tert-butyl [(3S)-1-hydroxy-2-oxo-8-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate | 1290617-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(3S)-1-hydroxy-2-oxo-8-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-hydroxy-2-oxo-8-phenoxy-3,4-dihydroquinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 1290617-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: BWQJGQGNNDFKQB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(3S)-1-hydroxy-2-oxo-8-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(3S)-3-amino-1-hydroxy-8-phenoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过部分硝基还原反应合成环状N-芳基异羟肟酸的一般策略

  摘要：

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200530j
• 作为产物：
  描述：

  N-((tert-butoxy)carbonyl)-2-nitro-3-phenoxy-L-phenylalanine 在 platinum on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 60.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl [(3S)-1-hydroxy-2-oxo-8-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过部分硝基还原反应合成环状N-芳基异羟肟酸的一般策略

  摘要：

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200530j