3-(4-(Acetyloxy)-3-ethoxy-5-((phenylthio)methyl)phenyl)-2-cyano-2-propenamide | 107788-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(Acetyloxy)-3-ethoxy-5-((phenylthio)methyl)phenyl)-2-cyano-2-propenamide
• 英文别名: [4-[(E)-3-amino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]-2-ethoxy-6-(phenylsulfanylmethyl)phenyl] acetate
• CAS: 107788-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: ZUFVUSGNBKYJTN-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 哌啶 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-(Acetyloxy)-3-ethoxy-5-((phenylthio)methyl)phenyl)-2-cyano-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974

文献信息

• SHIRAISHI, TADAYOSHI;IMAI, NAOHIRO;DOMOTO, TAKESHI;KAMEYAMA, KEIJI;KATSUM+
  作者：SHIRAISHI, TADAYOSHI、IMAI, NAOHIRO、DOMOTO, TAKESHI、KAMEYAMA, KEIJI、KATSUM+

  DOI：——

  日期：——