5-phenyladamantan-2-one | 38584-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyladamantan-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-2-adamantanone
• CAS: 38584-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QAOXJQGZIOPYSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyladamantan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-金刚烷酮-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of metabolites of rimantadine

  摘要：

  The hydroxy metabolites of rimantadine (3-5) were synthesized and compared to amantadine (1) and rimantadine (2) for their ability to inhibit the replication of influenza viruses in vitro. All three metabolites were inhibitory to wild-type influenza A viruses (H3N2 and H1N1). In particular, 2-hydroxyrimantadine (3) showed similar activity to amantadine, but the 3- and 4-hydroxy metabolites (4 and 5, respectively), both of which are found in rimantadine-treated patients, showed only modest inhibitory activity. A rimantadine-resistant isolate of influenza A virus exhibited cross-resistance to amantadine and to each of the metabolites 3-5. None of the compounds were effective against influenza B virus.

  DOI：

  10.1021/jm00169a029
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-金刚烷酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以3.7 g的产率得到5-phenyladamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION
  [FR] DÉRIVÉS D'ADAMATANE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À FILOVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2017127306A4

文献信息

• ADAMANTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION
  申请人：Plewe Michael

  公开号：US20200017514A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compounds of structural Formula I were developed for the treatment of infections by filoviruses including Ebolavirus and Marburgvirus, wherein, R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are defined in the specification.

  结构式I的化合物被开发用于治疗埃博拉病毒和马尔堡病毒等丝状病毒感染，其中，R1、R2、R3、X和Y在说明书中有定义。
• 并环化合物、其药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN107556244B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种并环化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的多环化合物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的多环化合物具有良好的IDO1和/或TDO2抑制作用，可以有效治疗、缓解和/或预防与IDO1和/或TDO2相关的各种疾病，例如癌症、病毒感染、或自身免疫类疾病等。
• Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer (LMCT) of Fe Alkoxide Enabled C–C Bond Cleavage and Amination of Unstrained Cyclic Alcohols
  作者：Ting Xue、Zongnan Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04365

  日期：2022.1.28

  an alkoxy radical process for the C–C bond cleavage and functionalization of unstrained tertiary and secondary cyclic alcohols. In the absence of a chlorine atom, the readily available iron catalysts [Fe(OBu-t)3 or Fe(acac)3/t-BuONa] facilitate alkoxy radical formation via the direct ligand-to-metal charge transfer of Fe alkoxide and further enable the ring opening and amination of cyclic alcohols.

  我们报告了一种用于 C-C 键断裂和无应变叔和仲环醇官能化的烷氧基自由基过程。在没有氯原子的情况下，容易获得的铁催化剂 [Fe(OBu- t ) 3或 Fe(acac) 3 / t -BuONa] 通过烷氧基铁的直接配体到金属的电荷转移促进烷氧基自由基的形成，进一步使环状醇的开环和胺化成为可能。在温和的氧化还原中性体系下，可以以高产率获得范围广泛的远程氨基羰基化合物。光驱动的电子转移、烷氧基自由基的形成以及随后通过 β 断裂的 C-C 键断裂是转化的关键。
• Azepine derivatives and use thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05658923A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  An azepine compound of the formula ##STR1## wherein R is (a) ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, or optionally substituted phenyl, and n is 0 or 1, (b) cycloalkyl of C.sub.5-8 which is optionally substituted by lower alkyl, (c) norbornyl, (d) bicyclo[3.3.1]nonyl, (e) naphthyl, (f) 1,3-benzoxolyl, (g) pyridyl, or (h) thienyl, m is an integer of 0-4, and C* is an asymmetric carbon, and nontoxic salts thereof, processes for producing the same, and therapeutic agents containing the same as the active ingredient for treating diseases related to .sigma.-receptor. The compound (1) and nontoxic salts thereof have a high affinity for .sigma.-receptor but scarcely any affinity for other receptors, thus being utilized for treating diseases related to .sigma.-receptor, such as schizophrenia.

  一种azepine化合物，其化学式为##STR1##其中R为(a) ##STR2##其中R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素，或者可选择地取代苯基，n为0或1，(b) C.sub.5-8的环烷基，可选择地取代为较低烷基，(c) 诺邦基，(d) 双环[3.3.1]壬基，(e) 萘基，(f) 1,3-苯并噁唑基，(g) 吡啶基，或(h) 噻吩基，m为0-4的整数，C*为不对称碳，以及其无毒盐，制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为活性成分的治疗剂，用于治疗与σ-受体相关的疾病。该化合物(1)及其无毒盐对σ-受体具有高亲和力，但几乎不与其他受体结合，因此可用于治疗与σ-受体相关的疾病，如精神分裂症。
• 多环化合物、其药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN107663159A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了一种多环化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的多环化合物(I)、其异构体、前药、溶剂化合物、水合物、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的多环化合物具有良好的IDO1抑制作用，可以有效治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等。