(Z)-4-amino-4-phenylbut-3-en-2-one | 95514-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-amino-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-1-amino-1-phenyl-1-buten-3-one；4-amino-4-phenyl-but-3-en-2-one；3-Buten-2-one, 4-amino-4-phenyl-
• CAS: 95514-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ALUVIKQZUFIJIW-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  307.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-amino-4-phenylbut-3-en-2-one 在 aqeous acid 作用下， 生成 1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Δ的还原2个-isoxazolines-2。轻松合成3（2H）-呋喃酮。

  摘要：

  描述了3（2H）-呋喃酮环系统的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81849-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-4-amino-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solution and solid state structure and tautomerism of azo coupled enaminone derivatives of benzoylacetone

  摘要：

  用 4-取代的苯偶氮四氟硼酸盐与 3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮、4-氨基-4-苯基丁-3-烯-2-酮及其 N-芳基衍生物 1a-1g 反应，制备了相应的偶氮偶联产物，即：由烯酮 1a 生成的化合物 2-5、由烯酮 1c 生成的化合物 6-9、由烯酮 1d 生成的化合物 10、由烯酮 1e 生成的化合物 11、由烯酮 1c 生成的化合物 12、13。烯酮 1a 的化合物 2-5、烯酮 1c 的化合物 6-9、烯酮 1d 的化合物 10、烯酮 1e 的化合物 11、烯酮 1f 的化合物 12 和 13、烯酮 1b 的化合物 14 和 15 以及烯酮 1g 的化合物 16。通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱，研究了在 CDCl3 溶液中制备的偶氮偶联产物的同分异构现象。此外，还通过 X 射线衍射研究了所选产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b500173k

文献信息

• New 4-Pyridyl Nonaflates as Precursors for Push–Pull Solvatochromic Dyes
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Moisés Domínguez

  DOI：10.1055/s-0033-1340839

  日期：——

  Abstract 2,6-Disubstituted 4-pyridyl nonaflates including methyl, phenyl, 2-thienyl and 2-furyl groups were prepared by cyclocondensation reactions of the appropriate β-ketoenamides. Palladium-catalyzed cross-couplings (Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck and Sonogashira reactions) led to buildings blocks that are direct precursors for the envisioned synthesis of push–pull solvatochromic dyes. 2,6-Disubstituted

  摘要 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。
• Reaction of 3-phenylisoxazole with alkyllithiums
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.049

  日期：2005.3

  Alkyllithiums react with 3-phenylisoxazole giving C5–H abstraction followed either mainly by ring fragmentation to benzonitrile and ethynolate ion (in the case of t-BuLi) or (less hindered alkyllithiums: n-BuLi, EtLi, MeLi) also by formation of alkylated enaminones. Appreciable amounts of 2-alkyl-4,6-diphenylpyrimidines have also been isolated for certain alkyllithiums (EtLi and MeLi). This is at variance

  烷基锂与3-苯基异恶唑反应生成C 5 -H原子，然后主要通过环断裂成苄腈和乙炔离子（对于t- BuLi）或（受阻较小的烷基锂：n- BuLi，EtLi，MeLi）也可以通过形成烷基化的烯胺酮。对于某些烷基锂（EtLi和MeLi），也已分离出适量的2-烷基-4,6-二苯基嘧啶。这与所报道的受阻锂酰胺（LTMP）的行为不同，该文献仅描述了C 5 -H的抽象然后环的断裂。讨论了观察结果的机械意义。
• Stereocontrolled Conversion of 3-Unsubstituted Isoxazole Compounds into Z-β-Siloxyacrylonitriles. A New Method for the Regioselective Synthesis of β-Enaminoketones
  作者：B. González、A. M. González、F. J. Pulido

  DOI：10.1080/00397919508012661

  日期：1995.4

  Abstract The stereoselective synthesis of Z-β-siloxyacrylonitriles via base-induced ring cleavage of isoxazole precursors is described. Z-β-siloxyacrylonitriles react with organolithium compounds to give high yields of β-enaminoketones 1.

  摘要 描述了通过碱诱导异恶唑前体开环来立体选择性合成 Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈。Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈与有机锂化合物反应可得到高产率的 β-烯氨基酮 1。
• Studies on the catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman derivatives of substituted isoxazolecarbaldehydes. Unusual retention of isoxazole ring during Pd–C-promoted hydrogenation of Baylis–Hillman adducts
  作者：R. Saxena、V. Singh、S. Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.068

  日期：2004.11

  Results of the catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts obtained from substituted 3-, 4- and 5-isoxazolecarbox-aldehydes and their corresponding acetates in the presence of Raney-Ni and Pd–C are presented. The hydrogenation of Baylis–Hillman adducts of substituted 5-isoxazolecarbaldehydes and 3-isoxazolecarbaldehydes in the presence of Raney-Ni furnishes diastereoselectively syn enaminones

  给出了在阮内镍和钯-碳存在下从取代的3-，4-和5-异恶唑羧醛及其相应的乙酸盐获得的Baylis-Hillman加合物催化加氢的结果。取代的5- isoxazolecarbaldehydes和在阮内镍的存在下3-isoxazolecarbaldehydes的的Baylis-希尔曼加合物的氢化的配料非对映选择性顺式烯胺酮过抗并在硼酸的存在下有利于非对映选择性的添加剂进一步增强顺式异构体，观察到。Pd–C促进的这些底物的氢化也具有非对映选择性，有利于合成异构体，但不发生异恶唑环的氢解。在该氢化中硼酸作为添加剂的存在对非对映选择性没有显着影响。Raney-Ni介导的取代的4-异恶唑甲醛的Baylis-Hillman加合物的加氢反应产生吡啶酮衍生物，而Pd-C促进的同一底物的加氢反应是非对映选择性的，从而提供了所得产物的反异构体。衍生自3-和5-异恶唑甲醛的Baylis-Hillman加合物的烯胺酮可作为α'-羟基-1