2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetic acid | 58690-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: N-ethyl-3-indoleacetic acid；1-ethyl-3-indoleacetic acid；2-(1-ethylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 58690-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07401792
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NCHHYGWGXAVANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2-(1-ethyl-3-indolyl)3-(1-cyanomethyl-3-indolyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的肿瘤治疗作用，特别是对一些耐药肿瘤的疗效，能够实现对这些耐药肿瘤的精确治疗。

  公开号：

  CN106083830B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethylindole-3-glyoxalate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium hypophosphite 、 异丁酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Demopoulos, Vassilis J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2585 - 2594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical profiling of HIV-1 capsid-targeting antiviral PF74
  作者：Lei Wang、Mary C. Casey、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Ha T. Do、Rajkumar Lalji Sahani、Karen A. Kirby、Haijuan Du、Atsuko Hachiya、Huanchun Zhang、Philip R. Tedbury、Jiashu Xie、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112427

  日期：2020.8

  herein the design, synthesis, and evaluation of a large number of PF74 analogs aiming to provide a comprehensive chemical profiling of PF74 and advance the understanding on its detailed binding mechanism and pharmacophore. The analogs, containing structural variations mainly in the aniline domain and/or the indole domain, were assayed for their effect on stability of CA hexamers, antiviral activity,

  HIV-1 的衣壳蛋白 (CA) 通过组装成功能性衣壳核心、控制脱壳和进入核的动力学以及与各种宿主因子相互作用，在病毒复制周期的多个步骤中发挥重要作用。靶向 CA 是一种有吸引力但尚未开发的抗病毒方法。在所有已知的靶向 CA 的小分子化学型中，拟肽 PF74 特别有趣，因为它与一些重要宿主因子使用的相同口袋结合，从而产生非常理想的抗病毒表型。然而，PF74 的进一步开发需要了解其药效团并减轻其较差的代谢稳定性。我们在此报告设计、合成、和评估大量 PF74 类似物，旨在提供 PF74 的全面化学分析，并促进对其详细结合机制和药效团的理解。分析了主要在苯胺结构域和/或吲哚结构域中包含结构变异的类似物对 CA 六聚体稳定性、抗病毒活性和细胞毒性的影响。还测试了选定的类似物在肝微粒体中的代谢稳定性，单独或在 CYP3A 抑制剂存在的情况下。总的来说，我们的研究确定了重要的药效团元素并揭示了 PF74
• Erythropoietin Expression Promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150353489A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R 3 is OH.

  本发明提供了一种促进红细胞生成素表达的药剂，可以取消红细胞生成素产生的抑制或促进红细胞生成素的产生，并且包括用于贫血的治疗或预防药物、改善肝功能的药剂、改善缺血性损伤的药剂、肾脏保护剂和胰岛素分泌促进剂，其中包括红细胞生成素表达增强剂。本发明的红细胞生成素表达增强剂包括从以下一般式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组中选择的一个或多个化合物及其在R3为OH时的药用盐。
• Agent for Preventing or Ameliorating Hearing Impairment
  申请人：Tohoku University

  公开号：US20190224165A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  It is to provide an agent for preventing or improving hearing loss, which comprises a low molecular compound which can be produced relatively easily and inexpensively as an active ingredient. One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I 0 ), (II), and (III) and a pharmaceutically acceptable salt of the compounds when R 3 is OH are used as an agent for preventing or improving hearing loss.

  这是为预防或改善听力损失提供一种药剂，包括一种低分子化合物作为活性成分，可以相对容易和廉价地生产。当R3为OH时，以下化合物组成的化合物群中选择一个或多个化合物，以及这些化合物的药用盐，被用作预防或改善听力损失的药剂。
• Palladium-catalyzed directed synthesis of <i>ortho</i>-deuterated phenylacetic acid and analogues
  作者：Priyadarshi Manna、Mrinalkanti Kundu、Ashis Roy、Susanta Adhikari

  DOI：10.1039/d1ob00663k

  日期：——

  super stoichiometric) and a deuterated solvent, reported previously for the deuteration of phenylacetic acid and its derivatives. Moreover, towards our aim of synthesizing deuterium-labeled biologically relevant compounds, the gram scale synthesis of a deuterated analogue of biphenyl acetic acid (3), known to have activity against epileptic seizures, has also been successfully accomplished in high

  氘标记有机化合物的合成受到越来越多的关注，特别是在 2014 年食品和药物管理局批准氘代苯那嗪之后。选择性掺入氘代替氢不仅代表了一种新型化学类别的独特性，但它也可以改善药物分子的药代动力学特征，同时保留效力和其他参数；因此，氢-氘 (H/D) 交换方法已被​​证明是化学科学不同领域的有力补充。在这方面，通过由独特的内置导向基团 (DG) 介导的 C-H 活化的金属催化氘标记可以在新型氘化化学实体的合成中发挥重要作用。在此背景下，我们在此披露与 Pd 相关的结果（II )-催化氘掺入 (>97%) 在含吡啶酮的苯乙酸衍生物的 γ C(sp 2 )-位，其中 3-amino-1-methyl-1 H -pyridin-2-one (AMP) 没有仅作为有效的N , O-导向基团，但它也构成了具有药用价值的靶分子的一部分。我们的方法已根据温度、催化剂、时间和底物范围的影响进行了优化，显示出优于现
• Synthesis of functionalized pyrroloindolines<i>via</i>a visible-light-induced radical cascade reaction: rapid synthesis of (±)-flustraminol B
  作者：Kui Wu、Yuliu Du、Zheng Wei、Ting Wang

  DOI：10.1039/c8cc03575j

  日期：——

  visible-light-induced synthesis of functionalized pyrroloindolines via a radical cascade reaction is reported. The reaction shows a broad substrate scope and highlights the mild nature of the reaction conditions. A range of substitutions on indole aromatic rings and N-centers is well tolerated, including a free allylic alcohol. Relying on the strategy, a rapid synthesis of (±)-flustraminol B was achieved.

  报道了通过自由基级联反应的可见光诱导的功能化吡咯并吲哚啉合成的发展。该反应显示出较宽的底物范围并突出了反应条件的温和性质。吲哚芳族环和N-中心的一系列取代均被很好地耐受，包括游离的烯丙醇。依靠该策略，实现了（±）-氟雌醇B的快速合成。