CH2)4SO3H][HSO4−] or N‐(4‐sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate [Et3N+(CH2)4SO3H][HSO4−], as efficient homogeneous

  一种方便高效的方法，使用两种布朗斯台德酸离子液体，通过5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酰胺与原酸酯三乙酯的杂环化反应来合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮，3-甲基-1-（4-磺酸）硫酸氢丁基咪唑[MIM +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 - ]或ñ - （4-磺酸）硫酸盐丁基三乙基氢[等3 ñ +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 -]，描述了在无溶剂条件下有效的均相催化剂。
• Indazole compounds useful as ketohexokinase inhibitors
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US08822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention is directed to substituted indazole compounds of formula (I) pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and/or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.

  本发明涉及公式（I）的取代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。本发明的化合物是酮基己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖症，2型糖尿病和代谢综合征X。