α,β-dichloro-γ-phenyl-Δ^α,β-crotonolactone | 72857-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: α,β-dichloro-γ-phenyl-Δ^α,β-crotonolactone
• 英文别名: 3,4-dichloro-5-phenyl-5H-furan-2-one；3,4-dichloro-5-phenylfuran-2(5H)-one；2,3-dichloro-4-phenylcrotonolactone；4-phenyl-2,3-dichlorocrotonolactone；3,4-dichloro-5-phenyl-5H-furan-2-one；3,4-Dichlor-5-phenyl-5H-furan-2-on；3,4-dichloro-5-phenyl-2(5H)-furanone；3,4-dichloro-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 72857-85-3
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: DCZUHULHKRPPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-dichloro-γ-phenyl-Δ^α,β-crotonolactone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-氯-2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。第XXIX部分：5-取代的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和血小板聚集抑制活性。他们的生物学行为的新颖方面。

  摘要：

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00146-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 α,β-dichloro-γ-phenyl-Δ^α,β-crotonolactone
  参考文献：
  名称：

  2(5H)-呋喃酮衍生物的设计、合成和体外抗结核活性

  摘要：

  从市售的粘卤酸中合成了一系列 2(5H)-呋喃酮类化合物。在第一代化合物中，三种化合物对耻垢分枝杆菌 mc2 155 的生长（Bioscreen C 系统）显示出至少 35% 的抑制活性（10 µg/mL）。在筛选抑制结核分枝杆菌 H37Rv 生长的活性第一代化合物时，使用 BACTEC 460 系统鉴定出活性最强的化合物，其最小抑制浓度 (MIC99) 为 8.07 µg/mL (15.8 µM)。目前的一些一线抗结核药物未观察到交叉耐药性，因为它同样抑制了多药耐药 (MDR) 临床分离株的生长。该化合物对分枝杆菌显示出良好的选择性，因为它不会抑制选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。它还显示出与利福平 (RIF) 的协同活性和与异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 的叠加活性。其他时间杀伤研究表明，该化合物对分枝杆菌具有抑菌作用，但对中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞系具有细胞毒性

  DOI：

  10.1002/iub.1526

文献信息

• Pyridazines.<b>XV</b>. Synthesis of 6-aryl-5-amino-3(2<i>H</i>)-pyridazinones as potential platelet aggregation inhibitors
  作者：Isabel Estevez、Enrique Raviña、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/jhet.5570350634

  日期：1998.11

  Several 3(2H)-pyridazinones with amino groups at the 5-position of the pyridazine nucleus have been prepared. The 6-aryl-5-halo-3(2H)-pyridazinones obtained from mucochloric and mucobromic acid lead to the corresponding 5-alkylamino-3(2H)-pyridazinones, which were tested as platelet aggregation inhibitors.

  已经制备了几个在哒嗪核的5-位具有氨基的3（2 H）-哒嗪酮。从粘氯酸和粘溴酸得到的6-芳基-5-卤代-3（2 H）-哒嗪酮导致相应的5-烷基氨基-3（2 H）-哒嗪酮，其被测试为血小板聚集抑制剂。
• Ureido-Pyridazinone Derivatives: Insights into the Structural and Conformational Properties for STAT3 Inhibition
  作者：Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Daniela Barlocco、Lucio Toma、Dong-Cho Han、Byoung-Mog Kwon、Naohisa Ogo、Akira Asai、Laura Legnani、Arianna Gelain

  DOI：10.1002/ejoc.201500599

  日期：2015.8

  Three new ureido-pyridazinone derivatives, which are structurally related to the known STAT3 inhibitor AVS-0288, were designed by taking into account the structure–activity relationships determined for several ureido-oxadiazole derivatives previously studied by our group. Their synthesis was first attempted through suitable 5-aminopyridazinone intermediates (6a and 6b), which molecular structures were

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,
• [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078378A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Synthesis and Antifungal Activity of 5-Chloro-6-Phenylpyridazin-3(2H)-one Derivatives
  作者：Jian Wu、Baoan Song、Hongjun Chen、Pinaki Bhadury、Deyu Hu

  DOI：10.3390/molecules14093676

  日期：——

  An effective method has been developed for the preparation under mild conditions of novel pyridazine derivatives from the easily accessible starting materials mucochloric acid and benzene. All the synthesized compounds were fully characterized and some of them displayed good antifungal activities against G. zeae, F. oxysporum and C. mandshurica in preliminary antifungal activity tests.

  开发了一种在温和条件下以容易获得的起始原料粘氯酸和苯制备新型哒嗪衍生物的有效方法。所有合成的化合物都得到了充分的表征，并且在初步的抗真菌活性测试中，其中一些化合物对玉米、尖孢镰刀菌和曼果镰刀菌表现出良好的抗真菌活性。
• N-Substituted 5-Chloro-6-phenylpyridazin-3(2H)-ones: Synthesis, Insecticidal Activity Against Plutella xylostella (L.) and SAR Study
  作者：Jian Wu、Shenghong Kang、Qinkun Yuan、Lijun Luo、Juan Ma、Qingcai Shi、Song Yang

  DOI：10.3390/molecules17089413

  日期：——

  A series of N-substituted 5-chloro-6-phenylpyridazin-3(2H)-one derivatives were synthesized based on our previous work; all compounds were characterized by spectral data and tested for in vitro insecticidal activity against Plutella xylostella. The results showed that the synthesized pyridazin-3(2H)-one compounds possessed good insecticidal activities, especially the compounds 4b, 4d, and 4h which showed > 90% activity at 100 mg/L. The structure-activity relationships (SAR) for these compounds were also discussed.

  在前人研究的基础上，合成了一系列 N-取代的 5-氯-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮衍生物，通过光谱数据对所有化合物进行了表征，并测试了这些化合物对木虱的体外杀虫活性。结果表明，合成的哒嗪-3(2H)-酮化合物具有良好的杀虫活性，尤其是化合物 4b、4d 和 4h，在 100 mg/L 的浓度下活性大于 90%。此外，还讨论了这些化合物的结构-活性关系（SAR）。