(E)-4-isopropylcinnamic acid chloride | 244759-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-isopropylcinnamic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-isopropylphenyl)acryloyl chloride；4-isopropyl-cinnamoyl chloride；(2E)-3-(4-Isopropylphenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 244759-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• mdl: MFCD11107996
• 分子量: 208.688
• InChiKey: PNFPYYUXIKTZMV-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-isopropylcinnamic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dithiocarbonic acid S-[3-(acetyl-allyl-amino)-1-(4-isopropyl-phenyl)-3-oxo-propyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vila, Xavier; Zard, Samir Z., Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 45 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基肉硅酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-4-isopropylcinnamic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Lampe et al., Roczniki Chemii, vol. 9, p. 446,447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。
• Synthesis and Biological Evaluation of N-Cinnamoyl and Mandelate Metformin Analogues
  作者：V. Anitha Kumari、K. Bharathi、K. Prabhu、K. Ponnudurai

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19633

  日期：——

  A series of N,N-dimethyl-N1-[3-(substituted phenyl)-1-oxo-2-propenyl]biguanides were synthesized by coupling a solution of metformin in pyridine with different cinnamoyl chloride derivatives in ether for 3 h in addition to synthesis of some five molecules of metformin-mandelates. All the synthesized cinnamoyl metformins and a few metformin-mandelates were characterized by IR, NMR and Mass spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were also evaluated for their antioxidant activity by DPPH scavenging method and nitric oxide scavenging method. All the compounds exhibited good antioxidant activity.

  一系列N,N-二甲基-N1-[3-(取代苯基)-1-氧-2-丙烯酰基]双胍化合物是通过将甲福明在吡啶中的溶液与不同的肉桂酰氯衍生物在乙醚中反应3小时合成的，此外还合成了一些五种甲福明-扁桃酸盐。所有合成的肉桂酰甲福明和少数甲福明-扁桃酸盐均通过红外、核磁共振和质谱技术进行了表征。所有合成的化合物还通过DPPH清除方法和一氧化氮清除方法评估了它们的抗氧化活性。所有化合物均显示出良好的抗氧化活性。
• Identification and Structure–Activity Relationships of Novel Compounds that Potentiate the Activities of Antibiotics in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Keith M. Haynes、Narges Abdali、Varsha Jhawar、Helen I. Zgurskaya、Jerry M. Parks、Adam T. Green、Jerome Baudry、Valentin V. Rybenkov、Jeremy C. Smith、John K. Walker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00453

  日期：2017.7.27

  In Gram-negative bacteria, efflux pumps are able to prevent effective cellular concentrations from being achieved for a number of antibiotics. Small molecule adjuvants that act as efflux pump inhibitors (EPIs) have the potential to reinvigorate existing antibiotics that are currently ineffective due to efflux mechanisms. Through a combination of rigorous experimental screening and in silico virtual

  在革兰氏阴性细菌中，外排泵能够防止多种抗生素达到有效的细胞浓度。充当外排泵抑制剂（EPI）的小分子佐剂有可能使现有的由于外排机制无效的抗生素恢复活力。通过严格的实验筛选和计算机虚拟筛选的组合，我们最近确定了与膜融合蛋白AcrA相互作用的新型EPI，AcrA是大肠杆菌中AcrAB-TolC外排泵的关键组件。在本文中，我们介绍了围绕先前提到的命中之一NSC 60339（1）的初步优化工作以及结构与活性之间的关系。通过这些努力，我们确定了两种化合物，SLUPP - 225（17小时）和SLUPP - 417（170），它表现出良好的特性，如潜在环境绩效指标大肠杆菌细胞，包括渗透外膜的能力，改进的相对流出的抑制作用1新生霉素的活性的，和增强和红霉素。
• Synthesis of novel N-acyl-β-d-glucopyranosylamines and ureas as potential lead cytostatic agents
  作者：Vanessa Parmenopoulou、Stella Manta、Athina Dimopoulou、Nikolaos Kollatos、Dominique Schols、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1007/s00044-016-1539-5

  日期：2016.5

  easily prepared via its corresponding phosphinimine derivative, by zinc chloride catalyzed reaction of the corresponding acyl chlorides RCOCl (a–f) gave the protected N-acyl-β-d-glucopyranosylureas (6a–f), in acceptable-to-moderate yields. Subsequent deacetylation of analogues 6a–f under Zemplén conditions afforded the fully deprotected derivatives 7a,b,d,e,f, while the desired urea 7c was formed after

  已经合成了新型的乙酰化和完全脱保护的N-酰基-β - d-吡喃葡萄糖胺和脲，并对其进行了生物学评估。所述per-酰化ö -acetylated β - d -glucopyranosylurea（5），通过其相应的膦亚胺衍生物容易地制备，通过相应的酰基氯的RCOCl氯化锌催化反应（一- ˚F），得到被保护的Ñ -acyl- β - d-吡喃葡萄糖基尿素（6a – f），产率中等至可接受。随后的类似物脱乙酰化在Zemplén条件下，图6a - f提供了完全脱保护的衍生物7a，b，d，e，f，而所需的脲7c在用二丁基氧化锡处理6c后形成。检查了所有受保护和未受保护的化合物在不同的L1210，CEM和HeLa肿瘤细胞系中的细胞毒性活性，并且还针对各种DNA和RNA病毒进行了评估。衍生物7c对三种评估的肿瘤细胞系（IC 50 9–24μM）表现出细胞抑制活性，并且可能是合成具有改善细胞抑制潜能的结构相关衍生物的基础。仅模拟6f
• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030013886A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  This invention provides a compound of the following formula: 1 Or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X 1 and X 2 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C 1 -C 4 alkyl)thio, (C 1 -C 4 alkyl)sulfinyl, (C 1 -C 4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R 1 is selected from hydrogen,. straight or branched C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, phenyl , heteroaryl and the like; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, phenyl and the like; or R 1 and R 2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C 5 -C 7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  本发明提供以下式的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2分别选自卤素，C1-C4烷基，羟基，C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4酰基，羧基，氨基甲酰基，氰基，硝基，巯基，(C1-C4烷基)硫基，(C1-C4烷基)亚砜基，(C1-C4烷基)磺酰基，氨基磺酰基，或类似物；R1选自氢，直链或支链C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烯基，苯基，杂环芳基等；R2和R3分别选自氢，卤素，C1-C4烷基，苯基等；或R1和R2可以与它们所连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n分别独立地为0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物在作为镇痛和抗炎药物方面是有用的。