1,5-(Z)-4,7-diaza-7-<1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-methylprop-2-enyl>-3-phenoxymethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one | 92761-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-(Z)-4,7-diaza-7-<1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-methylprop-2-enyl>-3-phenoxymethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
• 英文别名: 4-nitrobenzyl(2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>but-3-enoate；(R)-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2R)-3-methyl-2-[(1R,5R)-7-oxo-3-(phenoxymethyl)-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]but-3-enoate
• CAS: 92761-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 467.502
• InChiKey: HWLULYHWKNIZMY-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-(Z)-4,7-diaza-7-<1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-methylprop-2-enyl>-3-phenoxymethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-2-(2-phenoxymethyl-thiazole-4-carbonylamino)-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。第4部分。通过酸水解噻唑啉酮氮杂环丁酮制备-3-酰基氨基-4-巯基氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(78)80036-7
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1,5-(Z)-4,7-diaza-7-<1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-methylprop-2-enyl>-3-phenoxymethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2

文献信息

• Unusual stereospecificity in the hydrogenation of an isopropenyl function with Wilkinson's catalyst; a route to chiral methyl valine
  作者：David H. G. Crout、Max Lutstorf、Philip J. Morgan、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Michael J. Crimmin

  DOI：10.1039/c39810001175

  日期：——

  Catalytic hydrogenation with H3H in the presence of Wilkinson's catalyst of (2RS)-(E)-[4-2H]-2-acetylamino-3-methylbut-3-enoic acid gave a mixture of (2SR, 3SR, 4RS)-[4-3H2H]-N-acetylvaline [(8) and (9)] and 2SR, 3RS, 4SR-[4-3H2H]-N-acetylvaline [(6) and (7)] in the radio 19:1 by 3H n.m.r. spectroscopy of the derived valines; a similar reduction with 2H2 of 1,5-(Z)-4, 7-DIAZA-7-[1-4-(nitrobenzylox

  在（2 RS）-（（E）-[4- 2 H] -2-乙酰氨基-3-甲基丁-3-烯酸的威尔金森催化剂存在下，用H 3 H催化加氢得到（2 SR，3 SR，4 RS）-[4- 3 H 2 H] -N-乙酰基缬氨酸[（8）和（9）]和2 SR，3 RS，4 SR- [4- 3 H 2 H] -N-乙酰基缬氨酸[ （6）和（7）]在广播19：1中乘3缬氨酸的H nmr光谱; 1,5-（Z）-4，7-DIAZA-7- [1-4-（硝基苄氧基羰基）-2-甲基丙-2-烯基] -3-苯氧基甲基-2-硫代双环[ 2 H 2的类似还原3.2.0]庚-3-烯-6-酮通过1 H nmr光谱法以3：7的比例得到衍生的缬氨酸的二氘代异构体（11）和（12）的混合物。
• Borowicz, Piotr; Eckstein, Zygmunt, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 887 - 894
  作者：Borowicz, Piotr、Eckstein, Zygmunt

  DOI：——

  日期：——