methyl 2-hexyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2yl)oxy>hexadecanoate | 104801-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hexyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2yl)oxy>hexadecanoate
• 英文别名: methyl 2-hexyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexadecanoate；Methyl 2-hexyl-3-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)hexadecanoate
• CAS: 104801-68-5
• 化学式: C₂₈H₅₄O₅
• 分子量: 470.734
• InChiKey: HVVZNBBKHPHBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hexyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2yl)oxy>hexadecanoate 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基乙酰乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 2-hexyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2yl)oxy>hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124

文献信息

• Oxetanones and process for their production
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04983746A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  The invention is directed to a process for the manufacture of pancreatic lipase-inhibiting oxetanone ethyl esters of the formula ##STR1## wherein X is undecyl or 2Z,5Z-undecadienyl; C.sub.6 is n-hexyl; Y is isobutyl and Z is formyl or Y is carbamoylmethyl and Z is acetyl; which process comprises esterifying the corresponding oxetanone ethanols, or hydrogenating the 3-undecenyl group in corresponding oxetanone ethyl ester starting materials to the undecyl group X, or N-formylating or N-acetylating corresponding primary amines.

  该发明涉及一种制备胰脂酶抑制剂氧杂环戊酮乙酯的工艺，其化学式为##STR1##其中X为十一烷基或2Z,5Z-十一烯基；C.sub.6为正己基；Y为异丁基，Z为甲酰基或Y为氨甲基，Z为乙酰基；该工艺包括酯化相应的氧杂环戊酮乙醇，或在相应的氧杂环戊酮乙酯起始原料中氢化3-十一烯基团至十一烷基X，或对应的主要胺基进行N-甲酰化或N-乙酰化。
• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04931463A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Racemic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and n are as described herein, enantiomers and diastereomers thereof, and salts of these esters with weak acids, are described. These compounds inhibit pancreas lipase and are useful agents in the treatment of obesity, hyperlipaemia, atherosclerosis and arteriosclerosis.

  描述了公式##STR1##中的外消旋化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和n如本文所述，以及其对映体和非对映体，以及这些酯与弱酸盐。这些化合物抑制胰脂肪酶，是治疗肥胖、高脂血症、动脉粥样硬化和动脉硬化的有用药物。
• Butenylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0178503A1

  公开（公告）日：1986-04-23

  Butenylderivate, welche eine hohe selektive Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren haben der Formel in der R' und R2, die gleich oder verschieden sind, für Wasserstoff, lineares oder verzweigtes Alkyl oder Cycloalkyl stehen oder R' und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen stickstoffhaltigen alicyclischen Heterocyclus bilden, Q für die Gruppierung oder steht, worin X ein Sauerstoffatom oder die Gruppe N-CN oder CH-NO2 bedeutet. R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoffatom, unsubstituierte oder durch eine Hydroxylgruppe substituierte lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine Propargylgruppe stehen oder R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen alicyclischen stickstoffhaltigen Heterocyclus bilden, und Verfahren zu deren Herstellung.

  对组胺 H2 受体具有高度选择性作用的丁烯基衍生物，其式为 其中 R'和 R2（相同或不同）代表氢、直链或支链烷基或环烷基，或 R'和 R2 与它们所键合的氮原子一起形成含氮脂环杂环，Q 代表基团 或 其中 X 是氧原子或基团 N-CN 或 CH-NO2。R3和R4彼此独立地代表氢原子、未取代或羟基取代的直链或支链烷基或丙炔基，或R3和R4与它们所键合的氮原子一起形成含氮脂环杂环，以及它们的制备工艺。
• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577B1

  公开（公告）日：1989-12-13
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0185359B1

  公开（公告）日：1991-12-04