10-(3-Chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo<1,8>naphthyridin-5(7H)-one | 110545-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(3-Chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo<1,8>naphthyridin-5(7H)-one
• 英文别名: 10-(3-chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5(7H)-one；Sch 40120；10-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5(10H)-one；10-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5-one
• CAS: 110545-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: SLPWZBSWUHLVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-Chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo<1,8>naphthyridin-5(7H)-one 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(5aS, 9aR)-10-(3-chlorophenyl)-5a,9a-dihydroxy-6,7,8,9,9a,10-hexahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridin-5(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  已知的抗牛皮癣药物的化学反应性。第1部分：对氧化裂解产物的进一步了解

  摘要：

  已知的抗牛皮癣药物的氧化裂解1，得到2先前已经报道。由于通过氧化裂解获得中等大小的含环系统的重要性，因此对该反应进行了重新探讨，揭示了有关2结构的其他信息。当反应在水的存在下进行时，鉴定出替代的反应产物。也已使用四氧化钌进行了1至2的转化。提出了详细的可变温度NMR和2中N-芳基环的受限旋转的计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.044
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-3-pyridinyl)<2-<(3-chlorophenyl)amino>-1-cyclohexen-1-yl>methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-(3-Chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo<1,8>naphthyridin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular transaminations of enaminones: a synthesis of fused, polycyclic, N-aryl pyridones

  摘要：

  Aryl amines reacted with enaminones like (2-chloro-3-pyridinyl)[2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclopenten-1-yl]methanone, and the transaminated products cyclized to aryl-substituted pyridones like 6,7,8,9-tetrahydro-9-phenyl-5H-cyclopenta[b][1,8]naphthyridin-5-one. The starting enaminones rearranged thermally, also forming pyridones, for example 9-(4-chlorobutyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclopenta[b][1,8]naphthyridin-5-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87197-0

文献信息

• Synthesis and characterisation of medium-sized ring systems by oxidative cleavage. Part 2: Insights from the study of ring expanded analogues
  作者：Tomas Lebl、Magali M. Lorion、Alan M. Jones、Douglas Philp、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.043

  日期：2010.12

  Variable temperature NMR analysis and computational methods have been used to develop a detailed understanding of the 1H NMR spectra of a family of medium-sized ring containing compounds. The family consists of analogues containing 10-, 11- and 12-membered rings and in all cases the NMR spectra at room temperature showed a series of diastereotopic methylene signals despite the lack of a stereogenic

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。
• Synthesis of 2H, 3H and 14C labelled Sch 40120
  作者：D. Hesk、T. Duelfer、S. Hickey、D. Hochman、D. Koharski、P. McNamara、S. Saluja

  DOI：10.1002/jlcr.2580340714

  日期：1994.7

  2H and 3H labelled Sch 40120 were prepared by Pt catalysed exchange with isotopic water. D7-Sch 40120 was obtained in two exchanges in 53% yield and 3H-Sch 40120 was prepared by a single exchange at a specific activity of 19.8 Ci/mmole. 14C-Sch 40120 was prepared in 4 steps from 14C-m-chloro aniline in overall 16% radiochemical yield.

  通过铂催化与同位素水交换制备了 2H 和 3H 标记的 Sch 40120。D7-Sch 40120 通过两次交换获得，收率为 53%；3H-Sch 40120 通过一次交换制备，比活度为 19.8 Ci/mmole。14C-Sch 40120 由 14C-m-chloro aniline 经过 4 个步骤制备而成，放射性化学收率为 16%。
• Intramolecular transaminations of enaminones: a synthesis of fused, polycyclic, N-aryl pyridones
  作者：Richard J. Friary、Vera Seidl、John H. Schwerdt、Marvin P. Cohen、Donald Hou、Mehdi Nafissi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87196-9

  日期：1993.8

  2-Arylamino-3-pyridinecarbonyl chlorides acylated the beta-carbon atoms of enamines, and the resulting enaminones cyclized to give a series of fused polycyclic N-aryl pyridones. The series included 10-(3-chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5(7H)-one (Sch 40120), an antipsoriatic agent.
• Oxidative cleavage of a tricyclic pyridone to a bicyclic lactam-dione
  作者：Richard J. Friary、John H. Schwerdt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96046-6

  日期：1991.1

  Two equivalents of anhydrous m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) cleaved the pyridone ring of 10-(3-chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5(7H)-one, forming the ten-membered lactam alpha-diketone 12-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido[2,3-b]azecine-5,6,11(12H)-trione. Under aqueous conditions, one equivalent of m-CPBA and the same pyridone formed the lactam alpha-ketol 12-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6-hydroxypyrido[2,3-b]azecine-5,11(6H, 12H)-dione, which partly confirmed the postulated mechanism of ring cleavage.
• Tetrahedron 2010, 66, 9694-9702
  作者：

  DOI：——

  日期：——