9,10-dibromo-9,10-diboraanthracene | 117357-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9,10-dibromo-9,10-diboraanthracene
• 英文别名: 9,10-dibromo-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene；5,10-dibromo-5,10-dihydroboranthrene；5,10-dibromoboranthrene
• CAS: 117357-89-8
• 化学式: C₁₂H₈B₂Br₂
• 分子量: 333.626
• InChiKey: CHJAKSQAZKYWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-9,10-diboraanthracene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 5,10-bis(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5,10-dihydroboranthrene
  参考文献：
  名称：

  Lorbach, Andreas; Bolte, Michael; Li, Haiyan, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4584 - 4588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,10-diiodo-5,10-dihydroboranthrene 在 溴 作用下， 生成 9,10-dibromo-9,10-diboraanthracene
  参考文献：
  名称：

  Asgarouladi,B. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 34 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• How Boron Doping Shapes the Optoelectronic Properties of Canonical and Phenylene-Containing Oligoacenes: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Sven Kirschner、Jan-Michael Mewes、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Andreas Dreuw、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201700056

  日期：2017.4.11

  and a related compound (DBI) featuring two biphenylene‐2,3‐diyl units in place of naphthalene‐2,3‐diyl moieties are reported. Striking differences between the optoelectronic properties of DBP and DBI have been experimentally observed, and explained by quantum chemical calculations. DBP is a member of the oligoacene family, DBI is a linear [N]phenylene derivative. The yellow DBP shows blue photoluminescence

  优化合成6,13-​​二甲氧基-1,6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）和相关化合物（DBI）的特征是两个联苯-2,3-二基单元代替萘2,3-二基报告了部分。已经通过实验观察到了DBP和DBI的光电特性之间的惊人差异，并通过量子化学计算进行了解释。DBP是低聚并苯家族的成员，DBI是线性[ N ]亚苯基衍生物。黄色的DBP显示蓝色的光致发光，深红色的DBI是非荧光的。两种化合物都在E处产生两个可逆的氧化还原转变 ＝ -2.03V，-2.75V（DBP）和-1.52V，-2.30V （DBI； THF，相对于FcH / FcH +）。DBI的较高的电子亲和力与较低的计算LUMO能级[ DBI相对于DBP @ HF // SCS-MP2 / def2-TZVP的-0.57 eV ]和硼中心的路易斯酸度较高相吻合，这反映在：的加合物形成的趋势小路易斯碱（乙腈，F - ）。最新
• Selective CO₂ Splitting by Doubly Reduced Aryl Boranes to Give CO and [CO₃ ]²⁻
  作者：Esther von Grotthuss、Sven E. Prey、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/anie.201811135

  日期：2018.12.10

  Alkali metal salts M2[1] (M=Li, Na) of doubly reduced 9,10‐dimethyl‐9,10‐dihydro‐9,10‐diboraanthracene (1) instantaneously add the C=O bond of CO2 across their boron centers to furnish formal [4+2]‐cycloadducts M2[2]. If only 1 equiv of CO2 is supplied, these products are stable. In the presence of excess CO2, however, C−O bond cleavage occurs and an O2− equivalent is transferred to CO2 to furnish

  双重还原的9,10-二甲基-9,10-二氢-9,10-二硼蒽蒽（1）的碱金属盐M 2 [ 1 ]（M = Li，Na ）立即在它们的整个表面添加CO 2的C = O键硼中心可提供正式的[4 + 2]-环加合物M 2 [ 2 ]。如果仅提供1当量的CO 2，则这些产品是稳定的。然而，在过量的CO 2的存在下，CO键断裂发生，并且O 2-当量被转移至CO 2以提供CO和[CO 3 ] 2-。当M ＝ Li时，Li 2 CO 3沉淀并且中性1释放出来，使其可以再次还原以建立催化循环。在M ＝ Na的情况下，[CO 3 ] 2-在桥连模式下与两个硼原子保持配位（Na 2 [ 4 ]）。基于孤立的中间体和模型反应，提出了一种机械方案。
• 一种热激活延迟材料及包含其的有机光电装 置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN109134520B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及一种热激活延迟材料及包含其的有机光电装置，所述热激活延迟材料为具有式(I)结构的化合物。所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意1种或至少2种的组合，所述发光层包括所述热激活延迟材料中的任意1种或至少2种的组合，且所述化合物用作掺杂材料、共同掺杂材料或主体材料中的任意1种。本发明提供的热激活延迟材料的ΔEst≤0.30eV，甚至ΔEst≤0.15eV，提高了有机光电装置的发光效率。
• Unsymmetrically Substituted 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes as Versatile Building Blocks for Boron-Doped π-Conjugated Systems
  作者：Estera Januszewski、Andreas Lorbach、Rekha Grewal、Michael Bolte、Jan W. Bats、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201101701

  日期：2011.11.4

  10‐diboraanthracene adduct (Me2S)HB(C6H4)2BH(SMe2) (1) with 0.5 equiv of H2O leads to formation of the borinic acid anhydride [(Me2S)HB(C6H4)2B]2O (2) and thereby provides access to the field of unsymmetrically substituted 9,10‐dihydro‐9,10‐diboraanthracenes. Compound 2 reacts with tBuCCH to give the corresponding vinyl derivative in an essentially quantitative conversion. Subsequent cleavage of the B‐O‐B

  以0.5当量的H 2 O定向水解9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene加合物（Me 2 S）HB（C 6 H 4）2 BH（SMe 2）（1）导致形成硼酸酐[（Me 2 S）HB（C 6 H 4）2 B] 2 O（2），从而提供了进入不对称取代的9,10-dihydro-9,10-diboraanthracenes领域的途径。化合物2与t反应BuCCH基本上定量转化得到相应的乙烯基衍生物。的B-O-B通过桥的LiAlH随后裂解4与地层化硼酸官能度是可能的，但伴随着局部乙 C（乙烯基）键的降解。当使用相关的均三甲苯基衍生物[MesB（C 6 H 4）2 B] 2 O（7）时，这种情况会改变，该衍生物可以通过用1当量的NaCl处理从BrB（C 6 H 4）2 BBr（6）合成。 MesMgBr和随后的水解。7与LiAlH 4的反应在四氢呋喃（THF）中提供Li
• Effects of boron doping on the structural and optoelectronic properties of 9,10-diarylanthracenes
  作者：Claas Hoffend、Martin Diefenbach、Estera Januszewski、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Max C. Holthausen、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c3dt51035b

  日期：——

  Key structural and optoelectronic properties of 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene (DBA) derivatives carrying mesityl (2a), 2-methylnaphthyl- (2b) and 9-phenyl-2,7-di-tert-butylanthryl (2c) substituents at the boron atoms have systematically been compared with the properties of their all-carbon congeners 4a–c. The experimental investigations have been augmented by quantum-chemical calculations. Steric repulsion leads to large dihedral angles between the aryl substituents and the DBA (2a–c) or anthrylene (4a–c) cores; as a result, the B–C bonds of 2a–c are kinetically shielded from hydrolysis and oxidative degradation. Lithium metal reduces the mesityl derivative 2a to the inverse sandwich complexes [Li(OR2)n]2[2a] (X-ray crystallography; OR2 = THF, n = 2; Et2O, n = 1). In line with the nodal structures of the LUMO of 2a/HOMO of [Li(THF)2]2[2a], the C–C bond lengths of the anionic fragment [2a]2− show characteristic differences to those of 2a and come close to the C–C bond lengths of the isoelectronic species 4a. X-ray crystallography on anti-2b × 2 C6H6 and anti-4b × 2 C6H6 reveals an essentially identical packing of the main molecules. The benzene solvate molecules, however, interact in a very different manner with anti-2b or anti-4b, which can be traced down to subtle disparities between the electron density distributions of the two compounds. 2a–c undergo a photoinduced aryl-to-DBA charge transfer; the back electron transfer results in blue (2a), green (2b) and red (2c) emission, albeit with low quantum yields. 4a–c are characterised by a local π–π* photoexcitation of the central 9,10-anthrylene fragments and corresponding blue emission. Each of the compounds 2a–c gives rise to two reversible DBA-centred one-electron transitions in the cyclic voltammogram.

  我们系统地比较了在硼原子上带有介子基（2a）、2-甲基萘基（2b）和 9-苯基-2,7-二叔丁基蒽基（2c）取代基的 9,10-二氢-9,10-二硼杂蒽 (DBA) 衍生物的主要结构和光电特性，以及它们的全碳同系物 4a-c 的特性。量子化学计算对实验研究进行了补充。立体斥力导致芳基取代基与 DBA（2a-c）或蒽（4a-c）核心之间形成较大的二面角；因此，2a-c 的 B-C 键在动力学上免受水解和氧化降解的影响。金属锂将甲苯二酚衍生物 2a 还原成反夹心复合物 [Li(OR2)n]2[2a] （X 射线晶体学；OR2 = THF，n = 2；Et2O，n = 1）。与 2a 的 LUMO/[Li(THF)2]2[2a]的 HOMO 的节点结构一致，阴离子片段 [2a]2- 的 C-C 键长度与 2a 的 C-C 键长度显示出特征性差异，并接近等电子物种 4a 的 C-C 键长度。反 2b × 2 C6H6 和反 4b × 2 C6H6 的 X 射线晶体学显示，主分子的堆积基本相同。然而，苯溶胶分子与反-2b 或反-4b 的相互作用方式却截然不同，这可以追溯到两种化合物电子密度分布之间的微妙差异。2a-c 发生光诱导的芳基-DBA 电荷转移；反向电子转移导致蓝色（2a）、绿色（2b）和红色（2c）发射，尽管量子产率较低。4a-c 的特点是中央 9,10-蒽片段发生局部 π-π* 光激发，并发出相应的蓝色发射。在循环伏安图中，2a-c 每种化合物都会产生两个以 DBA 为中心的可逆单电子跃迁。