dodecyl tridecyl ketone | 120134-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl tridecyl ketone
• 英文别名: 13-hexacosanone；hexacosan-13-one
• CAS: 120134-49-8
• 化学式: C₂₆H₅₂O
• 分子量: 380.698
• InChiKey: MTZZHSMIOVNDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 溴代十二烷 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到dodecyl tridecyl ketone
  参考文献：
  名称：

  由二碘化钐介导的有机卤化物与一氧化碳的羰基化。改进和机械调查

  摘要：

  在一氧化碳的大气压下，有机卤化物（RX）与二碘化钐（SmI2）发生光诱导还原羰基化，得到相应的不对称酮......

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1444

文献信息

• A novel photoinduced reduction system of low-valent samarium species: reduction of organic halides and chalcogenides, and its application to carbonylation with carbon monoxide
  作者：Yukihito Sumino、Nami Harato、Yuri Tomisaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.070

  日期：2003.12

  irradiation is found to enhance the reducing ability of samarium diiodide (SmI2) dramatically. Organic halides (RCl, RBr, RI) and chalcogenides (RSPh, RSePh, RTePh) are smoothly reduced to the corresponding hydrocarbons by using this SmI2–hv system. The photoactivation can be also applied to ytterbium diiodide (YbI2) successfully. When the reduction of alkyl chlorides (RCl) by using the SmI2–hv system is conducted

  发现可见光照射可显着增强二碘化sa（SmI 2）的还原能力。通过使用此SmI 2 - hv系统，有机卤化物（RCl，RBr，RI）和硫族化物（RSPh，RSePh，RTePh）可以平滑地还原为相应的烃。光活化也可以成功地应用于二碘化（（YbI 2）。当在一氧化碳的压力下使用SmI 2 - hv系统还原烷基氯化物（RCl）时，会获得不对称的酮（RC（O）CH 2 R）作为羰基化产物。机械途径可能涉及酰基sa物种（RC（O）SmI 2），然后进行二聚化，然后用SmI 2还原，得到不对称的酮。
• Photoinduced Reduction and Carbonylation of Organic Chlorides with Samarium Diiodide
  作者：Akiya Ogawa、Yukihito Sumino、Taizoh Nanke、Syoji Ohya、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja963117p

  日期：1997.3.1
• Carbonylation of Organic Halides with Carbon Monoxide Mediated by Samarium Diiodide. Improvement and Mechanistic Investigations
  作者：Yuri Tomisaka、Nami Harato、Masahiro Sato、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.79.1444

  日期：2006.9

  Under an atmospheric pressure of carbon monoxide, photoinduced reductive carbonylation of organic halides (RX) with samarium diiodide (SmI2) occurs to afford the corresponding unsymmetrical ketones...

  在一氧化碳的大气压下，有机卤化物（RX）与二碘化钐（SmI2）发生光诱导还原羰基化，得到相应的不对称酮......