(3R,4S)-3-hexyl-3-trimethylsilyl-4-<(R)-2'-hydroxytridecyl>-2-oxetanone | 161370-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hexyl-3-trimethylsilyl-4-<(R)-2'-hydroxytridecyl>-2-oxetanone
• 英文别名: (3R,4S)-3-hexyl-4-[(2R)-2-hydroxytridecyl]-3-trimethylsilyloxetan-2-one
• CAS: 161370-83-8
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si
• 分子量: 426.756
• InChiKey: CDKBYNLDNICEBL-GIFXNVAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hexyl-3-trimethylsilyl-4-<(R)-2'-hydroxytridecyl>-2-oxetanone 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25684
• 作为产物：
  描述：

  3-hexyl-3-(trimethylsilyl)-4-(1-(trimethylsilyl)heptylidene)oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S)-3-hexyl-3-trimethylsilyl-4-<(R)-2'-hydroxytridecyl>-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25684

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Agnès Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski、Loretta Wong

  DOI：10.1055/s-1994-25684

  日期：——

  A key step in a short asymmetric synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-tetrahydrolipstatin (2) is a Lewis acid-catalysed [2+2] cycloaddition of n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (5) to (R) -3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanal (4a).

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。