(+)-(2S)-methyl 2-(2-chloroacetylamino)-3-hydroxypropanoate | 366003-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S)-methyl 2-(2-chloroacetylamino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: N-chloroacyl L-serine methyl ester；(S)-methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-hydroxypropanoate；methyl (2-chloroacetyl)-L-serinate；N-chloroacetyl L-serine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 366003-57-8
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 195.603
• InChiKey: SDIQFJSMWGNNKI-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-methyl 2-(2-chloroacetylamino)-3-hydroxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-1-BOC-2-羟甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  氟取代单咔唑类衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种氟取代单咔唑类衍生物，为式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物中的一种或多种，或式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物形成的医学上可接受的可溶性盐中的一种或多种。本申请获得的氟取代单咔唑类衍生物，可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂。本发明的氟取代单咔唑类衍生物对癌细胞增值有抑制作用，可用于制备治疗和/或预防癌症方面的药物。经体外癌细胞增殖抑制试验表明，本发明所得到的氟取代单咔唑类化合物表现出对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT116)、人胃癌细胞(MNK‑45)、人肝癌细胞(HepG2)、RPMI‑8226和Karpas 299的抗增殖活性。

  公开号：

  CN111217741B
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-(2S)-methyl 2-(2-chloroacetylamino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基哌嗪-2-基）甲醇：从（S）-丝氨酸合成新的EPC，并转化为中枢神经系统受体的配体

  摘要：

  4-取代的- （1-苄基-2-基）基甲醇的一种新颖的三步合成5A - 5c中描述从蛋白质氨基酸（甲酯起始小号） -丝氨酸，它涉及非对映体衍生物恶唑11A - 11c作为关键中间体。通过Swern氧化，随后的Wittig反应和随后的氢化，将5b和5c转化为手性，非外消旋的双环内酰胺14b和14c。在筛选用于中枢神经系统受体亲和力丁基衍生物14b中被发现具有与σ有为相互作用1-受体（K i = 345 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00208-7

文献信息

• Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Misato Yoshimura、Naoatsu Shibata、Miaki Kawakami、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.028

  日期：2012.4

  15, which was derived from (S)-tert-leucinol, produced (S)-18 in preference to (R)-18. A series of azolium salts were synthesized from (S)-serine esters, and the reaction conditions for the ECA reaction were optimized to produce (R)-18 with 69% ee. The best results were obtained in the case of the reaction of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (34) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in combination with azolium

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2
• Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Dual Enantioselective Control in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kenta Dohi、Junko Kondo、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201201082

  日期：2012.12

  A series of highly tunable, functionalized azolium compounds have been synthesized from chiral α-amino acid derivatives such as β-amino alcohols or α-amino esters. The combination of a Cu salt and a chiral azolium efficiently facilitated the asymmetric conjugate addition (ACA) reactions of acyclic enones with dialkylzinc under ambient conditions without temperature control. Of the (hydroxy amide)-functionalized

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇或α-氨基酯合成了一系列高度可调的官能化唑鎓化合物。Cu盐和手性唑鎓的组合有效地促进了无环烯酮与二烷基锌在环境条件下的不对称共轭加成（ACA）反应，无需温度控制。在衍生自 β-氨基醇的（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体中，发现含有叔丁基作为立体定向基团的唑鎓盐是配体的最佳选择。配体筛选表明，在唑鎓环上使用含有空间庞大的烷基取代基（如 N-CHRR'）的唑鎓盐导致 ACA 反应的对映选择性显着增加。因此，已经开发了一种新的高效（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体，例如 26，它是由 1-（二苯基甲基）苯并咪唑和（S）-叔亮氨酸制备的。在催化量的 [Cu(OTf)]2(C6H6) 和 26 存在下，在室温下用 Et2Zn 处理苯扎丙酮 (30) 得到相应的 1,4-加合物 31，其具有优异的对映选择性 (92% ee)。另一方面，无环烯酮与二烷基锌的 ACA 反应的对映选择性通过使用从
• 氟取代双分子咔唑衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN111285793B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了式(I)所示的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐，R1、R2、R3、R4、R5如说明书所定义。本发明提供的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂，经体外癌细胞抗增殖试验证实，本发明氟取代双分子咔唑衍生物对癌细胞具有抗增殖活性。
• C2-symmetric functionalized azolium salt from serine ester for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction
  作者：Junko Kondo、Ayako Harano、Kenta Dohi、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.006

  日期：2014.12

  C2-symmetric ester-amide functionalized azolium salt was synthesized from readily available α-amino ester such as L-serine methyl ester. The combination of a Cu salt and the chiral azolium salt promoted the asymmetric conjugate addition reaction of enones with dialkylzincs. Thus, treatment of acyclic enone such as chalcone with Et2Zn afforded the corresponding 1,4-adduct with up to 85% ee. An excellent

  由容易获得的α-氨基酯如L-丝氨酸甲酯合成C 2对称的酯-酰胺官能化的偶氮盐。Cu盐和手性偶氮盐的组合促进了烯酮与二烷基锌的不对称共轭加成反应。因此，用Et 2 Zn处理无环烯酮，例如查尔酮，得到具有高达85％ee的相应的1，4-加合物。当3-壬烯-2-酮与Et 2 Zn反应时，获得了93％的优异ee值。发现本催化体系可用于环状烯酮的1，4-加成反应。例如，2-环庚-1-酮与Et 2 Zn的反应产生具有80％ee的（R）-3-乙基环庚酮。
• SYNTHESIS OF [2.2.2]-DIAZABICYCLIC RING SYSTEMS
  申请人：COLLEGE OF WILLIAM AND MARY

  公开号：US20130296564A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Herein we describe compositions and methods for the synthesis of [2.2.2]-diazabicyclic structures comprising a domino reaction sequence involving aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition. Excellent diastereofacial control during the cycloaddition is enforced with a removable chiral phenyl aminal diketopiperazine substituent. The reaction sequence rapidly generates molecular complexity and is competent with both enolizable and non-enolizable aldehyde substrates. This method provides an efficient route to [2.2.2]-diazabicyclic structures, common to bioactive prenylated indole alkaloids such as the brevianamides and stephacidins.

  在这里，我们描述了一种合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的组合物和方法，包括一个多米诺反应序列，涉及醛缩合、烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成。在环加成过程中，采用可移除的手性苯基胺基二酮肽取代基强制实现了优异的对映面控制。该反应序列快速生成分子复杂性，并适用于既可烯化又不可烯化的醛基底物。这种方法提供了一种有效的合成途径，用于制备[2.2.2]-二氮杂双环结构，这些结构常见于生物活性的类似于百里酰胺和司法酸的前尼双环吲哚生物碱。