3-benzoylcyclopropane-1,1,2,2,-tetracarbonitrile | 336190-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylcyclopropane-1,1,2,2,-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-benzoylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 336190-07-9
• 化学式: C₁₄H₆N₄O
• 分子量: 246.228
• InChiKey: SGAGZFCDPLZNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylcyclopropane-1,1,2,2,-tetracarbonitrile 在 rubidium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rubidium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide
  参考文献：
  名称：

  2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides（ATCN）：氨和碱金属ATCN盐的结构表征和发光性能

  摘要：

  在这里，合成，晶体结构和24种新的氨和碱金属ATCN盐的光致发光特性通过报告了单晶X射线衍射。此外，已经描述了这些盐的十种结构类型，其中三种是主要的。获得了一些ATCN，其为两种结晶多晶型物。据估计，大多数ATCN粉末显示出黄绿色荧光（在450-600 nm处）。对于在固态下具有低强度荧光的样品，存在多个光学发射中心。据推测，获得的光谱特征是由于阴离子-阴离子分子间的相互作用。ATCN是稳定的四氰基烯丙基盐的新代表，是创建各种1D，2D和3D超分子结构和潜在功能材料的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c7dt03625f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzoylcyclopropane-1,1,2,2,-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• Antiproliferative Activity of 2-Aroyland 2-Heteroyl-1,1,3,3-Tetracyanoprop-2-en-1-ides
  作者：M. A. Mar’yasov、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1007/s11094-020-02170-6

  日期：2020.5

  The influence of previously synthesized 2-aroyl-1,1,3,3-tetracyanoprop-2-en-1-ides on the growth of conditionally normal and tumor cells was studied in continuation of a search for new anticancer drugs. Cytotoxicities of the compounds were studied with respect to human tumor cell lines from the ATCC. All compounds were ineffective against melanoma and lung and ovary cancer cell lines and exhibited moderate activity in the other cases. The tested compounds exhibited highly selective effects because they were safe for conditionally normal skin fibroblasts.

  继续寻找新的抗癌药物，研究了先前合成的2-芳酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯-1-酮类化合物对条件性正常细胞和肿瘤细胞生长的影响。通过与ATCC中的人类肿瘤细胞系相比，研究了这些化合物的细胞毒性。所有化合物对黑色素瘤、肺癌和卵巢癌细胞系无效，并且在其他情况下显示出适度的活性。测试的化合物表现出高度选择性的效果，因为它们对条件性正常皮肤成纤维细胞是安全的。
• Synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones and their reactions with oxygen-centered nucleophiles
  作者：I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428009090048

  日期：2009.9

  procedure for the synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones has been developed on the basis of three-component Wideqvist reaction of dihydroxymethyl ketones, 2-bromomalononitrile, and malononitrile. The presence of five electron-withdrawing groups in the resulting cyclopropyl ketones determines high acidity of proton in the cyclopropane ring. Facile deprotonation by the action of bases promotes

  基于二羟基甲基酮，2-溴丙二腈和丙二腈的三组分Wideqvist反应，已经开发了合成2,2,3,3-四氰基环丙基酮的方法。所得环丙基酮中五个吸电子基团的存在决定了环丙烷环中质子的高酸度。通过碱的作用容易的去质子化促进三元环的打开，形成1,1,3,3-四氰基丙烯或（在存在醇或肟的情况下）[2-烷氧基（氨基氧基）-5-氨基-4-氰基呋喃-3（2 H）-亚烷基]丙二腈。与丙酮肟的反应不伴有三元环的裂解，亲核攻击是针对反式中的氰基相对于羰基的位置给出相应的（1 R *，5 S *，6 R *）-4-氨基-2,2-双（丙-2-亚氨基氨基氧基）-3-氮杂双环[3.1.0]十六烷基-3-烯-1,5-二碳腈。
• Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with sodium and potassium hydroxides
  作者：Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、S. V. Karpov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、O. V. Kayukova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428012110073

  日期：2012.11

  Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with water solution of sodium hydroxide after neutralization with sulfuric acid leads to the formation of 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1Hpyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles. Pivaloyltetracyanocyclopropane reacts in another way and is converted into sodium 6a-tert-butyl-3,4-dicyano-5-oxo-1,5,6,6a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyrrol-2-olate

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。
• Gadolinium (III) 2-Benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide Diacetate: Synthesis and Crystal Structure
  作者：Sergey V. Karpov、Yakov S. Kayukov、Arthur A. Grigor'ev、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1002/zaac.201700398

  日期：2018.2.15

  3‐tetracyanopropenides (ATCN) is a stable organic salts, containing the carbonyl group in addition to the tetracyanoallyl (TCA) fragment in the anion. TCA anions are known as bridging ligands with variable denticity with potential application in organic electronics and as a ionic liquids components. In this communication we reporting the synthesis and crystal structure of gadolinium(III) 2‐benzoyl‐1,1,3,3‐tetracyanopropenide

  2-Acyl-1,1,1,3,3-tetracyanopropenides（ATCN）是一种稳定的有机盐，除阴离子中的四氰基烯丙基（TCA）片段外，还包含羰基。TCA阴离子被称为具有可变密度的桥连配体，具有潜在的有机电子应用前景，并被称为离子液体成分。在本交流中，我们报告了2（III）2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯二乙酸二乙酸酯的合成和晶体结构-镧系元素ATCN。
• New procedures for preparing 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones
  作者：I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070427209080217

  日期：2009.8

  New procedures were developed for preparing 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones, based on reactions of substituted glyoxals with bromomalononitrile.