2E,4E-2-methyl-6-oxo-2,4-heptadienal | 129454-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2E,4E-2-methyl-6-oxo-2,4-heptadienal
• 英文别名: 2-methyl-6-oxo-2,4-heptadienal；(2E,4E)-2-methyl-6-oxohepta-2,4-dienal
• CAS: 129454-99-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FDZCRHSDRBSPBW-HJIKTHEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,4E-2-methyl-6-oxo-2,4-heptadienal 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多烯生物活性天然产物的合成：FR252921 和维生素 A

  摘要：

  已经证明了 FR252921（一种有效的大环免疫抑制剂）的正式合成和维生素 A 的六步合成。钌催化的经济和环境友好策略在高立体选择性和化学选择性构建 FR252921 和维生素 A 的有价值的多烯基序中的应用突出了合成。合成 FR252921 的关键特征包括制备三烯部分，然后是三个片段的两个连续肽偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00546
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 生成 2E,4E-2-methyl-6-oxo-2,4-heptadienal
  参考文献：
  名称：

  OYLER, A. R.;MOTTO, M. G.;NALDI, R. E.;FACCHINE, K. L.;HAMBURG, P. F.;BUR+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7679-7694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterizationf of autoxidation products of retinoic acid
  作者：A.R. Oyler、M.G. Motto、R.E. Naldi、K.L. Facchine、P.F. Hamburg、D.J. Burinsky、R. Dunphy、M.L. Cotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85785-9

  日期：——

  Retinoic acid underwent autoxidation in 90% ethanol at 25–85.5 °C to give epoxides, dioxetanes, an endoperoxide, and double-bond cleavage products. The majority of these products appear to have resulted from the initial direct oxidation of the olefinic carbons rather than from the expected allylic α oxidation process.

  视黄酸在25％至85.5°C的90％乙醇中进行自氧化，得到环氧化物，二氧环乙烷，内过氧化物和双键裂解产物。这些产物中的大多数似乎是由于烯烃碳的直接直接氧化而不是预期的烯丙基α氧化过程而产生的。
• Oxidized carotenoid fractions and ketoaldehyde useful as cell-differentiation inducers, cytostatic agents, and anti-tumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030096875A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention features fractionated oxidized carotenoid or retinoid mixtures, and individual components thereof, which are useful as cell-differentiation-inducing, anti-proliferative, anti-metastatic and anti-tumor agents. The mixtures and compounds of the invention can be used alone or in combination with other anticancer agents for the treatment of cancer.

  这项发明涉及分馏氧化类胡萝卜素或视黄醇类混合物，以及它们的各个成分，这些混合物和成分可作为诱导细胞分化、抗增殖、抗转移和抗肿瘤剂使用。该发明的混合物和化合物可以单独使用或与其他抗癌药物结合治疗癌症。
• Mixed peroxides from the chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond
  作者：Despina J. Bougioukou、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00819-5

  日期：2002.6

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidations of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond were studied by using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. Most of the substrates gave disubstituted mixed peroxides as the major products.

  以叔丁基过氧化氢为末端氧化剂，研究了氯过氧化物酶（CPO）催化的具有三取代末端双键的共轭二烯酸酯的氧化反应。大多数底物以二取代的混合过氧化物为主要产物。
• Compositions and methods for enhancing immune response
  申请人：Johnston James

  公开号：US10449247B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The use of oxidatively transformed carotenoid or a component thereof to enhance the immune response in a subject for the treatment of infection or to enhance the immune response to an antigen in a subject being immunized. Also disclosed are pharmaceutical compositions and kits containing the oxidatively transformed carotenoid.

  使用氧化转化类胡萝卜素或其成分来增强受试者的免疫反应，以治疗感染或增强免疫受试者对抗原的免疫反应。还公开了含有氧化转化类胡萝卜素的药物组合物和试剂盒。
• [EN] OXIDIZED CAROTENOIDS, RETINOIDS AND RELATED CONJUGATED POLYENES, AND DERIVED FRACTIONS AND COMPOUNDS USEFUL AS CELL-DIFFERENTIATION INDUCERS, CYTOSTATIC AGENTS, AND ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] CAROTENOIDES, RETINOIDES ET POLYENES, CONJUGUES APPARENTES OXYDES, AINSI QUE FRACTIONS ET COMPOSES DERIVES UTILES COMME INDUCTEURS DE DIFFERENCIATION CELLULAIRE, AGENTS CYTOSTATIQUES, ET AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：WO1996005160A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) $g(b)-Carotene, lycopene and canthaxanthin, as representative carotenoids, and to a lesser extent, retinoic acid, a representative retinoid, undergo extensive oxidation to yield substances, insofar as oxidized $g(b)-carotene is a model, which have properties useful as non-toxic agents active against cell proliferation, tumors, and tumorigenic viruses, and useful as promoters of cell differentiation. It is evident from chemical analysis of the highly oxidized $g(b)-carotene product mixture that none of the various forms of vitamin A are present or are present only in minor amounts. Furthermore, the biological activities of oxidized canthaxanthin and lycopene, which cannot form vitamin A, indicate the presence of active substances that are different from vitamin A. Although the cytostatic and differentiation promotion activities of oxidized $g(b)-carotene resemble those of vitamin A itself, generally the effects are more powerful for oxidized $g(b)-carotene in a wide variety of circumstances. Unlike vitamin A, the oxidized $g(b)-carotene of the invention is non-toxic. The oxidized carotenoid is a mixture of compounds which can be divided into a number of fractions according to molecular weight and polarity. The fractions exhibit anticancer activity comparable to, or higher, than the activity of unfractionated oxidized carotenoid.(FR) Le $g(b)-carotène, le lycopène et la canthaxanthine, comme caroténoïdes représentatifs, et dans une moindre mesure, l'acide rétinoïque, un rétinoïde représentatif, subissent une oxydation intensive pour donner des substances, dans la mesure où le $g(b)-carotène oxydé est un modèle, qui présentent des propriétés utiles comme agents non toxiques actifs contre la prolifération cellulaire, les tumeurs, et les virus tumorigènes, et utiles commme promoteurs de la différenciation cellulaire. D'après l'analyse chimique du mélange de produits au $g(b)-carotène fortement oxydé, il est évident qu'aucune des formes variées de la vitamine A n'est présente ou que ces formes ne sont présentes qu'en petites quantités. En outre, les activités biologiques de la canthaxanthine et du lycopène oxydés, lesquels ne peuvent former de vitamine A, révèlent la présence de substances actives différentes de la vitamine A. Bien que les activités cytostatiques et de promotion de la différenciation cellulaire du $g(b)-carotène oxydé ressemblent à celles de la vitamine A elle-même, les effets sont en général plus puissants pour le $g(b)-carotène oxydé dans une grande variété de circonstances. A la différence de la vitamine A, le $g(b)-carotène oxydé décrit n'est pas toxique. Le caroténoïde oxydé est un mélange de composés qui peuvent être divisés en un certain nombre de fractions selon le poids moléculaire et la polarité. Ces fractions présentent une activité anticancéreuse comparable ou supérieure à l'activité du caroténoïde oxydé non fractionné.

  β-胡萝卜素、西红柿红色素和燕麦黄色素等代表性的脂质素（carotenoids），以及在一定程度上，维生素A相关物质（retinoids）在经过光解氧化后，能够生成一系列化合物。依据氧化后的β-胡萝卜素（$g(b)-carotene$)作为模型，这种化合物既能作为非致癌（non-carcinogenic）、无毒性强效的抗细胞增殖（cytotoxic）和抑制肿瘤生长（anticancer）乃至抑制致癌病毒（antimicrobial）活性介质，同时也具有促进细胞分化（cell differentiation）的活性。从对高光解程度的β-胡萝卜素产物混合物的化学分析中可以看出，形式多样的维生素A并不能存在，或者存在量极少。此外，不能生成维生素A的氧化后红色素（anthocyanins）和黄色素（lycopene）的生物活性，显示了不同于维生素A的其他活性物质的存在。尽管氧化后的β-胡萝卜素细胞毒性以及促进细胞分化的活性与维生素A本身的活性相似或更显著，但前者在各种不同的情况下表现得更为积极。不同于维生素A，本发明的氧化后的β-胡萝卜素并不致癌。脂质素经过光解后得到的混合物中，根据分子量以及极性等分子特性的不同，可以将这些混合物分成若干不同的分数。这些不同的分数有着与未经分提纯的脂质素相当甚至更好的抗癌活性。